高等有机2009~2010第一学期期末试题一． 写出下列反应的反应物或生成物（每小题1分，共20分）1.2.CF 23.4.+CF 3OFCFCL5.6. ONBS /CCL 47.+CH 3PhPhPhPh CH 3CH 3PhClClH8.OBr CH 3CH 3C 6H 6, r.t.( ? )OHCH 3CO 2H3POCl py ridineOO+CH 3OHAmberly st -159.SMgBrOO3CH 3CH 3+SO3CH 3CH 3TsOH10.11.12.13.14.COClNH+NOLiAlH15.16.（ ？ ）O+SO 2-H 2N +H2NaOH/EtOH++（ ？ ）（ ？）OH（ ？）t-BuOOH, AcOH CuCl Et 3N,-60 C （ ? )（ ? )OCH 3O CH 3OH OCH 3CH 32H 2H17.Na 2S+ClNH 218. Br19.CH 3CH 3O+H 2NNHT S20.CH 3H 5C 6N NN N ClC 6H 5K 2CO 3,丙酮H 5C 6N NH 2C 6H 5C 6H 62d二．写出下列反应的反应条件（每小题1分，共20分）1.n_C 8H 17(?)n_C 8H 182.O(?)3.OH+（ ？ ）OHCH 2I 24.Br Mg (C 4H 9)2O83%83%(?)5.OHCH 3CO 2H3OHCH 3CO 2H 36.RR OP OEt OEt7.OTME(?)8.CH 3CH 3)CH 3Br9.ClCl10.CO 2H（ ？ ）Br11.CHOCO 2Na( ? )12.C H 3H 3CH 3+OC H 3H 3C H 3OH0 - 5 CC H 3H 3C H 3( ? )13.Cl2OH2NO 2( ? )14.OHOOOOCH 3CH 3C H 3CH 3CH 3CHOOOOOCH 3CH 3C H 3CH 3C H 3( ? )15.OHCH 3300 - 325 COCH 3（ ? )16.17.OHt-Bu+HCO 2HOOCHt-Bu( ? )18.CH 3NH 2CH 3CN1.NaNO 2/HCL2.(?)NHNHCNEtOH(?)19.1) COBCOH(?)20.CO 2HNO 2+NNONN2CHONO 2三．简要回答下列问题（每小题4分，共20分）1.下列化合物有何特点，举例说明他们的用途？二环己基碳二亚胺（DCC）2.有哪些方法可以合成氯苄？3.举例说明保护和脱保护在有机合成中的意义。

例如氨基的保护。

4.写出常用的几种相转移催化剂。

四．设计下列化合物的合成。

1.2.3.NH2OH4.CH35.S CHO SCO2H2C6.CH2C(CH2)5CH3I CH3(CH2)5CHO 7.S +(CH2)nCOO CH3(CH2)3(CH2)n+1COOH8.OHBrCH3CH3OHC8H17(H 2C)4COOHCOOC 2H 5CHBrCOOC 2H 52)3COOC 2H 59.PhBr+HnBn 2PhNH 2.HCI10H 3COH 3OH+SClN(CH 3)2H 3COH 3SH五。

写出下列反应的可能机理。

1.CH 3OCH 3HH2.ClOOHO3.CH 3CH 3O C H 3NHCH 3CH 3R O4. R_C N RCHO5. 写出DMF 催化肉桂酸和硫酸二乙酯反应的原理？有机试题答案一．1.OCH3CH32.CF2=CFCL3.H3CH3CO2Me4.F5.O OBr6.CH3O7.Cl8.OOCH3OH9.SOH 10OH +SNH2H211.12.O CH3O13.14.CHO15.OH O3CH3 16.S S COCH3OCH3C 17.Cl218.19. CH 3CH 320. H 5C 6C 6H 5三，1.二环己基碳二亚胺（DCC ），使得反应生成一分子水的反应再常温下变的可能，为典型的脱水剂。

2.（1）.+HCHOCl 2+ZnCl 2CH 2Cl+H2O（2）+Cl 2Cl3. .N+NO 2OHClNNO 2CH 3CH 3334.1）、聚醚链状聚乙二醇:H(OCH 2CH 2)nOH链状聚乙二醇二烷基醚:R(OCH 2CH 2)n OR 2）、环状冠醚类：18-冠-6、15-冠-5、环糊精等3）、季铵盐：常用的季铵盐相转移催化剂是苄基三乙基氯化铵（TEBA ）、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵（TBAB ）、三辛基甲基氯化铵等。

4）、叔胺:R 4N X ,吡啶,三丁胺等 5）、季铵碱6）、季膦盐四．1.OH浓H2SO 4OHSO 3H3HNaOHONaSO 3Na3NaBr 240-50 CBrSO 3Na3NaH SO 190_210 COHBr2.H CH 3CH 3C 8H 17OBrBrH 1771%-72%二溴化物Na 2CrO 73.NH 2NaNO 2N 2+BF 4-OCH 3OHBF 4AcOHOH 2OH4.CH 3O NH CH 3NNaBH 4/BH 3CH 3NBCH 3CH 3CH 3COOHCH 35.SOCH 3SCH 3HOOCSCOOHHOOCNaOH,Br 246.CH 2C(CH 2)5CH 3ICH 2C(CH 2)5CHO83%C H 3(CH 2)5CH 2BrC H 3(CH 2)5CH 2C H 3(CH 2)5CHO3150C,4minAgOTs CH 3CN374%7.S+(CH 2)nCOO P 2O 5SCO(CH 2Zn(Hg).HCLH 2/NiCH 3(CH 2)3(CH 2)n+1COOHS(CH 2)n+1COOH8.(H 2C)4COOHCOOC 2H 52(H 2C)4COCLCOOC 2H 522CHBrCOCI (CH 2)3COOC 2H 5C 2H 5OHCHBrCOOC 2H 52)3COOC 2H 59.PhBr+HnBn 2Na 2CO 3/二甘醇二甲醚140C ，24h HCIPh NBn.HCIPhNH 2.HCI4d -10.H3COH3OH+SCl N(CH3)2H3COH3OCSN(CH3)2265CN2H3COH3SCON(CH3)222.H3+OH3COH3SH五．1.2.3.4.5.。