植物甾醇资料.ppt
植物甾醇的性质
▪ 大部分的植物甾醇是固体,如谷甾醇、菜油
甾醇和豆甾醇,它们的熔点分别是140℃, 157°C~158°C和170°C
▪ 侧链越大,自醇的疏水性越强
▪ 侧链上的双键使甾醇具有亲水性
植物甾醇的分类
植物甾醇及相关化合物 250多种,大致分三类:
▪ 4-无甲基甾醇,如β-谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇、
▪ 动物实验的结果表明,不同种类的植物甾醇在肠
道中的吸收率不同
植物甾醇的吸收
▪ 随着C24位侧链上C原子数目的增多,吸收
率呈下降趋势
▪ 化学形式上的变化也可影响到各种植物甾
醇的吸收
▪ 大量的研究证据表明,是否容易被酯化是
各种植物甾醇是否容易被肠道吸收的基础
植物甾醇的分布
▪ 吸收后的植物甾醇与脂蛋白一起在血液中运
植物甾醇的主要功能—作为抗癌物质
▪ 乳腺癌:Awad等用含植物甾醇或胆甾醇的饲料饲养
SCID小鼠15D后,在小鼠靠近右侧腹股沟的乳腺脂肪 垫处接种肿瘤
▪ 8周后,两组动物体重和食物消耗量无差别,但植物甾
醇组小鼠的肿瘤直径仅为胆甾醇组的67% (P<0.01 ), 癌症的淋巴转移和肺转移也比胆甾醇组少20 %
菜籽甾醇、燕麦甾醇和麦角甾醇
▪ 4-甲基甾醇,如禾本甾醇 (gramisterol)、柠檬甾二
烯醇 (citrostadieno)、洛飞烯醇 (lophenol)
▪ 4,4’ -二甲基甾醇,如环木菠萝醇、环木菠萝烯醇、
2, 4-亚甲基环木菠萝醇
植物甾醇的来源
▪ 植物甾醇广泛存在于植物的根、茎、叶、果
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 植物甾醇对正常成人也有降脂作用 ▪ Sierksma等的双盲对照研究发现,与对照组相
比,服用大豆甾醇 0.8g/d,3周后可显著降低 血中TC和LDL,但不会引起血中其它脂溶性 维生素如胡萝卜素水平的下降。
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 因此,现在科学家们普遍认为摄入或补
的快,相应的,内源性植物甾醇存储也比胆 固醇少
▪ 未被吸收或体内代谢后的植物甾醇则可经肠
道细菌转化,形成一系列代谢产物如粪甾醇 和粪甾酮等排出体外
植物甾醇的代谢
▪ 高植物甾醇血症是一种罕见的植物甾醇代谢
异常的常染色体遗传病,主要是由于患者对 植物甾醇吸收率显著增高和排出下降所致
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植物甾醇的主要功能
▪ 除最低剂量组外,其它组的下降幅度均有统计学
意义
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 因此,研究者认为1.6g/d左右的植物甾醇
就可以显著降低高血脂患者血脂水平。
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 植物甾醇对于有家族性高脂血症的儿童也有很
好的降脂效果
▪ Gylling等对14名家族性高脂血症的儿童进行的
植物甾醇可能具有雌激素的活性
植物甾醇的主要功能—类激素功能 ▪ β-谷甾醇对子宫内物质代谢有类似于雌激素的作用 ▪ 给金鱼腹膜内注射β-谷甾醇后,发现雄性金鱼的睾
丸激素和11-睾丸酮含量显著降低,雌性金鱼的睾 丸激素和17β-雌二醇水平也显著降低
▪ 提示β-谷甾醇可能通过影响胆甾醇的生物利用率或
一些酶来降低性腺组织合成类固醇激素的能力
双键的称甾醇,C-5饱和的称甾烷醇。
▪ 部分甾醇的化学结构见下图,相互间区别在
于支链大小和双键数目的不同。
甾醇的天然存在形式
植物甾醇的性质
▪ 甾醇在植物体内有4种存在形式:游离态、甾
醇酯 (脂肪酸酯和酚酸酯)、甾基糖苷和酰化 甾基糖苷
▪ 游离甾醇和甾醇酯可溶于非极性溶剂如正己
烷,而甾基糖苷和酰化甾基糖苷需要极性改 性剂方可溶解
▪ 植物甾醇的这一作用与其减少癌症发生危险性的功能有
关;其他动物实验也证明饲料中2%的植物甾醇可消除胆 酸诱导的结肠细胞增殖
植物甾醇的主要功能—作为抗癌物质 ▪ 在对抑制结肠癌机制的研究中发现,这一作用并不
是通过蛋白激酶C来介导的
▪ 可能与改变了细胞膜上的磷脂构成有关 ▪ 植物甾醇能改变胆甾醇和胆酸的代谢 ▪ 体外实验也证明β-谷甾醇可以阻止HT29人类大肠癌
植物甾醇的主要功能—防治前列腺疾病
▪ 为进一步确定β-谷甾醇的长期效果,18个月后,
对这批病人进行了重新评估
▪ 结果发现, β-谷甾醇治疗组中,继续服用的受试
者各种指标都保持良好状态,未继续服用者症状 评分和残余尿量指标虽稍差于前者,但最大尿流 速度没有变化
▪ 因此研究者指出,6个月的 β-谷甾醇治疗改善症
调节生长
▪ Maitani等在实验中证明植物甾醇对大鼠生长有调
节作用,认为植物甾醇可以调节应激条件下动物的 生长
▪ Eugater等认为植物甾醇有生长调节功能 (Growth
regulation),并用此来解释植物甾醇的许多其它功 能
植物甾醇的主要功能—其它功能
抗病毒
▪ Eugater等观察了植物甾醇混合物对HIV1、人类巨
细胞的生长,并且这一效应与鞘磷脂循环的激活有 关
植物甾醇的主要功能—作为抗癌物质
其它癌症
▪ DeStefani等的研究证明,摄入较多植物甾醇可降低胃癌
发生的危险性
▪ Mendilaharsu等的研究则证明,植物甾醇的摄入量与肺
癌发生率之间呈负相关关系▪ Nhomakorabea植物甾醇摄入者肺癌发生的危险性比低摄入者降低
抑制进入乳糜微粒以及分泌至淋巴。
胆固醇的吸收示意图
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 为得出植物甾醇的最低有效剂量,Hallikianen等
给22名高血脂的成人分别服用0.8、1.6、2.4、 3.2g/d的植物甾醇4周
▪ 结果发现各组血清的总胆固醇浓度下降幅度分别
为 2.8%、6.8%、10.3%和 11.3%,LDL浓度则分别 下降了1.7%、5.6 %、9.7 %和10.4%
植物甾醇介绍内容
▪ 植物甾醇的性质、分类和来源 ▪ 植物甾醇的吸收、代谢和分布 ▪ 植物甾醇的主要功能 ▪ 植物甾醇的研究进展与趋向
植物甾醇的性质
植物甾醇 (phytosterol or plant sterol)是植物中的一种活 性成分,在结构上与动物性甾醇如胆甾醇相似。
植物甾醇的性质
▪ 甾醇为环戊全氢菲的3 羟基化合物,C-5上有
50%,这一效果在肺腺癌的发生上效果更为显著
▪ 摄入较多植物甾醇可减少人群肺癌的发生率
植物甾醇的主要功能—类激素功能
▪ 由于植物甾醇在化学结构上类似于胆甾醇,对防
治前列腺疾病和乳腺疾病有较好的作用,许多研 究者认为,它在体内能表现出一定的激素活性, 并且无激素的副作用
▪ 植物甾醇的甾族结构类似于雌激素的结构,表明
▪ 因此作者认为植物甾醇可延缓乳腺肿瘤的生长和扩散
植物甾醇的主要功能—作为抗癌物质
▪ 另一项研究中,用体外培育的方法,把人类MDA-MB-
231乳腺癌细胞与16mmol/L的β-谷甾醇温育3d和5d
▪ 与胆甾醇对照培养液相比,癌细胞的生长分别被抑制
66%和80%,并且在这一浓度下,植物甾醇和胆甾醇均 无细胞毒性 (以细胞乳酸脱氢酶的释放为指标 )
双盲对照研究发现,每天食用含3g谷甾醇的人 造奶油6周,儿童血液中总胆固醇、中等密度 脂蛋白(IDL)和LDL分别降低了11%、26%和15%, 且未发现其他副作用
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ Becker等的研究也证明了严重家族性高脂血
症的儿童服用谷甾醇可明显降低血脂水平, 可能对降低其成年后心脑血管病有积极意义
▪ 补充不同剂量的植物甾醇可使TC降低10%, LDL
降低13%左右
▪ 植物甾醇对高脂血症有辅助治疗效果 ▪ 植物甾醇的不同服用方式(一次服或分三餐服)
降脂效果几乎相同
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
植物甾醇主要通过抑制胆固醇吸收的几个阶段而 起到降血胆固醇效果,其过程是:
▪ 于小肠内腔,抑制胆固醇溶解于胆汁酸胶束; ▪ 与胆固醇竞争肠道微绒毛的吸收位置; ▪ 在小肠上皮细胞内阻碍CHOL的酯化,而且
▪ 降低血清胆固醇浓度 ▪ 防治前列腺疾病 ▪ 作为抗癌物质 ▪ 类激素功能 ▪ 其它作用:抗炎作用,免疫调节,调节生长,抗病
毒….
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 补充植物甾醇能明显降低血液中总胆固醇(TC)
和低密度脂蛋白(LDL)含量,而不降低高密度 脂蛋白(HDL)和甘油三脂含量,使LDL/ HDL 比值降低,并且没有任何明显的副作用
输,然后选择性地分布到身体各部位
▪ 一般肝脏、肾上腺、卵巢、睾丸等脏器中植
物甾醇含量很高,这一分布也许提示其可能 被用来作为甾醇激素的前体
植物甾醇的代谢
▪ 有研究证明,昆虫和对虾可将体内的植物甾
醇转化为胆甾醇,并进一步用来合成固醇类 激素,但至今尚未在脊椎动物中得到证实
植物甾醇的代谢
▪ 植物甾醇通过胆汁排泄,而且比胆固醇排泄
▪ Mellanen等根据一些体内外实验的结果,认为植物甾醇
的抗乳腺癌作用可能与其具有某些雌激素活性有关。
植物甾醇的主要功能—作为抗癌物质
▪ 结肠癌:Janezic等观察了植物甾醇对小鼠结肠上皮细胞
增殖的影响
▪ 胆酸能显著增加结肠上皮细胞增殖 ,而植物甾醇可显著
减少胆酸引起的细胞增殖,并且呈现出一定的剂量依赖 性关系,它还可显著降低细胞的有丝分裂指数,但不表 现剂量依赖关系
状的效果可至少维持到 18个月
植物甾醇的主要功能—防治前列腺疾病
▪ 但在所有治疗良性前列腺肥大的研究中,并没有
发现植物甾醇减小前列腺体积的作用,可能与其 使用时间较短有关
植物甾醇的主要功能—防治前列腺疾病