对甲苯磺酸.
一、合成线路的选择
1、几种生产方法 ①硫酸磺化法
用硫酸磺化甲苯，是采用最多且历史最长的工艺，磺化反应是按 下式进行的
磺化反应的速度与甲苯浓度成正比，与硫酸含水量的平方成正 比，所以需使用含水少的硫酸和纯度高的甲苯，但磺化反应是可逆 反应，每消耗1mol的硫酸就生成1mol的水，水的浓度随反应的进行 而逐渐升高，最后达到平衡，产生大量的废酸。工业生产中一般采 用分压蒸馏法来除去磺化反应生成的水。使磺化反应进行安全。
因为目前大都用水解法和硫酸法，即方法四和方法一，下面 是对成本的比较
（水解法）
对甲苯磺酰氯
99%
10500元/吨
产生的产品中对甲苯磺酸质量产率为90%
则成本为
1/0.9 *10500 = 19667元
产率为：
0.9/1*100%=90%
（硫酸法）
生产1吨的所需原料为：
甲苯1吨
工业级
硫酸1吨
98%
产品中质量产量为75%
为制的高纯度的对甲苯磺酸，可采用先用氯磺酸磺化制对甲苯磺 酰氯，然后再水解制对甲苯磺酸。
对甲苯磺酰氯水解过程必须严格控制水解温度，以防止冲料。采 用此方法的得到的对甲苯磺酸产品纯度高，但由于生产工艺的原因而 明显缺乏市场竞争力适用高品质、小批量生产。
二、各方法的质量产率、原料消耗量、生产成本比较 级估算
消防措施
危险特性：遇水大量放热，可发生沸溅。与易燃物（如苯）和 可燃物（如糖、纤维素等）接触会发生剧烈反应，甚至引起燃 烧。遇电石、高氯酸盐、雷酸盐、硝酸盐、苦味酸盐、金属粉 末等猛烈反应，发生爆炸或燃烧。有强烈的腐蚀性和吸水性。
有害燃烧产物：二氧化硫。
灭火方法：消防人员必须穿全身耐酸碱消防服。
灭火剂：干粉、二氧化碳、砂土。避免水流冲击物品，以免遇 水会放出大量热量发生喷溅而灼伤皮肤。
泄漏应急处理
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔 离，严格限制出入。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器， 穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。 防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、 干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放 入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽 车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置
生产成本：5000+180=5180元
则生产1吨所需原料为1/0.75 * 5180=6906.5元
产率为：
0.75/(1+1)*100%=37.5%
通过比较可知，后者即方法一成本较低。
5000元/吨 180元/吨
三、原料和产物的安全性，对人体造成的危害，原料及产物 的毒性相关数据，急救方式及防护措施，三废及处理方法
采用氯磺酸磺化制取对甲苯磺酸，需严格控制反应条件，尤其是 氯磺酸与甲苯的比例，因为氯磺酸过量易产生邻/对甲苯磺酰氯，当氯 磺酸与甲苯的摩尔比达到3:1时，甲苯完全转化为邻/对甲苯磺酰氯。
其优点是操作简便、产品纯、副产品氯化氢可水吸收制盐酸。缺 点是氯磺酸价格高，产品生成成本高，缺乏市场竞争力。
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④对甲苯磺酰氯水解法
接触机会 硫酸和氯磺酸工业;有机化合物磺化;炸药制造;化肥、染料、粘结剂、人造丝
制造;电镀、蚀刻;实验室试剂、食品添加剂。 侵入途径 可经呼吸道、消化道及皮肤迅速吸收。 毒理学简介 大鼠经口LD50: 2140 mg/kg;吸入LC50: 510 mg/m3/2H。小鼠吸入LC50: 320
硫酸做磺化剂优点是：硫酸价格低而具有一定的市场竞争力， 且生产工艺简单、设备投资低易操作等，适用于小规模生产装置。 但此工艺的反应收率低、产品纯度低，反应进行时随着水的生成， 浓硫酸浓度下降，当达到95%时反应停止，产生大量的废酸，严重 污染环境。最新的研究表明，采用添加助剂的方法可适当提高产品 质量和反应收率。
用三氧化硫作磺化剂的优点是：反应安全、速度快、三废少、收 率高、副产物少、产品纯度高，三氧化硫运输困难，此法对硫酸生产 企业较适用。
③氯磺酸磺化法
氯磺酸是一种液态磺化剂，用它磺化甲苯是放出氯化氢气体，由 于磺化时不生成水，所以不需要用较高温度和分压法除去水，其缺点 是氯磺酸价格较高，放出的氯化氢具有较强的腐蚀性。用氯磺酸磺化 甲苯的最佳温度是35℃~45℃，且应在2~3小时内，慢慢加入等摩尔的 氯磺酸，然后将产物加热到60℃，这时有氯化氢气体放出。采用此方 法生产对甲苯磺酸的同时产生14%~16%的副产物邻甲苯磺酸，收率为 90%~95%。
1、硫酸
急救措施 皮肤接触：大量硫酸与皮肤接触需要先用干布吸去，
不能用力按、擦，否则会擦掉皮肤；少量硫酸接触无需用 干布。然后用大量冷水冲洗，再用3%-5%碳酸氢钠溶液冲 洗。用大量冷水冲洗剩余液体，最后再用NaHCO3溶液涂 于患处，最后用0.01%的苏打水(或稀氨水)浸泡。就医。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐 水彻底冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。 如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。 就医。 食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
②三氧化硫磺化法
理论上，三氧化硫是最有效的磺化剂，因为只是直接的加成而不是脱 除反应生产的水。在适宜的条件下，产品几乎全部是对甲苯磺酸。
以气相三氧化硫磺化剂磺化甲苯，宜选择降膜吸收反应器采用1% 的有机酸作为定位剂温度控制在17℃~20℃之间，三氧化硫浓度 6%~9%，反应得到的对甲苯磺酸纯度高。
mg/m3/2H。 硫酸液体对皮肤、粘膜有刺激和腐蚀作用。雾对粘膜的刺激作用较二氧化硫为
强，主要使组织脱水，蛋白质凝固，可造成局部坏死。对呼吸道的毒作用部位 因吸入浓度和雾滴大小而不同。 人的嗅觉阈为1mg/m^3。2mg/m^3浓度可引起鼻、咽部刺激症状，6～8mg/m^3引 起剧烈咳嗽。口服浓硫酸1ml可致死。 三氧化硫易溶于水生成硫酸，其毒作用与硫酸相同。脉鼠吸入6小时的MLC为 30mg/m^3。 处理 吸入硫酸雾者立即脱离现场至空气新鲜处，保持安静及保暖。眼或皮肤接触液 体时立即先用柔软清洁的布吸去再迅速用清水彻底冲洗。口服者已出现消化道 腐蚀症状时忌催吐及洗胃。 吸入后有症状者对症处理。吸入量较多者应卧床休息、吸氧、给舒喘灵气雾剂 或地塞米松等雾化吸入。急性中毒者需合理氧疗;早期、适量、短程应用糖皮 质激素;维持呼吸道通畅;防治喉水肿或痉挛。