徐 州 医 学 院
2004级药学专业本科《有机化学》期终试卷（A ）（05.7） 姓名____________ 班级________ 学号________ 得分__________
一 用系统命名法命名下列化合物 （20分）
5
二 写出下列化合物的结构（10分）
1．E-3-甲基-4-（2、2-二甲基丙基）-3-辛烯
2．1-甲基-6-氯-螺[4.5]-癸烷
3．（2R ，3S ）2-氯-3-溴戊烷
4．（Z ）-3-乙基-2-己烯
5．2´、6´-二氯-6-硝基联苯-2-磺酸
CH 33CHCHCH 3
3CH
3
CH 2
CH CH CH 2CH 2CH CH 3123
2CH 3
CH 3CH CH CH CH CH 3
OH C 2H 5
78CH 2CH 3CH 33C NO
2
9
CH 3CH
2CHCH 2
CH CH 3
Cl
10CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 33OH H 3
C
4
H 2CH 3
CH 3CH 2C C CH 2CH 33
6CH CH
三 选择题（10分）
1．在反应
中 是：（ ）
A. 酸
B. 碱
C. 共轭碱
D. 共轭酸
2．卤代烷进行S N ２亲核取代反应的顺序是（ ）
A. １°＞２°＞３°＞CH 3
B. CH 3＞２°＞３°＞１°
C.
３°＞２°＞１°＞CH 3 D. CH 3＞１°＞２°＞３°
3．下列费歇尔投影式S 构型是：（ ）
4．下列碳正离子中最稳定的是：（ ）
5．下列化合物与AgNO 3/醇反应活性的顺序是：（ ）
A. １＞2 ＞3＞4
B. 3＞2＞4＞1
C. 4＞3＞1＞2
D. 2＞4＞1＞3
6．氯代烷在S N 2反应中其构型发生：（ ）
A. 外消旋化
B. 构型保留
C. 构型翻转
D. 部分外消旋化
7．苯的衍生物芳氢在核磁共振谱中化学位移为：（ ）
A. δ6.5～8
B. δ0.9～1.8
C. δ4.5～6.5
D. 0.5～5.5
8．下列基团为间位定位基的是（ ）
9．烯烃在过氧化物存在下与HBr 加成的机理是：（ ）
A. 亲电性加成
B. 亲电性取代
C. 亲核性加成
D. 自由基加成
10．下列离子中没有芳香性的是：（ ）
CH 3CH 2OH +HOSO 2
OH CH 3CH 2OH 2+HOSO 2O -HOSO 2O -A. B. C. D.CH 2CH CH 2Cl CH 2CH Cl CH 3CH 2CH 2Cl CH
①　②③④OH NH 2Br NO 2A B C D ....CH 33CH 2CH Ph 3+B. C. D.CH 3A CH Ph 2CH C C A B C D 253Cl 3CH 3C 2H 52H 525H
四完成下列反应方程式（30分）
1．
2．
3．
4．
5．
6．
7．
8．
9．
10．
11．
12．13．14．
CH3CHCHCH3
CH3
Cl
H2O
32
CH3CH
CH3CH
CH OH CH3CCH3
O
+
C6H5
C6H5
CH3
CH3H
+
2
C C
OH
OH
_
C4H9C CH
B2H6
n
3
Br
H
+
C2H5
C2H5C H
+
C2
Pd/CaCO3 CH33C CH
OH
CH3
3
CH CH3
KMnO4
H
32
CH3CH3
CH3
CH
CH
Cl
乙醇
KOH
CH3CH2OH+CH
3
CH2MgX
CH3CH
3
OH OH
CH CH+HIO
4
MgX
CH3CH2
O
+
15．
16．
17．
18．
19．
20．
五 用指定试剂合成下列化合物（10分）（注：无机试剂自选）
1． 用苯和环氧乙烷制备苯乙醇
2． 将1-丁烯转变为1，2-二氯-3-溴丁烷
3
． 由苯合成
4． 由
制备
Br FeBr 3
2CH 3CH 2CH
2CH 2Cl +AlCl 3
CH CH 3CH 3HBr +CH 2CH C O H 33
2
OCH 2CH 3
5．由甲苯合成
六推测结构（20分）
C6H12
1．某化合物分子式为，其1H-NMR数据如下：δ：1.099 (6 H, 三重峰) ，δ：2.0 (4H, 四重峰), δ：4.8 (2H, 单峰), 写出其结构。

2．化合物A和B分子式相同，氢化后都可生成2-甲基丁烷，它们也都与两分子溴加成。

A可与硝酸银氨溶液作用产生白色沉淀，B则不能，试推测A，B的结构，并写出反应式。

3．有三种化合物A，B和C，分子式均为C6H12，三者都可使KMnO4 溶液褪色，将A、B和C催化氢化都转化为3-甲基戊烷，A有顺反异构体，B和C不存在顺反异构体，A和B与HBr加成主要得同一化合物D，试写出A、B、C和D的结构和各步反应。