乙醇 78.5 0.79
1—丁醇 117 0.81
乙酸乙酯 77.06 0.90
乙酸丁酯 126.3 0.88
水溶性 价格
互溶
3800元/ 吨
互溶 3100元/吨
9g/100克 水
12000元/ 吨
8.5g/100 克水 ——
3.6 g/100 克水 ——
装置：
1-丁醇 沸点 117.2℃ 乙酸 117.9℃ 乙酸丁酯 126.3℃
步骤：
（1）大试管中加入1-丁醇、冰醋酸（过量）、再滴入几滴 浓硫酸，混合均匀。 （2）放在石棉网上方加热，当反应液呈沸腾状时，继续加 热回流10min。
提纯：将大试管中的反应液倒入分液漏斗中，静置，分去
水层。分别用水洗、15%碳酸钠溶液洗涤（注意放气）， 直至无气体生成，用PH试纸测定无酸性，分去水层，收集 乙酸丁酯。
原料：1-丁醇、冰乙酸、浓硫酸、15%碳 酸钠溶液、PH试纸 反应原理： CH3COOH+C4H9OH → CH3COOC4H9+H2O
反应温度：115-125℃ 乙酸丁酯的性质： 带水果香味的无色液体。 沸点：126.3℃ 密度：0.88g/cm3 微溶于水，能与乙醇等互溶。
浓硫酸
一些数据
乙酸 沸点（℃） 密度（g/cm3） 117.9 1.05
乙酸乙酯沸点较低，边制备，边分离
﹡实验注意事项： 药品添加先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。 饱和碳酸钠溶液的作用： 吸收乙醇，中和乙酸，减小乙酸乙酯在水中的 溶解度使之易分层析出。 导管不伸入液面下的原因：防止倒吸。 ﹡实验现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体， 并可闻到香味。
乙酸丁酯制取
﹡如果试样中的离子是有颜色的，则可在滤纸的 不同高度上看到不同离子的色斑，如果是无色离 子，则可用适当的方法使其显现出来。
制取乙酸丁酯装置的探究
复习： 溴苯、硝基苯、乙酸乙酯的制备
思考：
有机物中都含有碳元素（高温易炭化）， 大多数液态有机物沸点低（易挥发），不 溶于水（易溶于有机溶剂）。
•液态有机物在组成和物理性质上有何特点？ •有机反应的特点？ 大多数有机反应，反应速率慢、有 一定的可逆性。 •在反应中可采取哪些措施提高反应物的转化 增加廉价物质的浓度，移走生成物 率？ 等。 •如何提纯所制得的有机物？
现象：
制备时：大试管反应液上有油状液体。 提纯时：得到无色透明的油状液体，有香味。
乙酸丁酯的精制
反应混合物
水洗
分液
Na2CO3洗
分液
蒸馏
无水MgSO4干燥
提纯： ﹡可用NaOH溶液洗涤后，分液，得到无色的溴苯
硝基苯的制取
原料：苯、浓硝酸、浓硫酸（催化剂、脱水剂）
原理：
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
﹡硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于
水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。
装置：
沸点
苯
80℃
硝酸
83℃
硝基苯
210.9℃
2.制得的溴苯在哪个仪器中？为何是褐色的？如何才 能得到无色的溴苯？ 在烧瓶中；溴苯中溶有Br2；用NaOH溶液洗涤再分液
装置2 制溴苯并注明此反应是取代反应
苯与液溴的混合液
双球U形管：
①CCl4的作用是吸收HBr气体中的 Br2，防止溴干扰HBr的检验。 ②此装置还可以防倒吸。
CCl4
Fe丝 AgNO3溶液
乙酸丁酯沸点较高，先制备， 再分离提纯
•通过提高相对廉价乙酸的浓度和及时移去生成物的水， 提高转化率。 •制备时温度较高，不用水浴，为了防止温度过高（易 碳化）把大试管放在石棉网上方的空气中加热。 •长玻璃管：作空气冷凝器，冷凝回流反应物，以提高 反应转化率。 •由于乙酸丁酯的沸点较高，故采取先制备，后提纯。
分液，蒸馏等。
溴苯的制取
原料：苯与液溴，铁粉（或FeB Br2
Fe
Br + HBr
﹡溴苯为无色液体，不溶于水，密度大于水。
反应装置：
苯 Br2
58.8 ℃
溴苯 HBr
156℃
–66.38 ℃
沸点
80℃
溴苯沸点高，先制备， 装置1 再分离提纯 1.长导管的作用是什么？
冷凝回流苯、溴（提高苯、溴的利用率），导气
硝基苯沸点高，先制备，再分离提纯 注意事项：
①反应液的混合：在浓硝酸慢慢注入浓硫酸,
摇匀，冷却，再向混合酸中逐滴加入苯. ②60℃水浴加热，温度计悬挂在水浴中。
③长玻璃管作用：回流、冷凝苯与硝酸（提高原料的利用率）；内 外大气相通（平衡压强）。
提纯：将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底
部有淡黄色油状物（溶有NO2的粗硝基苯），并有苦杏仁气味。 可用NaOH溶液洗涤后分液得到无色的粗硝基苯。
材料：滤纸 展开剂：根据待分离的离子的性质选择合适 的溶剂配制。
﹡方法：上升纸层析法、径向纸层析法
﹡实验：
P205课堂实验
1.上升纸上层析分离彩色墨水 2.径向纸上层析检验Fe3+、Cu2+
﹡由于不同的离子在水和有机溶剂中的溶解度不同， 因此当展开剂沿滤纸向上流动时，试样中的各种离 子就会随展开剂以不同的速率在滤纸上展开。
纸上层析法（色谱法）
纸上层析----物质分离、检验的一种方法
P204
﹡某些分子、离子混合液检验、分离时，因它们的 化学性质十分相近，用一般的方法分离十分困难； 在混合状态下，也很难进行检验。 此时可采用纸上层析来检验、分离。
﹡例如：用纸上层析法分离彩色墨水、分离并检 验Fe3+、Cu2+
﹡原理： 利用混合液中各离子在某溶剂中吸附或溶解性能不 同，将化学性质相近的离子或分子加以分离、检验。
反应现象及结论：
◇A中液体微沸，有大量红棕色气体，说明此反应是放热反应 ◇双球U形管中的CCl4由于吸收了Br2而成棕褐色 ◇B中试管口有白雾，试管里出现浅黄色沉淀；说明反应生成 了HBr，此反应为取代反应。 ◇反应后，A中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状 的棕色液体。生成的溴苯溶有Br2而呈棕色。
乙酸乙酯的制备
原料：乙酸、乙醇、浓硫酸（催化剂、吸水剂） 原理：
CH3COOH +CH3CH2OH
浓H2SO4

CH3COOCH2CH3 + H2O
﹡乙酸乙酯：无色透明的液体、有香味、不溶于水、 密度小于水。
乙醇
沸点
乙酸
乙酸乙酯
77℃
78℃ 117.9℃
﹡制得的乙酸乙酯在哪个仪器中？
在c试管中（及时分离出乙酸乙酯，提高 反应物的转化率）。