习题参考答案第一章1. 略；2. 略；3. 液NH 3既是酸又是碱；因在此反应中液NH 3既是质子的接受体又是质子的给予体；NH 3中氮原子上电子云密度高，接受质子的能力强。
4. 略。
5. （1）双键，烯烃，sp 3，sp 2；（2）羟基，酚；（3）羟基，醇；（4）叁键，炔，sp 。
第二章1.（1）2, 2-二甲基丁烷 （2）2, 3, 5-三甲基庚烷 （3）2,4-二甲基-5-异丙基壬烷 （4）3,4-二甲基-5-乙基辛烷（5）2- 乙基-1 -丁烯 （6）3, 5 -二甲基- 3- 庚烯 （7）4 –-乙基 - 2 – 己炔 （8）3,3-二甲基-1-戊炔 （9）4-甲基-1-庚烯-5-炔2. （9种）3. （6种）(CH 3CH 2)2C （1）Br CH 2BrCH 3CH 2CH （2）ClCH 3（3）CH CHCH 2CH 3CH 2CH 36.（4）CH 2BrCH 2CH 3（5）CH 3C OCH 3CH 3CH（6）CH 2ClCH 3CH 2CH（7）OHCH 2OH（8）CHOCH 3CH 2CH（9）OHCH 38.CH 3CH CHCH 3CH 3CH 2CHCH 29.（B ） CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3（A ）CH 3CH 2CH 2CH CH 2（C ）CH 3CH 2CH 2COOH （D ）CH 3CH 2CH 2CHO（E ）HCHOCHCH 3CH 2Cl 2CHCH 2CH 2Cl10.CH 2CH CHCCHCH 222432CH 2CH CH CH 2CH 2CHCHCH 2CH 2Cl∆CHCH 2CH 2Cl+第三章1. （1）螺[2.5]辛烷 （2）5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯 （3）2-甲基-4-环丙基己烷 （4）4-甲基异丙苯 （5）3-环己基甲苯 （6）4-溴乙苯 （7）2-氯苯磺酸 （8）4-硝基-2-氯甲苯 （9）5-硝基-2-萘磺酸 （10）9-溴蒽（11）2-甲基-2’-溴联苯 （12）1-甲基-3-乙基-5-异丙基环己烷（1）KMnO 4243（2243KMnO 46.（33Br 2 HNO + H SO （4）3243Br 28.HH +CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 33CH 3H 3CCH 3（A ）（B ）（C ）或11.12.BrBr第四章1.略2.（1）（2）（3）（5）相同，（4）旋光方向相反，比旋光度相等。
3. +1734.（1）3个；（2）3个；（3）1个5. （3）（5）是手性分子；（6）是内消旋化合物；（1）（2）（4）是非手性分子CH 3CH CH CH 2CH 3OH OHCH 3CH CH CH 3****CH 3CH CH 2CH 3OH*6.HO CH 3CH 2CH 3H7.（1）与（2）、（3）与（4）互为相同构型 8.（1）和（3） 9.(1) －Br > －CH 2CH 2OH > －CH 2CH 3 > －H (2) －OH > －CO 2CH 3 > －COOH > －CH 2OH(3) －NH 2 > －CN > －CH 2NHCH 3 > －CH 2NH 2 (4) －Br > －Cl > －CH 2Br > －CH 2Cl 10. (1)S;(2);S(3)R11. (1)2R,3R;(2)2S,3S;(3)2S,3R;(4)2R,3S(1)和(2)、(3)和(4)互为对映体；(1)与(3)(4)及(2)与(3)(4)互为非对映体12. （1）对映体；（2）相同化合物；（3）非对映体第五章1.(1)2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 (2)氯仿 (3) 2-甲基-2-溴-5-碘己烷 (4)对-溴苄基氯 (5)2-甲基-1-碘-3-戊烯2.CH 3CH C CH 23CH 3CH 3CH 2ClCH 2CHCH 2Br(1)(2)(3)(4)(5)CH 3ClCl3.略4.略5.CH 3CH 2CH(CH 3)CH(OH)CH 3C CCH 3H 3CH 3C HCH 3CH 3CH CH 3BrCH 3CH CH 3COOH CH 3CH CH 3CNC 6H 5CH BrCH 3C 6H 5CH CH 3COOH C 6H 5CH CH 3MgBr (1)(2)(3)(4)(5)6.（1）S N 2；（2）S N 1；（3）S N 2；（4）S N 1；（5）S N 27.BrCH 2CH 2CH CH 3CH 3CH 2CH CH CH 3CH 3(1)(2)(3)CH 3C Br 3CH CH 3CH 3CH 2C CH C CH 3CH 3H 3C CCH 3H 3CH 3C CH 3+(主)BrCH 2CH CH CH 3CH 3CH 3CH 2C CH CH 3C CH 3H 38.（1）和（2）室温或加热均不反应；（3）和（4）室温下反应；（5）加热反应。
9.（1）CH 3CH CHBrCH 2CHCH 2BrCH 3CH 2CH 2BrAgNO ,醇溶液不反应AgCl （室温）（加热）AgCl （2）ClCH2ClCH 2CH 2Cl AgNO , 醇溶液不反应AgCl （室温）（加热）AgCl10.（1）(CH 3)3CBr>CH 3CH 2CH(CH 3)Br>CH 3CH 2CH 2CH 2Br （2）C 6H 5CH(CH 3)Br>C 6H 5CH 2Br>C 6H 5CH 2CH 2Br （3）CH 3CH 2CH 2Br>(CH 3)2CHCH 2Br>(CH 3)3CCH 2Br （4）CH 3CH 2CH 2CH 2Br>CH 3CH 2CH(CH 3)Br>(CH 3)3CBr第六章1（1）2-苯基乙醇；（2）2-丙烯醇；（3）巯基乙醇；（4）4-烯丙基-2-甲氧基苯酚； （5）反-1, 2-环戊二烯；（6）甲基异丙基醚；（7）间-硝基苯乙醚；（8）二烯丙醚； （9）2-乙基环氧乙烷；（10）对-溴苄基苯醚 2.OHO 2N NO 2NO 2H 3C HCH(OH)CH 3HCH 2ONO 2CHONO 2CH 2ONO 2(4)(3)(5)(8)(6)(9)(10)(7)(2)(1)(CH 3)2CHCH 2CH 2ONOCOOHOHOCH 3OCH 3H 3CCH 3OC(CH 3)3OCH(CH 3)2NO 2CH 3CHCHCH 2ClOC 2H 5OH3.CH 3CH 2ONa CH 3COOCH 2CH 2CH 3C 6H 5CH CHCH 3NaOCH 2OHC 6H 5SNaHgS S CH 2CHSO 3NaOHBrNO 2 + CH 3IHOCH 3I + CH 3CHCH 3ICH 3CHCH 2OCH 3OH(1)(2)(3)(4)(5)(6)(10)(9)(8)(7)4. （1）丙醇>异丙醇>叔丁醇（2）甲醇>乙醇>正丙醇>异丙醇 （3）乙酸>水>丙醇>丙烷>氨(1)CH 3CHCHCH 2CH 3CH 3CH 3C CHCH 2CH 3CH 3CH 3CHCH CHCH 3CH 3+主要产物（2）+CH 2CHCH 2CH 3CH CHCH 2CH3CH 2CH CHCH 3主要产物(3)(4)CH 3CH CCH 3CH 3CH 3CH 3CH C CH 3CH 2CH 3CH 3C CH 3CCH 3CH 3++主要产物CH 3OHCH 3CH 2主要产物7.(CH 3)2CCH 2CH 3 ;OH(CH 3)2C CHCH 3CH 3CH 2CHCH 3 ;OHCH 3CH CHCH 3(CH 3)2CHC(CH 3)2 ;OH(CH 3)2C C(CH 3)2(1)(2)(3)8.COOHC OH H C 6H 53AB有关反应式为：C OH H C 6H 5CH 3C OH H C 6H 5CH 3COOHCH CH 2KMnO 4H 2CONaH C 6H5CH 3Na++HCOOH_H 2O H +9.OHCH 3BrBr OHCH 3AB10.OCH 3OHCH 3IABCHIOCH3OHCH 3I+11. O25+H 5C 2OCH 2CH 2OHOH 5C 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OHOO2+HOCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OHONH 3HOCH 2CH 2NH 2HOCH 2CH 2NHCH 2CH 2OHOOOH, OH-OCH 2CH 2OH(1)(2)(4)(3)12.OH CH 3CH 33CH 3CH 3+CH 3CH 3H +2_+_13. HI 水溶液中，水的极性大，有利于S N 1反应，生成叔丁基正碳离子，叔丁基正碳离子与碘负离子结合生成叔丁基碘。
在乙醚溶剂中，乙醚极性低，有利于S N 2反应，亲核试剂I ―进攻CH 3,生成碘甲烷和叔丁醇。
第七章1． (1) 2, 3-二甲基丁醛；（2）3-甲基-1-苯基-2-丁酮；（3）1,4-戊二烯-3-酮； （4）4-羟基-3-甲氧基-苯甲醛；（5）5-甲基-2-异丁基-环己酮；（6）3-己烯-2, 5-二酮 2．3．4．(3); (6); (8) 5．6.7．8．第八章1．(1) 2-甲基戊酸；（2）反-3-己烯酸；（3）反-丁烯二酸；（4）Z-3-羟基-3-戊烯酸；（5）乙酰水杨酸；（6）顺-3-氯环己甲酸；2．3.4．(1) (a) > (b) > (c) > (d); (2) (a) > (c) > (d) > (b); (3) (a) > (b) > (c) > (d);5.6．7．第九章1.(1) 2-甲基-3-溴丁酸；（2）乙基丁二酸酐；（3）对甲氧基苯甲酸甲酯；（4）苯甲酸苄酯；（5）N-甲基苯甲酰胺；（6）苯乙酰氯；（7）4-甲基-4-丁内酯；（8）邻苯二甲酸苷2.3.4. 1). (3) > (1) > (2) > (4); 2). (2) > (4) > (3) > (1); 3). (2) > (3) > (4) > (1);5.6.第十章1.（1）三乙胺；（2）N-乙基苯胺；（3）邻-甲苯胺；（4）溴化二甲基二乙基铵；（5）对-二乙氨基偶氮苯；（6）3-异丙基氯化重氮苯 2.CH 3CHCH 2NHCCH 3CH 3CH 3CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CHCH 3N(CH 3)2CONHO 2N NH 2 HCl(CH 3)4N +OH -CH 2NH 2(1)(3)(2)(4)(5)(6)(7)(8)H 5C 2C 2H 5N(CH 3)22H 23.NH 2H 3CCH 3NH 2N NH 3CBrBrNH 2H 3CN 2+Cl -H 3CNHCCH 3CH 3COOH HBr652NH 2H 3C NH 2H 3C NH 2H 3C NH 2H 3C H 3C NH 3HSO 4-+++(1)(3)(5)(4)(2)4.O 2NN 2+Cl -O 2N I O 2NH O 2N CN O 2NBr N 2N 2N 2N 2H 3PO 2HBr CuCNNaOHO 2NN 2+Cl -O 2NN 2+Cl -O 2NN 2+Cl-O 2NN 2+Cl -NNOH3++++(1)(2)(3)(5)(4)5.N CH 3NCH 2CH 3H 3CCH 3NOCH 3NHCCH 2CH 2COHOO N CH 3CH 2OH(乙醇、乙烯等混合物)+(1)(2)(3)(4)6. 将下列化合物按其碱性由强到弱排序(1) 氢氧化四甲铵>苯胺>乙酰苯胺>邻-苯二甲酰亚胺、(2)对-甲基苯胺>苯胺>间-硝基苯胺>对-硝基苯胺 7.略 8.邻－甲基苯胺N －甲基苯胺N,N －二甲基苯胺HNO-翠绿色橘黄色黄色油状N 2（1）（3）苄胺对－甲基苯酚N －乙基苯胺HNO 黄色油状苄醇紫色( )_( )_( )_N 2（2）苯胺甲苯苯酚苯甲酸白色沉淀紫色Br 2( )_( )_( )_( )_( )_( )_CO 29.NH 23N 2+Cl 3HNO 2/HClOHH 3CN H 3CN OHH 2O,ABC10.(CH 3)2NCH 2CH 3HNO (CH 3)2CHCH 2NH 2HNO 2(CH 3)2CHCH 2OH(CH 3)2CHCOOHHNO 2CH 3CH 2CHCH 3NH 2CH 3CH 2CHCH 3OHCH 3CH 2C CH 3ON 2N 2[O][O](CH 3)2NCH 2CH 3NO 2-H +++ABC11.HOCH 2CH 3H O -H 2N CH 3HCOH O H2N CH 3H C OH OH 2N 3HC OCH 2CH 3O+CH 3CHCOOH NH 3+Cl -CH 3CHCOONa2CH 3CHCOOHHClI 2 + NaOHN 2HCI 3HCOONa++CH 3CH 2OH ABC第十一章1.（1）1-甲基吡咯；（2）2, 4-二溴咪唑；（3）4-甲基-2-乙基噻唑；（4）3-吡啶甲酸；（5）5-羟基嘧啶；（6）8-羟基喹啉；（7）2,6-二羟基嘌呤（黄嘌呤）；（8）3-吲哚乙酸。