有机化学基础入门
一、有机物概述
1.概念:有机化合物简称有机物,是指含碳的化合物,除CO、CO2、碳酸盐等之外。
2.特点:①一般不溶于水,易溶于有机物;
②熔沸点较低,易气化;
③一般可燃;
④一般为非电解质,故其水溶液一般不导电;
⑤有机反应速率小,副反应多,故化学反应方程式一般用“→”。
3.成键方式:有机化合物中的原子的化学键数必须满足:
原子 C H O/S N/P 卤素原子
键数 4 1 2 3 1
形成物质时,可以是单键,双键,三键,也可以是链状或者环状,如:
4.表达方式:同一有机物有多种不同的表示方法,其中最常用的为结构简式。
表达方式特点实例注意事项
分子式/化学
式C x H y O z N w C3H8、C10H16O3N2等
①由分子组成的物质才有分子
式,有机物一般都有。
②其中O、
N的次序不限。
最简式/实验
式所有原子最简
整数比
C4H8的最简式为CH2;
C6H12O6的最简式为
CH2O
C3H8的最简式和分子式相同
结构式画出所有的键
结构简式能体现结构,但
省略了一些键
①仅.能省略单键,双键、三键均
不可省略;②单键中仅横着的键
可省略,竖着的键不能省略;③
碳氢键均可省略;④支链(即竖
直方向的键)写在上下左右均
可,且无区别
键线式用线表示键,省
略碳氢原子
①仅.碳和氢可以省略;②每个转
角和端点均表示碳原子,但若
端点写出了其它原子,则表示碳
原子被取代
球棍模型球表示原子,键
表示化学键
①必须符合每种原子的键数;②
球的大小必须与原子半径对应
一致
比例模型化学键被省略球的大小表示原子的相对大小
绝大多数情况下,有机化学方程式中除燃烧用分子式外,其它方程式有机物一律写结构简式。
5.同分异构现象:即相同分子式,不同结构的现象。
相互间互称为同分异构体。
如:
6.取代基与官能团
(1)取代基:指有机物去氢后剩余的原子或原子团,它们均是一个有机片段,可以相互连接成有机物。
如:
(2)官能团:指能体现有机物特殊性质的原子或原子团,由此可划物质类别。
如:
官能团碳碳双键碳碳三键卤素原子羟基醚键醛基对应结构
物质类别烯烃炔烃卤代烃醇或酚醚醛官能团羰基羧基酯基氨基硝基……对应结构……
物质类别酮羧酸酯氨基化合
物
硝基化合
物
……
7.有机物的分类
二、烷烃
1.定义:烃分子中的碳原子之间只以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合,使每个碳原子的化合价都已充分利用,都达到“饱和”。
这样的烃叫做饱和烃,又叫烷烃。
(1)关键词:①烃:指只含C和H的有机物;
②饱和烃:指只含单键,不含碳碳双键、碳碳三键的烃。
类似有饱和醇、饱和醛等;
③链状:链状的饱和烃叫烷烃,环状的饱和烃叫环烷烃。
(2)烷烃的通式:C n H2n+2。
任何有机物的氢原子数都不能大于烷烃,比如C10H24O3N不存在。
2.同系物:即同一系列的物质。
比如烷烃这一系列互称为同系物,环烷烃之间也互为同系物,但烷烃和环烷烃之间不是同系物。
它的概念是指结构相似,分子组成相差若干个(不小于1个)CH2的有机物之间。
(1)关键词:①结构相似:指含有相同的官能团;
②分子组成:指分子式上相差CH2,而不是结构式上相差。
(2)“四同”比较:
同位素同素异形体同系物同分异构体
字面解析元素周期表中相
同位置的核素
同种元素不同形
态的物质
同一系列的物质
相同分子式不同
结构的物质
对象核素(不是物质)单质同一系列有机物任何物质间,有机物无机物均可
实例12C和14C 金刚石和石墨甲烷和乙烷正丁烷和异丁烷
性质异同
化学性质相同
(因为同一元
素),物理性质
(比如质量)不
同
化学性质相似
(因为同一元素
的单质),物理性
质不同(因为不
同物质)
化学性质相似
(因为结构相
同),物理性质递
变(因为增加
CH2)
化学性质、物理
性质均不同(因
为不同物质)
互称为同系物的物质之间不可能是同分异构体,反之亦然。
3.烷烃的命名
(1)普通命名法:又称为习惯命名法,用于简单有机物的命名。
①碳原子数在10个以内,依次用“天干”(甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸)代表碳原子数,其后加上“烷”字;碳原子数在10个以上,用汉字数字表示(如十二烷)。
②同一烷烃,出现同分异构体时,支链由少到多依次加上前缀,正异新。
如:
(2)系统命名法:适用于任何有机物的系统的命名方法。
步骤:①选主链。
原则:a、碳链最长;b、一样长时,支链最多。
如:
②对主链碳编号。
原则:a、从支链近端开始编号;b、一样时,甲基优先。
如:
③命名。
原则:a、先简单基团再复杂基团;b、阿拉伯数字之间用“,”
相隔,阿拉伯数字和汉字之间用“-”相连;如:
4.等效氢与卤代物种类数
(1)等效氢:即相同效果的氢。
因为有机物是空间结构,故其在纸平面上只是投影,凡是在空间中一样的H原子即称为等效氢,它们被卤素取代后的产物相同。
等效氢有两种:①对称;
②旋转重合。
如:
(2)一卤代物:即用一个卤素原子取代一个氢原子剩下的有机物。
有几种等效氢就有几种一卤代物。
如:
(3)二卤代物:即一卤代物的一卤代物。
方法是先用等效氢找出一卤代物,再找它的一卤代物。
如:
(4)多卤代物:若烷烃有n 个氢,则其m 卤代物(m <n )种类数与(n-m )卤代物种类数相同。
如:C 3H 8的二氯代物和六氯代物种类数都是4种,因为前者是找两个氯的相对位置,后者是找两个氢的相对位置。
5.同分异构体的书写:方法是先写碳骨架,再补充氢原子(利用碳四个键),具体规则为:
①主链碳由长到短;
②支链碳由中间到两边,注意避免重复;不能改变主链碳数; ③两个支链时,先定一个,再定另一个。
如:
6.有机物的物理性质
(1)溶解性:有机物除了醇、醛、酸外基本均不溶于水,有机物和有机物是互溶的。
(2)密 度:有机物密度一般比水小,比水大的常见物质是:CCl 4、溴苯、硝基苯等。
(3)熔沸点:同系物随相对分子质量增大,熔沸点升高。
如烷烃随碳数增加,熔沸点增大;
烷烃的同分异构体之间,支链越多,熔沸点越低,如正戊烷>异戊烷>新戊烷。
常温下碳数小于等于4的烃为气态,烃的含氧衍生物仅HCHO (甲醛)为气体。
(4)颜 色:高中阶段的有机物一般为无色。
7.烷烃的化学性质
(1)燃烧:有机物完全燃烧产物均为CO 2、H 2O 等;不完全燃烧会产生黑烟(碳单质)、CO 等。
①烃的完全燃烧通式:222C H ()O CO H O 42
点燃
++−−
−→+x y y y x x ②规律:a 、求算n(CO 2):n(H 2O),只能求最简式;要求分子式得算n(有机物):n(CO 2):n(H 2O),即1mol 有机物燃烧得x mol 碳和y mol 氢;
b 、等物质的量....的烃耗氧量大小,比较4+y x 即可。
如:C 3H 8(4+y x =5)比C 4H 6(4
+y
x =5.5)耗氧量小;
c 、等质量..的烃耗氧量大小,比较y x 即可。
如:C 3H 8(y
x
=2.67)比C 4H 6(4+y x =1.5)耗
氧量大。
(2)取代反应:即取而代之的意思。
烷烃有几个氢原子,就可以被卤素原子取代几次。
如:
产物为它们的混合物。
产物中CH 3Cl 为气体,其它三种有机产物为液体。
同理,每mol 乙烷(C 2H 6)最多可以与6mol Cl 6反应,共有(1+2+2+2+1+1=9)种有机产物。
(3)烷烃的高温裂解:烷烃受热均可分解,产物为C 、烯烃、炔烃等。
如:
42CH C+2H 高温
−−−→
81841048C H C H C H 高温
−−−→+ 或 81838362C H C H C H +C H
高温−−−→+等。