炔烃【学习目标】1、了解炔烃的物理性质及其变化规律与分子中碳原子数目的关系；2、能以典型代表物为例||，理解炔烃的组成、结构和主要化学性质；3、掌握乙炔的实验室制法；4、了解脂肪烃的来源和用途||。

【要点梳理】要点一、炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃||，其分子式的通式可表示为C n H 2n －2(n ≥2||，且为正整数)||，其中碳原子数小于或等于4的炔烃是气态炔烃||，最简单的炔烃是乙炔||。

1．乙炔的分子组成和结构分子式 结构式 结构简式 空间结构C 2H 2 H —C ≡C —H HC ≡CH 直线形(四个原子处在同一条直线上)2．乙炔的物理性质乙炔是一种无色、无味的气体||，密度比空气略小||，微溶于水||，易溶于有机溶剂||。

乙炔常因混有杂质而带有特殊难闻的臭味||。

3．乙炔的化学性质(1)乙炔的氧化反应①使酸性高锰酸钾溶液褪色②乙炔的可燃性2C 2H 2+5O 2−−−→燃烧4CO 2+2H 2O 注意：①CH 4、C 2H 4、C 2H 2三种气体燃烧时||，火焰越来越明亮||，但黑烟越来越浓||，原因是碳的质量分数越来越大||。

②氧炔焰温度可达3000℃以上||，可用氧炔焰来焊接或切割金属||。

(2)乙炔的加成反应乙炔可与H 2、HX 、X 2(卤素单质)、H 2O 等发生加成反应||。

如：HC ≡CH+2H 2∆−−−−→催化剂CH 3CH 3HC ≡CH+H 2O ∆−−−−→催化剂CH 3CHO(3)乙炔的加聚反应(在聚乙炔中掺入某些物质||，就有导电性||，聚乙炔又叫导电塑料)4．乙炔的实验室制法(1)反应原理：CaC 2+2H 2O →Ca(OH)2+CH ≡CH ↑||。

(2)发生装置：使用“固体+液体→气体”的装置||。

(3)收集方法：排水集气法||。

(4)净化方法：用浓的CuSO 4溶液除去H 2S 、PH 3等杂质气体||。

通式 官能团 物理性质状态 熔沸点 密度 溶解性①随碳原子数的增加||，炔烃的含碳量逐渐减小||。

②炔烃的物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化的原因：同属分子晶体||，组成和结构相似||，分子间作用力随相对分子质量的增大而增大||。

③分子式相同的烃||，支链越多||，熔沸点越低||。

例如：④烃的密度随碳原子数的增多而增大||，但都小于水||。

6．炔烃的化学性质炔烃的化学性质与乙炔相似||，也能发生加成反应、氧化反应和聚合反应等||。

但比烯烃要困难些||。

要点二、脂肪烃的来源及其应用由相对分子质量推求烃的分子式可采用如下的“商余法”||，其规律是：用该烃的相对分子质量除以碳的相对原子质量||，所得商数为分子中碳原子个数||，余数为氢原子个数||。

即r 12M =商数(碳原子数)…余数(氢原子数)||。

若遇到余数为0或过小||，即氢原子数不合理||，可以用减少1个碳原子||，增加12个氢原子的方法来变通||，如相对分子质量为124的烃||，12410412||。

C 10H 4显然不合理||，应为C 9H 16||。

要点四、烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较1．物理性质及其变化规律(1)烃都是无色物质||，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂||，密度比水小||。

(2)分子中的碳原子数≤4的脂肪烃在常温常压下都是气体||，其他脂肪烃在常温常压下呈液态或固态||。

随着分子中碳原子数的增加||，常温下脂肪烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态||。

(3)熔沸点一般较低||，其变化规律是：①组成与结构相似的物质(即同系物)||，相对分子质量越大||，其熔沸点越高||。

②相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体)||，支链越多||，其熔沸点越低||。

③组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时||，分子的极性越大||，其熔沸点越高||。

2．烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质比较代表物 CH 4CH 2＝CH 2 CH ≡CH 结构特点全部单键；饱和链烃；正四面体结构 含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子||，键角120° 含碳碳三键；不饱和链烃；直线型分子||，键角180° 化 学 性 质 取代反应光照卤代 —— —— 加成反应—— 能与H 2、X 2、HX 、H 2O 、HCN 等发生加成反应 氧化反应燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮||，带黑烟 燃烧火焰很明亮||，带浓黑烟 不与酸性KMnO 4溶液反应 酸性KMnO 4溶液褪色 酸性KMnO 4溶液褪色 加聚反应—— 能发生 能发生 鉴别 溴水不褪色；酸性KMnO 4溶液不褪色溴水褪色；酸性KMnO 4溶液褪色要点五、等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算1．等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算等物质的量(1 mol)的烃C x H y 完全燃烧时||，消耗氧气的物质的量为(4y x +)mol||。

若(4y x +)的值越大||，消耗氧气的物质的量也就越大||。

2．等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算等质量的烃C x H y 完全燃烧时||，若烃分子中氢元素的质量分数越大||，其耗氧量也越大||。

即yx 的值越大||，则该烃完全燃烧时耗氧量也就越大||。

【典型例题】类型一：炔烃的结构与性质例1 下图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图||。

下列说法不合理的是( )A ．用Br 2的CCl 4溶液验证乙炔的性质||，不需要除杂B ．KMnO 4酸性溶液褪色||，说明乙炔具有还原性C ．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率D ．将纯净的乙炔点燃||，有浓烈的黑烟||，说明乙炔不饱和程度高【思路点拨】认真观察实验装置||，清楚每个装置的作用||。

【答案】A【解析】电石与水反应时除了产生乙炔气体外||，还会有杂质H 2S 、PH 3生成||，H 2S 、PH 3均具有还原性||，可以被Br 2氧化||，A 项错误；高锰酸钾酸性溶液能够氧化乙炔气体||，B 项正确；通过控制水的滴加速率可以控制乙炔的生成速率||，C 项正确；烃燃烧时||，其明亮程度和是否产生黑烟与碳的含量有关||，有浓烈的黑烟说明乙炔含碳量高||，氢的含量低||，则乙炔不饱和程度高||，D 项正确||。

【总结升华】实验室制取乙炔的注意事项：(1)因电石与水反应剧烈||，应选用分液漏斗||，以便控制饱和食盐水的流速||。

(2)为获得平稳的乙炔气流||，可用饱和食盐水代替水||，与电石反应制取乙炔||。

(3)因反应剧烈且产生泡沫||，为防止产生的泡沫涌入导管||，应在导管口塞入少许棉花||。

(4)不能用启普发生器制取乙炔||。

因该反应大量放热||，会损坏启普发生器||，且生成的Ca(OH)2是糊状物||，会堵塞反应容器||，使水面难以升降||。

(5)由于电石中含有与水反应生成其他的杂质(如H 2S 、PH 3等)||，使制得的乙炔有难闻的气味||。

可用CuSO 4溶液除去这些杂质气体||。

举一反三：【变式1】在一定条件下||，将A 、B 、C 三种炔烃所组成的混合气体4 g||，在催化剂作用下与足量的氢气发生加成反应||，可生成4.4 g 相应的三种烷烃||，则所得的烷烃中一定有( )A ．戊烷B ．丁烷C ．丙烷D ．乙烷【答案】D【解析】由题意知m (H 2)=4.4 g －4 g=0.4 g||，即210.4g (H )0.2mol 2g mol n -==⋅||。

由炔烃与H 2发生加成反应按1∶2的物质的量之比反应||，可知炔烃混合物的物质的量是0.1 mol||，即烷烃混合气体的物质的量是0.1 mol||，平均相对分子质量为14.4g 44g mol 0.1molM -==⋅||。

A 、B 、C 、D 四个选项中只有乙烷（C 2H 6）的相对分子质量为30||，小于44||，故选D||。

【总结升华】明确量的关系：烯烃与H 2按1∶1加成||，炔烃与H 2按1∶2加成||。

【变式2】下列说法不正确的是( )A ．煤中含有苯和甲苯||，可用分馏的方法把它们分离出来B ．天然气的主要成分是甲烷||，开采天然气应按照安全规范进行操作C ．石油没有固定的沸点D ．石油通过分馏可以得到多种馏分||，但每种馏分仍然是多种烃的混合物【答案】A【解析】煤是多种无机物和有机物组成的复杂混合物||，它的高温干馏产物中含有苯和甲苯||，但煤中不含有苯和甲苯||。

类型二：烃的有关计算例2 今有相对分子质量为M r 的有机物||，燃烧只生成二氧化碳和水||。

若该有机物是链状烃||，且M r =56||，请写出该烃所有可能的结构简式：________||。

【答案】CH 2＝CH —CH 2—CH 3、、CH 3—CH ＝CH —CH 3||。

【解析】据商余法564812=||，故分子式为C 4H 8||。

因该有机物是链状烃||，则可能的结构简式为：CH 2＝CH —CH 2—CH 3、、CH 3—CH ＝CH —CH 3||。

举一反三：【变式1】相同物质的量的下列有机物||，充分燃烧||，消耗氧气量相同的是( )A ．C 3H 4和C 2H 6B ．C 3H 6和C 3H 8OC ．C 3H 6O 2和C 3H 8OD ．C 3H 8O 和C 4H 6O 2【答案】BD【变式2】有机物X 是近年来合成的一种化合物||。

用现代物理方法测得X 的相对分子质量为64；X 含碳质量分数为93.8％||，含氢质量分数为6.2％；X 分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子；X分子中同时存在C—C键、C＝C键和C≡C键||，并发现其C＝C 键比普通的C＝C键短||。

(1)X的分子式是________||。

(2)请写出X可能的结构简式：________||。

【答案】(1)C5H4(2)【解析】(1)有机物X分子中碳、氢原子个数之比为：93.8% 6.2%(C)(H)54121N N=≈∶∶∶||，而有机物X的相对分子质量为64||，则有机物X的分子式为C5H4||。

(2)C5H4比相应的烷烃少8个氢原子||，由于X分子中同时存在C—C键、C＝C键、C≡C键三种键(可用不饱和度分析||，一个C＝C键加一个C≡C键||，其不饱和度为3||，而X的不饱和度为4||，表明还存在一个C—C键或一个碳环)||，显然不可能有两个C＝C键；若含有两个C＝C键||，则X的结构只可能是这样分子中有5种化学环境不同的碳原子||，不合题意；因此X分子中极有可能含有1个碳环||，若如此||，X的结构可能有两种：||，而后者分子中含有5种不同环境的碳原子||，不合题意||，故X为前一种结构||。

类型三：脂肪烃的综合应用题例3 环丙烷可作为全身麻醉剂||，环己烷是重要的有机溶剂||。

下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式(其中Pt、Ni是催化剂)||。