适用专业：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学
1. 氯甲酸异丁酯
2. 对甲苯磺酰氯
3. 间氯过氧苯甲酸
4. 四丁基溴化铵
5. (E )- 2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯
6. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮
7. (S )-苯丙氨酸（费舍尔投影式）
8. (S, S )- 2,3-二羟基丁二酸（费舍尔投影式）
9.
OCH 3
O
10.
CHO
OCH 3
NO 2
11.
N N
12.
NH 2
O
NH
13.
14.
H
COOH
OH CH 2CH 3
16.
1. 下列化合物中含有
sp 2杂化轨道的碳原子的
化合物为（ ）
2. 下列化合物中，不能
跟乙炔钠反应的是
（ ）
A. CH 3CH 2CH 2Br
B. CH 3CH 2OCH 2CH 3
C. CH 3CH 2OH
D. CH 3COCH 3 3. 二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少（ ） C. 5 D. 6
4. 下列物质中碱性由强到弱的排列顺序是（ ）
（1）氢氧化钠 （2）乙醇钠 （3）苯酚钠 （4）叔丁醇钠
A. (1)(2)(3)(4)
B. (1)(4)(2)(3)
C. (1)(2)(4)(3)
D. (4)(2)(1)(3) 5. 下列试剂中，亲核性最强的是（ ）
A. 苯硫酚钠
B. 苯酚钠
C. 对甲氧基苯硫酚钠
D. 对甲氧基苯酚钠 6. 2,5-二甲基环戊烷甲酸总共有多少种立体化学异构体（ ） A . 2 B . 4 C . 5 D . 6
7. 下列化合物最容易与水反应的是（ ）
A. 乙酸酐
B. 乙酸乙酯
C. 乙酰胺
D. 乙酰氯 8. 以下化合物碱性最弱的是（ ） A.NH
B.N
C.
NH 2
D.
O 2N NH 2
9. 下列化合物，互为对映体的是（ ）
一、命名或写出化合物的结构式（如有立体异构体请注明R/S ，E/Z 等）（本大题共16小题，13-16题每小题2分，其它每小题1分，共20分） 二、单项选择题（本大题共15小题，每小题2分，共30分） A . CH 3CH 3 B . CH 3CH 2OH C . CH 3CHO ≡CH CH 3
A. CH 3H OH H
Br CH 3
和 Br
H CH 3H
OH CH 3
B.
COOH H Br H Br H
Br COOH
和
COOH
Br H Br H Br
H
COOH
C.
3
和
3 D. Br
H
C 2H 5
H
Br CH 3 和 H
Br
CH 3
H
Br C 2H 5
10. 对苯二甲酸二乙酯的核磁共振1H 谱有几组峰化学位移由底到高的信号峰的面积比为多少 ( )
A . 4 组；3:2:1:1
B . 4 组；3:1:1:2
C . 3 组；3:2:2
D . 3 组；2:3:2 11. 下列化合物构型为R 的是（ ）
A. CH 2OCH 3CH 2OH HO H
B. CH 2Cl 2
C. H OH
CH 2OH CH 3 D. CH 3COOH H NH 2
12. 以下化合物在相同的碱性条件下，水解速度由大到小排列的顺序是（ ）
（1）对硝基苯甲酸甲酯 （2）苯甲酸甲酯
（3）间硝基苯甲酸甲酯 （4）对甲基苯甲酸甲酯
A. (2)(4)(1)(3)
B. (1)(3)(2)(4)
C. (3)(1)(2)(4)
D. (4)(2)(1)(3) 13. 反-2-丁烯与溴加成得到的产物为（ ）
A . 内消旋体 B. 非对映体 C. 外消旋体 D. 构造异构体 14. 下列有机物进行硝化反应的活性最大的是（ ） A . 氯苯 B. 甲苯 C. 苯甲醚 D. 苯甲醛 15. 倍半萜天然产物分子一般含有的碳原子数为（ ） A . 5个 B. 10个 C. 15个 D. 20个
三、完成下列反应（本大题共14小题，19问，每问2分，共38分） 1. CH
3CH CHCH 1) O 32? 2.
?HCl
3. HN
Br
K 2CO 3
4.
氢溴酸
5.
O
Zn （Hg ） 浓HCl
6.
O
CHO
CH 2(CO 2
Et)
+六氢
吡啶
7.
COOEt
COOEt
8.
OCOCH -?
9. CH 3CHO + 4HCHO
OH -
10. PhCHO +(CH 3CO)2O
?
11. H +
N OH
12.
O
22+
13. (CH 2)2CO 2H
2
3
32
NaH
?
14.
BH 3
四、 化合物的鉴别或分离(本大题共2小题，共10分，请用流程线表示) 1. 鉴别正丁炔、正丁醇、正丁醚、正丁醛、正丁酸及正丁胺。

（6分，每个化合物1分） 2. 如何分离苯甲酸、苯甲醚、苯酚及N,N-二甲基苯胺。

（4分，每个化合物1分） 五、由指定原料出发，合成下列目标产物（本大题共4小题，共24分） 1. 由环己醇及不超过二个碳原子的原料合成
C O
(CH 2)4CO 2H
C 2H 5
（6分）
2. 由甲苯合成3,5-二溴甲苯Br
Br
（7分）
3. 不超过四个碳原子的原料合成
O O
O
OHC
（5分）
4. 由不超过三个碳原子的原料合成
O
O
（6分）
六、结构推断题（本大题共2小题，共16分） 1. 化合物X （C 6H 14O ），其IR 在3200 -3500cm –1有一个宽峰，X 经氧化可生成化合物Y （C 6H 12O ）。

X 、Y 两个化合物都能发生碘仿反应，Y 的1H NMR 谱图只有两个单峰（峰面积之比为3:1），试写出X 和Y 的可能结构。

（5分）
2. 化合物Z 的分子式为C 10H 12O ，IR 在1720 cm –1左右有一个强吸收峰; 1H NMR 数据如下：δ （三重峰，3H ），（四重峰，2H ）， (单峰，2H)，（5H ），试判断Z 的结构，并指出1H NMR 数据的归属。

（5分）
3. 某碱性化合物A (C 7H 9NO)与NaNO 2及 HCl 于0 °C 下反应得盐B (C 7H 7ClN 2O), B 在水溶液中加热得C (C 7H 8O 2), C 与浓HBr 反应得D, D 容易被氧化得E (C 6H 4O 2), E 的1H NMR 谱图只有一个单峰, 试推测A, E, C, D, E 的结构式。

（6分）
七、写出下列转化的合理的反应历程（本大题共3小题，共12分）
1. Ph C CH 3C CH 3
Ph
NH 2OH
NaNO Ph
C CH 3C O CH 3Ph
+ HCl
（4分）
2.
O
O
O
-
25
OH
OH
OH
（4分）
3. O
+
OH（4分）。