∠HCH键角：109°28′
H
2、分子模型

凯库勒模型、斯陶特模型
3、构型(Configuration)：具有一定构造的 分子中原子在空间的排列状况。
二、碳原子的 sp3 杂化
1、碳原子的sp3杂化 2、sp3杂化轨道特点
方向性更强 4个SP3轨道等同 最稳定的排列方式：正四面体(4个价 键尽可能远离）
2-methylhexane
3-methylhexane
CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH CH3
CH CH3 CH3
例3： 2，5-二甲基-3-乙基己烷
IUPAC
3-ethyl-2,5-dimethylhexane
例4： 2，8-二甲基-4-乙基壬烷 4-ethyl-2,8-dimethylnonane
仲碳（二级碳）2°(secondary)：直接与二 个碳原子相连
叔碳（三级碳）3°(tertiary)： 直接与三个 碳原子相连
季碳（四级碳）4°(quaternary)：直接与四 个碳原子相连
与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子称伯、仲、 叔氢（1°H、2°H、3°H）

第二节 烷烃的命名法
模型
锯架式
纽曼式
楔型式
模型
锯架式
纽曼式
楔型式
2、两种极限构象的位能变化
稳定性比较： 交叉式＞重叠式
三、正丁烷的构象
C4H10
HH HC C
HH
HH C CH HH
H CH3 C
H
H C CH3 H
围绕C2— C3单键旋转形成各种构象
1、四种极限构象式的表达
对位交叉式（反叠式）
部分重叠式（反错式）
CH3CHCH2CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3
异己 烷

( i -hexane)
特殊：

CH3
CH3CHCH2CCH3
CH3 CH3
异己 烷
3、新某烷
含五或六个碳的碳链端第二个碳原子为 季碳原子的称为“新某烷”
CH3
CH3
CH3CCH2CH3 CH3
新 己烷

(neohexane)
分子式同，结构不同的化合物
C4H10
CH3CH2CH2CH3 b.p. -0.5℃ 正丁 烷
CH3
CH3CHCH3 b.p. -10.2℃
异丁 烷
分子式同，碳干构造不同 — 碳干异构 (constitutional isomerism)
同分异构体的书写方法
三、结构式的书写
构造简式：
CH3 CH CH2 CH3 CH3
第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
一、烷烃的同系列 烷烃的通式：CnH2n+2
◆同系列 （Homologous series）： 通式相同，结构相似，化学性质相似，物理性质
随碳原子数的增加而有规律变化的化合物系列。 ◆同系物 （Homologs）
同系列中化合物互为同系物 ◆系列差 CH2
二、同分异构体
三、烷烃分子的形成
甲烷：CH4 C—H键：SP3—S
甲烷分子的形成
乙烷：C2H6 C-C键 SP3—SP3

H HC
H
H CH H
C—H 键 SP3—S
分子的形成
四、分子立体结构的表示方法
1、楔型（伞型）透视式及书写 甲烷：
甲烷凯库勒模型
书写：
楔型透视式
乙烷：
书写：
2、锯架（sawhorse formula)透视式及 书写
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
如果两条碳链的碳原子数相同时，选 择含支链较多的碳链为主链。
（2）主链碳原子的位次编号 a. 从靠近取代基一端顺次编号；
b. 当有几种编号可能时，选择使取代基具有“最 低序列”即使取代基的编号顺次逐项为最小的编 号；
例4：
取代基编号：（上）2，6，8 （下）2，4，8 （正确编号）
CH3CHCH2CH3 CH3
CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3
CH3 CH3C CH2CH3
CH3
(CH3)2CHCH2CH3
(CH3)3CCH2CH3
碳干式：氢省略
C C CC C
C CCCC
C
键线式（骨架式）：端点和拐点为碳原子，氢省略
四、碳原子和氢原子的种类
伯碳（一级碳）1°（primary)： 直接与一 个碳原子相连
邻位交叉式（顺错式）
全重叠式（顺叠式）
2、四种极限构象的位能变化 稳定性比较：
对位交叉式＞邻位交叉式 ＞部分重叠式 ＞全重叠式
3、纽曼投影式(Newman projection)及 书写
二、乙烷的构象
1、两种极限构象的表达
重叠式（顺叠式） Eclipsed conformation
前后两个碳上的氢 原子处于重叠位置
交叉式（反叠式） Staggered conformation
前后两个碳上的氢 原子处于交叉位置
重叠式和交叉式构象的楔型式、锯架式和纽曼式。
一、普通命名法 二、烷基的命名 三、系统命名法
一、普通命名法
1、正(normal)某烷 C1～C10 天干：甲、 乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
> C10 汉文数字
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

正己烷（n-hexane)

2、异(iso)某烷 碳链一末端带两个甲基。
（3）名称的书写次序
编号
取代基
母体
取代基的排列顺序：小 前、大 后、同 合并
取代基顺序规则 IUPAC法按取代基英文名称的第一个字母的次序排列。
例1
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3
例1： 2-甲基己烷 例2： 3-甲基己烷
例2
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
CH3CH2CCH2CH3 CH3
二、烷基的命名
一价基： 二价基：
◆三价基：
三、系统命名法
1、直链烷烃：某烷
CH3 CH2 CH3 丙烷
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 戊烷
2、支链烷烃
（1）选择主链（母体）：选择碳原子数最多的碳链 为主链
例1、2：给下列有机物选择主链
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3
注意：取代基和母体名称之间不加短线。
学习的线索：
结构——性质——用途
构造 分子中原子的排列顺序
结
构型 分子中原子在空间的排列状况
构
构象
由于单键的旋转，形成分子中各 原子或原子团的空间排布。
第三节 烷烃的构型
一、碳原子的四面体概念及分子模型
1、四面体概念
H

以甲烷为例

C—H 键长： 0.109nm H C H