有机化合物与有机化学讲义
空间关系 分子结构:分子结构包括分子的构造、分子的构型和分子的构象 1. 结构式:表示分子结构的化学式 2. 构造式和结构式之间的关系 结构式可以描绘分子的立体结构形态 一般情况下,无特殊的说明均指的是构造式。
1.2.3共价键
共价键是有机化合物中最常见的也是最典型的化学键,原子之间以共价 键相互结合是有机化合物最基本的结构特征。
1824年德国的化学家维勒加热无机化合物氰酸铵溶液得到有机化合物 尿素。接着1840年德国有机化学家柯而柏合成了醋酸。1850年法国化学 家特洛合成了油脂类物质。
这些说明了在实验中也可以得到有机化合物,有机化合物和无机化合 物无明显的界限。这动摇了生命力学说,开创了有机化学的新时代。
19世界初,发展了定量测量有机物组成的方法,发现其中大多数都 含有碳,大多数含有氢,至19世纪中叶,开始把有机化合物看作是碳的 化合物,把有机化合物看作是碳的化合物是碳化合物的化学。此时,有 机化学的含义与生命力的学说中的含义已经不同了
原因:与碳原子能自相结合成键有密切的关系,其形成的碳链可以是 开的,也可以是环状的,而且碳链还能相互交联,并且碳原子又可以和 其他原子(O、H、N、S、X、P)等元素及金属形成键。
(2).结构复杂
无机化合物多数由几个原子所形成,而有机化合物则复杂得多。
(3)可以燃烧,绝大多数有机物都可以燃烧,而一般的无机化合物不容易燃 烧,可燃烧后的有机化合物都生成二氧化碳,碳氢化合物则生成水和二 氧化碳,有些有机化合物是气体,有些挥发性很大,闪点低,这些就要 求我们在处理有机化合物要注意安全。
1932年休克尔用量子化学的方法研究了不饱和化合物和芳香烃化合 物的结构。
1933年戈尔德用化学动力学的方法研究了饱和碳上取代反应的机理。
近代,波谱技术(红外,紫外,核磁,质谱)等应用到测定有机化 合物的分子式结构上,促进了有机化合物的研究。一些新的实验技术, 例如光化学技术,催化化学技术,微波技术和超声波技术等应用到有 机化学的反应中,大幅度的提高了有机化合物的转化率和产物的选择 性。
1.有机化学的展望
有机化学已经由实验科学发展到实验,理论并重的学科,已发展成 有机天然物化学,物理有机化学,量子有机化学和有机合成化学等成 熟的分支学科。同时有机化学与数学,物理学,生物学计算机学科等 相互渗透和交叉,孕育并且形成新的学科。例如金属有机化学,有机 催化化学,生物有机化学 和计算机化学等。以有机化学为基础的石油 化工,医药,农药,涂料,合成材料等工业部门已经成为国民经济的 支柱产业,生物化工,功能材料将是21世纪发展的重点工业部门。有 机化学与生物学,物理学等密切配合将促进生命科学的发展,有机化 学在解决人类可持续发展中遇到的问题,例如能源问题,环境问题等 将来发挥越来越重要的作用。新的学科的发展,新的支柱产业的建设 立促进了有机化学的发展。
共价键:成键的两个原子通过共用电子对使两者结合在一起的力。
2.有机化合物的结构特征 有机化合物结构复杂,同分异构体普遍存在,表示一种有机化合物
不能使用分子式,而需要将其结构表示出来。
1.2.1分子的构造和构造式 1.分子构造:在有机分子式中,各原子之间相互连接的方式和构型为分子
的构造。 2.构造式 表示分子构造式的化学式 1.构造式的表示路易斯式 电子式 短线式 缩简式 键线式 1.1.2分子的结构和结构式 分子结构:指分子间各原子的相互连接的次序,成键的状态及彼此间的
1.1.2有机化学 1.有机化学:有机化学是研究有机化合物的来源和组成、结构、性
质,、变化规律,合成以及应用的科学。
2.有机化学的发生和发展 有机化学作为一们学科在19世纪中叶形成的。最初是从植物中提炼染
料药物和香料——分离提纯有机化合物的技术也逐渐的发展起来。
18世纪,瑞典化学家舍勒得到一系列的纯的化合物,如草酸,酒石酸, 柠檬酸等,其性质明显不同于从来源于矿物的有机化合物 ,当时人们认 为,在实验室无法合成有机化合物。
第一章 绪论
1有机化合物和有机化学 1.1. 1有机化合物 1.有机化合物:指碳氢化合物和他们的衍生物 衍生物: 化合物中的某个原子(团)被其他的原子(团)取代后衍生来得那些化合
物。 2.有机化合物的一般特点; (1).数目庞大
1999年12月,美国的化学文摘收录的自然界得到的和人工合成的化合 物数目已经达到2230万种,其中90%为有机化合物。
有机化合物发生反应的时,通常伴随副反应发生,化学反应就 其本身而言是一个旧键的断裂和一个新键的生成的过程,有机化 合物通常含有多个共价键,而且键的断裂程度又差不多,因此, 当有机化合物与另外一种试剂反应时,就往往有可能在几个不同 的部位按不同的趋向同时进行。结果造成产物复杂,主产物产量 降低,一个有机反应,产率要是能达到60%-70%,就算是比较满 意的 了。选择最佳条件,减少副产物,来提高产率是我们化学工 作者的重要使命之一。
(5)难溶解于水,容易溶有机化合物一般极性比 较弱
(6)反应速率慢,而且反应的副产物多 大多数的有机化合物的反应是很慢的,通常一小时来计算,某
些反应极慢,例如乙醇和乙酸在无催化剂的条件下要60年才可以 达到平衡,当然也有例外的,例如有机炸药的爆炸。
1865年德国化学家凯库勒提出大多数的化合物中的碳是四价的学说。 在此基础上凯库勒及库伯布特列洛夫分别提出了有机化合物的结构学 说,对有机化合物 的发展起了推动作用。
1874年范托夫和勒贝尔几乎同时分别独立的提出了饱和碳原子的四 价的四面体学说——开创了有机化合物的立体化学研究
1917年,路易斯用电子对的方法说明了化学键的生成。
(4)熔点低
许多有机化和物在常温下是气体,液体,常温下是固体的有机化和物 熔点也比较低,通常小于400℃,而固体无机化合物则很高,通常在千度 左右。
熔解:是结晶的粒子从有规则排列变成无规则排列,并且呈现液体样 流动特征的过程,当温度上升到粒子的热运动能克服晶体内粒子之间的 作用力时 就出现了熔解,达到熔点