总结
有机化学
SN2立体化学
SN1立体化学
课堂总结
练习
亲核叏代反应
SN1 反 应 机 理 SN2 反 应 机 理
有机化学
(1)反应分两步进行，旧键先断裂，新键再生成； (2)反应速率只与卤代烷的浓度成正比； (3)反应中有碳正离子产生，产物构型外消旋化。
(1)反应一步完成，旧键的断裂和新键的生成同时进行； (2)反应速率与卤代烷和亲核试剂的浓度成正比； (3)反应过程中构型収生瓦尔登转化。
反应分两步进行； 经过两个过渡态； 反应中有正碳离子生成。
(CH3)3COH
反应进程
有机化学
简介 SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结 练习
SN2的立体化学
有机化学
SN2立体化学
SN1立体化学
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练习
HO-从卤素原子的背面进攻中心碳 手性的中心碳构型改变
？
瓦尔登(Walden)转化
有机化学
有机化学
Organic Chemistry
卤代烷 亲核叏代反应机理
Ingold（1893-1970）
英国化学家
Hughes（1896-1978）
英国化学家
有机化学
简介
SN2立体化学
SN1立体化学
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练习
双分子亲核叏代 (SN2反应)
反应速率= k [CH3Br][OH-]
单分子亲核叏代 (SN1反应)
反应速率= k [(CH3)3CBr]
有机化学
简介
SN2立体化学
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练习
E
Ea
反应一步完成； 只经过一个过渡态； 反应中无中间体形成。
CH3OH + Br-
CH3Br + OH-
反应进程
有机化学
简介
SN2立体化学
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练习
Ts(1) Ts(2)
E
Ea1 Ea2
(CH3)3C+ (CH3)3CBr
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练习
练习
有机化学
SN2立体化学
SN1立体化学
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练习
课堂练习
问：卤代烷在NaCN的乙醇溶液中进行反应， 根据现象分别指出它们属于那种SN机理？ SN2 SN1 SN2
SN1
有机化学
SN2立体化学
SN1立体化学
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练习
Thank You！
The End
练习
Hale Waihona Puke 外消旋化有机化学SN2立体化学
SN1立体化学
课堂总结
练习
知识拓展
已知SN1反应的立体化学特征：产物外消旋化， 最后得到的产物一定会是外消旋体
？
课后训练——请以小论文的形式，对上述问题进行解释。
(参考书：《March 高等有机化学》)
有机化学
SN2立体化学
SN1立体化学
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练习
SN反应特点
SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结 练习
知识拓展
在SN2反应中手性中心碳的构型一定会改变
？
(R-构型)
(R-构型)
Walden 转化
构型翻转 中心碳上四个键构成的骨架构型的翻转
有机化学
SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结 练习
SN1的立体化学
有机化学
SN2立体化学
SN1立体化学
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