比较题Rf
（三）判断下列各组化合物在硅胶吸附TLC 、以Et 2O-EtOAc （4：1）展开时R f 值的
大小：
1．
A B B>A
2．大黄酸（A ）、大黄素（B ）、大黄素甲醚（C ）、芦荟大黄素（D ）、大黄酚（E ）。
E>C>B>D>A
比较下列已知条件下各化合物Rf 值的大小顺序
A:7-羟基香豆素、B:7，8-二羟基香豆素、C:7-O-葡萄糖基香豆素、D:7-甲氧基香豆素；
D>A>B>C
3．下列化合物进行硅胶TLC ，以甲苯-氯仿-丙酮（8：5：5）展开，判断其R f 值大小。
A ．芹菜素（5，7，4′-三OH 黄酮） B ．山柰酚（3，5，7，4′-四OH 黄酮） C ．槲皮素（3，5，7，4′-四OH 黄酮） D ．桑色素（3，5，7，3′，4′-五OH 黄酮） A>B>C>D
4.下列化合物进行PC ，以5%乙酸水溶液展开，判断其R f 值大小。
A ．槲皮素
B ．二氢槲皮素
C ．异槲皮苷（槲皮素-3-O-葡萄糖苷）D.芦丁 D>C>B>A
2．硅胶G 薄层，展开剂：正己烷-乙酸乙酯（85:15）。
Rf 值大小顺序
A B C D
B ＞D ＞
C ＞A
氧化铝G 薄层，展开剂为石油醚-乙酸乙酯（95:5）
OMe
OMe
3
COCH 3
HO
3
ACB
硅胶TLC ，展开剂为BuOH-HOAc-H 2O(4:1:5)上层：甘草酸、甘草次酸 甘草酸<甘草次酸
硅胶TLC ，展开剂为C 6H 6-Et 2OAc(8:2):人参二醇、人参三醇、齐墩果酸
HO O OH H 3C O OH HO O H 3C OCH 3
OH OH
O O-C-CH 3O
人参三醇<人参二醇<齐墩果酸
硅胶TLC ，展开剂为氯仿-甲醇（99:1）
O
O
OH
R
O
CH 3
R 1O OCH 3R 2O
A.R=CHO R 1=- -D-glc R 2=H
B. R=CH 3 R 1=H R 2=CH 3
C. R=CH 2OH R 1=-H R 2=H B>C>A
硅胶TLC ，展开剂为氯仿-甲醇-水（65:35:10）下层
O
O
OH
O
H
OH
glc
glc
glc
glc
A
O
O
H
glc
glc
glc
gal
O
B B>A
流出顺序
5. 下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以含水乙醇梯度洗脱，判断其洗脱顺序。
A B
C D
E F F>E>D>A>C>B
酸碱性
（二）判断下列各组化合物的酸性大小：
6．
A B C
O O OH OH
HO OH
O
OH O OH HO OH O
OH O
OH HO OH
O OH
O OH HO O OH O OH HO O glc O OH
O OH HO
O glc
rha HO O OH H 3C O OH HO O O H 3C OCH 3OH HO O O COOH OH
C>A>B 7．
A>B
A B
8．
A B A>B
比较碱性的大小
小檗碱 小檗胺
小檗碱 ＞小檗胺，为季铵碱，碱性强于为叔胺碱的小檗胺
士的宁 伪士的宁
士的宁＞伪士的宁。
伪士的宁氮原子邻位碳上虽有α-羟基，为氮杂缩醛结构，但由于氮原子处于桥头N 时具有刚性结构，不能发生质子化异构，相反由于OH 的吸电效应使碱性减小。
苦参碱 毛果芸香碱
O
O OH
O O OH
OH
HO O O
OH HO O O O
N OH OMe OMe O
C H 3H O
N MeO CH 3H N
O O N N O O H N OH
N
N O N O C H 3O
N CH 3
苦参碱＞毛果芸香碱。
毛果芸香碱虽有两个氮原子，但均为sp 2杂化，而苦参碱的碱性中心N 1为sp 3杂化，故苦参碱的碱性大于毛果芸香碱。
N ，N-二甲苯胺 邻甲基N ，N-二甲苯胺
N 、N-二甲苯胺＜邻甲基N 、N-二甲苯胺。
邻甲基N ，N-二甲苯胺中邻甲基的存在产生空间位阻而使p-π共轭效应减弱，从而使碱性强于N ，N-二甲基苯胺。
钩藤碱 异钩藤碱
钩藤碱＞异钩藤碱。
钩藤碱成盐后产生分子内氢键使其更稳定，碱性强于无类似氢键的异钩藤碱。
（一）排列出下列化合物酸水解由易到难的顺序，并说明理由 O
O
H 2C
Glc
A
CH 2
O
Glc B
OH
Glc
HO
O
C
HO
CH 2C
N S Glc
OSO 3K D
N
O O
HO
OH
OH E
Glc
N
CH 3
CH 3N
CH 3CH 3CH 3
H
A B C D （三）比较下列化合物纸色谱的R f 值大小，并说明理由。
1．PC 以正丁醇-冰醋酸-水（4：1：5，上层）展开
A ．葡萄糖
B ．鼠李糖
C ．葡萄糖醛酸
D ．果糖
E ．麦芽糖
2．PC 以正丁醇-冰醋酸-水（4：1：1）展开
A B C
D E 判断酸性大小
OH
OH O
O
HO
A
OH
OH O
O
B
OH
OH
OH
O
O
H 3C
C
A>C>B
H,OH
O OH
OH OH HO
H,OH
O CH 3
OH OH
HO
H,OH
O
OH OH
COOH HO
H,OH O CH 3
OH HO H,OH O
OH OH OMe
HO
O
OH
OH
OCH 3
A
O
O
OH
B
O
O
OH
HO
C
OH
OH
O
O
H 3C
D
CABD。