专题二十二：有机化合物知识点总结第一部分：有机反应类型一、取代反应1、概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。

2、常见能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH ）、卤原子（－X ）、羧基（－COOH ）、酯基（－COO －）、肽键（－CONH －）等。

3、常见能发生取代反应的有机物如下图所示：（1）卤代反应：烃分子的氢原子被—X 所取代的反应。

（2）硝化反应：苯分子里的氢原子被—NO 2所取代的反应。

（3）磺化反应：苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO 3H ）所取代的反应。

（4）酯化反应：酸和醇起作用生成酯和水的反应。

羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”。

这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。

（5）水解反应：一般指有机化合物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的化学反应。

水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解。

其中皂化反应也属于水解反应。

皂化反应是指油脂在有碱存在的条件下水解，生成高级脂肪酸钠和甘油的反应。

注意水解反应发生时有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C－O键断裂。

（蛋白质水解，则是肽键断裂）二、加成反应1、能发生加成反应的官能团：碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基（醛、酮）等（包括：加水、加卤素、加氢、加卤化氢等）2、加成反应有两个特点：（１）反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。

（２）加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。

【说明】（1）羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。

（2）醛、酮的羰基与H2发生加成反应，与其它物质一般难于加成。

三、加聚反应1、本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。

2、特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的HC、比相同。

3、能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、异戊二烯、氯乙烯、醛类等。

4、典型反应天然橡胶四、消去反应1、定义：从一个有机分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。

2、能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烃(与连有羟基或卤原子的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子)。

3、典型反应COHCHCHOHCHCH SOH︒+↑===−−−→−-1702222342浓||22323BrHOHCHCHCHCHCHCH NaOH∆++↑===-−−−→−--乙醇nCH2=CH—C=CH2CH32—CH=C—CH2nCH3|||][][][3322222222CHCHCHCHCHnCHCHClCHCHClnCHCHCHCHnCHnnn---→===---→===---→===五、氧化反应1、含义：有机物去氢或加氧的反应。

2、三种类型：（1）在空气中或氧气中燃烧。

绝大多数有机物（除CCl4、CF4等外）都能燃烧，燃烧产物取决于O2的量是否充足。

若O2足量，产物为CO2和H2O，若氧气不足，产物是C、CO和H2O。

（2）在催化剂存在时被氧气氧化，即有机物的局部被控制氧化，在有机合成工业上有重要意义。

例如：六、七大反应类型的对比第二部分：有机化合物的合成一、有机合成基本要求①原理正确、原料价廉；②途径简捷、便于操作；③条件适宜、易于分离。

二、.烃及烃的衍生物的转化关系是解合成题的基础烃及烃的衍生物相互转化的实质是官能团之间的转变：三、有机合成的常规方法1、官能团的引入和转换（1）C=C的形成：①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2；④烷烃的热裂解和催化裂化。

（2）C≡C的形成：①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。

（3）卤素原子的引入方法：①烷烃的卤代（主要应用于甲烷）；②α-H的卤代（红磷做催化剂）；③烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO－Cl的加成。

（4）羟基的引入方法：①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO－Cl的加成。

（5）醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化。

（6）羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解。

⑤－CN 的酸性水解；⑥肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解。

（7）酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。

（8）硝基的引入方法：硝化反应的发生。

（9）氰基的引入方法：①烯烃与HCN 的加成；②炔烃与HCN 的加成；③卤代烃与CN -的取代。

（10）氨基的引入方法：①－NO 2的还原；②－CN 的加氢还原；③肽、蛋白质的水解。

2、碳链的增减（1）增长碳链的方法：①卤代烃与金属钠反应；②烷基化反应；③C=O 与格式试剂反应；④通过聚合反应；⑤羟醛缩合；⑥烯烃、炔烃与HCN 的加成反应；⑦卤代烃在醇溶液中与NaCN 的取代反应；⑧有机铜锂与卤代烃的反应。

（2）缩短碳链的方法：①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化。

3、官能团的消除（1）通过加成反应消除不饱和键。

（2）通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH ） （3）通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO ） 4、有机物成环规律5、官能团的衍变 （1）一元合成路线R —CH═CH 2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 （2）二元合成路线OH H C OH H C ClH C Cl H C CH CH OH CH CH 2|2|O H 2|2|Cl 22O H 23222-−−→−-−−→−=−−→−++-水解加成消去（3）芳香化合物合成路线（4）改变官能团的位置3|3HBr 23HBr 223CH BrH C CH CH CH CH Br CH CH CH +-−−→−=−−→−加成消去四、有机合成中官能团的保护在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。

1、保护措施必须符合如下要求（1）只对要保护的基团发生反应，而对其它基团不反应； （2）反应较易进行，精制容易；（3）保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其它基团。

2、常见的基团保护措施 （1）羟基的保护在进行氧化或某些在碱性条件下进行的反应,往往要对羟基进行保护。

①防止羟基受碱的影响，可用成醚反应：②防止羟基氧化可用酯化反应：（2）对羧基的保护羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。

对羧基的保护最常用的是酯化反应：（3）对不饱和碳碳键的保护碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。

；（4）对羰基的保护（以信息形式出现）羰基，特别是醛基，在进行氧化反应或遇碱时，往往要进行保护。

对羰基的保护一般采用生成缩醛或缩酮的反应。

（缩醛或缩酮）（缩酮）生成的缩醛或缩酮水解又变成原来的醛或酮。

五、常见的合成方法解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。

基本方法有：（1）正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料−→−中间产物−→−产品。

（2）逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品−→−中间产物−→−原料。

（3）综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳。

第三部分 有机物化合物结构的测定一、有机物结构测定的步骤和程序二、有机化合物分子式的确定 1、确定有机化合物元素组成： （1）C 、H 、O 质量分数的测定①某有机物完全燃烧后若产物只有CO 2和H 2O 或不完全燃烧后生成CO 、CO 2和H 2O ，则其组成元素可能为C 、H 或C 、H 、O 。

②欲判定该有机物中是否含有氧元素，首先应求出产物中所含碳元素的质量及氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。

（2）氮元素质量分数的测定样品在一定条件下转化为氮气，求出氮元素的质量分数。

（3）卤元素质量分数的测定样品在一定条件下转化成卤化银沉淀，求出卤素的质量分数。

2、测定有机化合物相对分子质量（1）已知标准状况下气体的密度为ρ0，则该气体的相对分子质量Mr=22.4ρ0 （2）若已知A 气体对B 气体的相对密度为D ，则A 的相对分子质量M A ＝D •M B（3）求混合气体的平均式量M ＝M A •A%＋M B •B%＋M C •C% ‥‥‥(A%、B%、C%‥‥‥为A 、B 、C 气体在混合气体中的体积分数) （4）求混合物的平均式量：M ＝m(混总)/n(混总) （5）质谱法三、有机化合物结构式的确定 1、有机化合物分子不饱和度的计算 （1）分子不饱和度＝n(C )＋1－n(H )2n(C )：碳原子个数n(H )＝氢原子数＋卤原子数－N 原子数（2）双键脂环的分子不饱和度为1、参键分子不饱和度为2、苯环分子不饱和度为4 2、确定有机化合物官能团（1）化学检验方法（2）物理检验方法①紫外光谱可用于确定分子中有无共轭双键。

红外光谱可用于确定分子中有哪些官能团。

②核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类。

比如氢谱可以测定有机物分子中H原子在C骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的C骨架结构。

（3）常用鉴别法加成：烯烃、炔烃、裂化汽油等含碳碳双键或参键的物质取代：苯酚※能使溴水褪色的物质氧化：醛基－CHO、H2S、SO2萃取：苯及其同系物作萃取剂，有色层在上层；四氯化碳作萃取剂，有色层在下层（酒精不能做萃取剂）含碳碳双键或参键的烃及其烃的衍生物※能使酸性KMnO4溶液褪色的物质含有－CHO的物质、H2S、SO2苯的同系物沉淀消失呈蓝色透明溶液：甲酸、乙酸等※新制氢氧化铜悬浊液CHO的物质※银镜反应：醛类、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖※与钠反应生成氢气：醇、酚、羧酸等含有－OH的物质（注意不可含水）FeCl3溶液：遇酚显紫色※显色反应碘I2：遇淀粉显蓝色浓硝酸：遇含苯环的蛋白质显黄色H＋：－COOH※指示剂OH－：苯酚钠溶液、乙酸钠溶液四、分离和提纯混合物的常用方法1、蒸馏：适合于分离提纯能够相互溶解而各组分沸点有较大差距的液态混合物，如从乙醇的水溶液中提纯乙醇。