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“梦的启示”
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出 多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸 便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动 着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。 凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消 失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回 想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。
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凯库勒假设的苯分子的结构：1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形；2.苯环中的碳碳单键、双键 交替排列。
H
（凯库勒式）
C x
HC
C x
HC
C
C
xx H H和
是同种物质
现代科学方法测得的苯分子结构：
H
空间构型：平面正六边形
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㈠苯分子的结构 1.分子式：C6H6 2.结构式和结构简式：
12CO2 + 6H2O点燃
火焰明亮，有浓烟
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2、苯的取代反应 ⑴苯的溴代
+ Br2
反应条件：纯溴、催化剂 FeBr3
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2、苯的取代反应 ⑴苯的溴代
反应条件：纯溴、催化剂
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
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催化剂 △
环己烷
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各类烃的性质比较
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与Br2作 用
Br2试剂 反应条件 反应类型
与酸性 KMnO4 作用
点燃
现象
结论 现象 结论
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烷烃 纯溴
光照 取代
烯烃 溴水
加成
苯 纯溴 催化剂
取代
不褪色
不被 酸性 KMnO4溶液 氧化
褪色
易被 酸性 KMnO4溶液 氧化
2
1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2 2、CH2 ＝C＝C ＝ C＝CH—CH3 3、CH2 ＝C＝C ＝ CH—CH＝CH2
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实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现 象。
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实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现 象。
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱
202溶0/液12反/18复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
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⑵苯的硝化 + HNO3
浓硫酸 △
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⑵苯的硝化 + HNO3
浓硫酸 △
硝基苯
NO2
+ H2O
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3、苯的加成反应（难）问：溶液是否褪色？ 现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。
设问：苯分子中有没有双键？ 实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。
实验事实：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构， 根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子？
实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时
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二、苯 ㈠ 苯分子的结构
1.分子式：C6H6 讨论：
1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和 烃？ （不饱和烃）
2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？ （4）
3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。
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不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化
火焰颜色浅， 火焰明亮，有黑烟 无烟
火焰明亮，有浓烟
含碳量 低
含碳量较高
含碳量高
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练习一
Cl
Cl 与
Cl
Cl
是 ____(是，不是)同一种物
苯环的碳碳键完全相同。 质，理由是____________________________
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练习二
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2、苯的取代反应（易） ⑴苯的溴代
反应条件：纯溴、催化剂
+ Br2
FeBr3
溴苯是无色液体，密度比水的大。
Br + HBr
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实验小结:
长导管 口处 （白雾）
浓氨水 靠近
（ 白烟 ）
苯 液溴
互溶、
（ 不反） 应、深
红棕色
Fe屑 （ 剧烈） 反应
锥形 瓶内
滴入AgNO3溶液
H
C
HC
C
H
HC
C
H
或
C
H ⒊分子结构：
⑴平面正六边形；
⑵碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键)
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㈡苯的物理性质 苯通常是无色、有特殊气味的液体，有毒、不溶于水，密度比水小，熔点为5.5℃ ，沸点为80.1℃。
㈢苯的化学性质
1、苯的氧化反应
2C6H6 + 15O2
4.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 5.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因 加成反应不会生成溴化氢。
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
淡黄色
（
）
沉淀
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烧瓶内 液体
倒入烧杯内水中
烧杯底部 有褐色油 （状物、不 ） 溶于水
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实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？
用作催化剂
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。
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实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。
实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？能否形成环状？
探索过程归纳： 1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构； 2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构； 3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现 象是_____溶__液__分_层__；__上__层__显_橙__色__，__下__层_近__无__色_