“青蒿素”结构与性质-高考化学复习测试题
编制：冯涌（QQ：1078875886）
青蒿素是我国药学家屠呦呦根据中医典籍从主要生长于我国的青蒿中提取的治疗疟疾的有效成分。

下图是屠呦呦在瑞典发表诺贝尔奖主题演讲时的画面，她的左边是诺奖主题演讲会的主持人卡罗林斯卡学院传染病学教授Jan Andersson先生，他在屠呦呦演讲的半个小时里双膝轮换一直跪在地上，为屠呦呦举着话筒。

Ⅰ.称取14.1mg青蒿素样品，如下图，在足量氧气中完全燃烧后，依次通过高氯酸镁和氢氧化钠固体粉末，燃烧产物被完全吸收，两种固体分别增重9.9mg和33.0mg 。

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（1）计算确定青蒿素分子的最简式；
（2）能不能由此确定青蒿素的分子式？
Ⅱ.已知青蒿素中含有过氧键官能团（也称过氧基）。

称取1.41g青蒿素，完全溶解后在100mL容量瓶中定容、摇匀，取出25.00mL置于锥形瓶中，加入少量硫酸、足量的KI 和4滴淀粉溶液，锥形瓶中溶液呈蓝色。

向锥形瓶中滴入0.1250mol/L的Na2S2O3溶液20.00mL，蓝色恰好消失。

计算：
（1）该青蒿素溶液可能的浓度；
（2）青蒿素分子的最小摩尔质量。

Ⅲ.下面左图是主要生长在我国的植物青蒿茎和叶背面的照片，右图是某研究室通过晶体衍射测定得到的有关青蒿素分子结构中一些主要共价键的键长数据（单位：pm），图中元素符号右下角的数字是相应原子的编号。

（1）写出青蒿素的分子式。

现代化学快速、精确测定相对分子质量的仪器名称是。

（2）试分析在青蒿素分子中可能形成双键的原子及其编号。

（3）青蒿素的药用机理复杂。

试根据化学原理推测青蒿素能杀灭疟原虫最关键的原子及其编号。

Ⅳ.根据上述结构判断下列有关青蒿素的说法不正确的是：
A.含有醚键
B.由于青蒿素几乎不溶于水，水浸青蒿对治疗疟疾毫无作用
C.用乙醇浸取，挥发浓缩后可以结晶析出
D.受热易分解
E.能与碱反应
Ⅴ.双氢青蒿素的疗效更好。

青蒿素经还原剂处理，原来的双键加氢，得到双氢青蒿素。

写出双氢青蒿素的结构简式，并从理论上分析制备双氢青蒿素的困难所在。

“青蒿素”结构与性质-高考化学复习测试题
参考答案
Ⅰ.（1）C15H22O5；
（2）因为青蒿素的相对分子质量未知，故不能确定青蒿素的分子式。

Ⅱ.（1）0.05000/N mol/L（N为正整数）；
（2）282g/mol。

Ⅲ.（1）C15H22O5；质谱仪；
（2）C12和O5；
（3）O1和O2。

Ⅳ. B.
Ⅴ.如图：
酯基稳定不易被还原，用强还原剂对酯基加氢还原时，
青蒿素中的过氧键（或称过氧基，有较强氧化性）易被破坏，
使青蒿素失去疗效。