例：醇的C-O伸缩振动
例：醚的C-O伸缩振动
2.9 C-H弯曲振动（面外）（1000－650cm-1)
链烯烃类型
波数 （cm-1)
峰强度
RCH=CH2 990 和910 RCH=CHR(顺） 690 RCH=CHR(反） 970 R2C=CH2 890 R2C=CHR 840-790
强 中－强 中－强 中－强 中－强
C=O 1828 cm-1
C=O 1928 cm-1
② 共轭效应（M效应）—— 通过化学键起作用 由于共轭效应，使k减小， 减小
O O H3C C CH3 C CH3 O C CH3 O C
C=O cm-1
1715
1685
1685
1660
当诱导效应与共轭效应都存在时，视效应的 大小决定影响的结果。如：
1470-1430 1396-1365 1470-1430
中 中－强 中
正己烷的CH3、CH2的C-H弯曲振动
2.8X-Y伸缩振动区
伸缩振动类型
波数 （cm-1)
峰强度
醇νc-o 酚νc-o 醚νc-o 酯νc-o 胺νc-H
1200-1000 1300－1200 1220－1130 1275－1060 1300－1050 1360-1020
醛 （饱和） 酸（饱和） 酮 （饱和） 酯 酰卤 酸酐
1740-1720 1705-1725 1705-1725 1740－1710 1815-1720 1850-1800
强 强 强 强 强
1、醛、酮
羧酸及其衍生物
2.6 双键的伸缩振动区（1680－1500cm-1)
双键类型 波数 （cm-1) 峰强度
烯烃C-H弯曲振动
690
970
2.10芳香烃
振动类型
芳环C-H伸缩振 动 骨架振动
C=O 1773, 1736 cm-1 与
C=O 1774 cm-1
C—C 1690 cm-1 的倍频偶合

7）立体效应
• ① 立体障碍
H3C
CH3 —C CH3
O H
CH3 H3C —C CH3
O CH3
C=O 1680 cm-1
C=O 1700 cm-1
CH2 CH2
② 环张力
O
环外 C=C 1650
νO-H、 νN-H、等一些基团的伸缩振动，还包含部分基团
的面内弯曲振动的基频峰。
指纹区
红外光谱上1333 cm-1 ~400 cm-1区域的低频区，通常称为指
纹区。 出现的峰主要是C-O、C-N、C-C等单键的伸缩振动
C=S、S=O、P=O等双键的伸缩振动及各种弯曲振动。
相关峰 含苯的芳香化合物 νAr-H3050cm-1;νC=C1600、1500以及2000－1667cm-1的泛频 峰，δAr-H（面外弯曲）900－690cm-1
三键类型
波数 （cm-1)
峰强度
H－C C-R R－C C-R1 R－C C-R R－C N
2140-2100 2260-2190 无 2260-2240
强 可变 强
1、炔烃
2、腈
2.5 羰基（ 1650cm-1)
羰基类型
C O
）伸缩振动区区（1900－
波数 （cm-1)
峰强度
第三章红外光谱
第一节 红外光谱的基础知识
1.1 红外光谱
1.2 分子化学建的振动与能级 第二节 红外光谱的重要吸收区段 2.1 特征区、指纹区和相关峰的概念 2.2 几个重要区段 2.3主要化合物的特征吸收
第三节 红外光谱在结构解析中的应用 3.1 确定官能团 3.2 鉴别化合物真伪 3.3确定立体化学结构的构型
1.1.2双原子分子振动与能级
k: 键的力常数，与键能和键长有关 μ: 质量为m1和m2的折合质量 发生振动能级跃迁需要能量的大小取决于键两端原子的
折合质量和键的力常数，即取决于分子的结构特征。
1.1.3 非谐振子
按照量子化学，分子振动能级的能量 E= (1/2+V) － - (1/2+V) 2Xe－ v v V:振动量子数, = 0、1、2、3…… Xe：非谐性修正系数
势 能
V=2 V=1 V=0
势能 U= K(r-r0)2/2
基频峰： V0→V1：从基态跃迁到第一激发态，将引 起一个强的吸收峰，叫基频峰，产生的谱带较强 倍频峰： V0→V2：从基态跃迁到第二激发态，将引 起一个较弱的吸收峰，叫倍频峰。
1.1.4 多原子分子的振动
N个原子组成的分子在空间有3N个分子自由度 分子自由度数3N= 平动自由度+转动自由度+振动自由度 ★ N个原子组成的线性分子的振动自由度数 ： 3N- 5
波数 （cm-1) 峰强度
C-H键类型
－CH3 －CH 2 --CH －OCH3 - CHO -O-CH2-O-
－2960,2870 2930，2850 2890 2830-2810 2720-2750 2780-2765
高强 强 中强 中强 中强 弱－中
1、饱和烷烃
2、醛
2.4三键对称伸缩区（2400－2100cm-1)
差越大（极性越大），吸收峰越强； 例2 CO2分子
1.2 影响峰位峰强变化的主要因素
(1)电子效应
① 诱导效应（I 效应）—— 通过化学键起作用 • 由于诱导效应，使k增大， 增大
O R C R1 R O C Cl Cl O C Cl F O C F
C=O 1715 cm-1
C=O 1800 cm-1
第二节 红外光谱的重要吸收区段
1、特征区、指纹区和相关峰的概念 2、几个重要区段 3、主要化合物的特征吸收
1、特征区、指纹区和相关峰的概念 特征区 有机化合物分子中一些主要官能团的特征吸收多发生
在红外区域4000－1333cm-1该区域吸收峰比较稀疏，容易
辨认，通常把该区域叫特征谱带区。该区相应的吸收峰称 ν 特征吸收或特征峰
物质分子吸收红外线（中红外区、即基本振动-转动区）引起分子 振动能级的跃迁，形成的吸收光谱叫红外吸收光谱。主要是由于振动 和转动能级跃迁引起的，因此红外吸收光谱又称振转光谱。在IR图谱 中,常用吸收度（A)或透光率 (T %) 为纵坐标, 波数为横坐标。
红外光谱可分为三个区域：
1.近红外：12500－4000cm-1，主要研究分子中 O-H、N-H、C-H的振动倍频与组频。 2.中红外：4000－400cm-1，主要研究大部分有 机化合物的振动基频。 3.远红外：400－25cm-1，主要研究分子的转动 光谱以及重要原子成键的振动。
基团 νO—H 吸收位置（cm-1） 3700~3200 3700~3500（游离） 3450~3200（多聚体）
3500-3300（游离） 3500－3100（缔合） 3500－3300（内酰胺）
说明 强 中强，较尖 强，宽
弱而稍尖 弱而尖 可变
νN—H
νO—H
-COOH
3000~2500
强
1.醇
υCH 不饱和C-H伸缩振动区
υCH 饱和C-H伸缩振动区 υC≡C or υC≡N 叁键伸缩振动区 υC=O 双键伸缩振动区 υC=C 脂肪族及芳香族双键伸缩振动区
δ δ C-H C-H
面内弯曲振动区 面外弯曲振动区 (不饱和C-H)
2. 不同官能团的吸收区域 2. 1 O-H、N-H伸缩振动区（3750－3000cm-1)
H
H H
C=O 1742 cm-1
Cl
Cl
H H
C=O 1728 cm-1
Cl
O R—C—R’
C=O 1710~1725 cm-1

5）氢键
• 由于形成氢键，改变了键的力常数，因而振动频率发生变化。 • 分子间的氢键受浓度的影响，而分子内的氢键不受浓度大小 的影响。如： • 乙醇 <0.01mol/L CCl4 溶液中 O-H 3640 cm-1 • >0.1mol/L CCl4 溶液中 O-H 3515 cm-1 (二聚体） • 浓度增加 O-H 3550 cm-1 (多聚体）
醇
氢键缔合
2.苯酚的红外光谱图
3.胺
二己胺
~3310cm-1：弱峰，N—H伸缩振动
4．羧酸及 其衍生物
羧酸及其衍生 物
羧酸的红外光谱图
2. 2 不饱和烃和芳烃C-H伸缩振动区（3300－
3000cm-1)
主要有C =C—H、 C—H 、Ar-H吸收，均在3000 cm-1 以上 C-H键类型
C—H
波数 （cm-1)
峰强度
C=C—H Ar-H
－3300 3040－3010 －3030
强 弱 －中 弱 －中强
1、烯烃
2、炔烃
~3340cm-1 ：叁键C—H伸缩振动，~3020cm-1: 苯环=C—H伸缩 振动~2115cm-1: 伸缩振动
2.3 饱和烃和醛基C-H伸缩振动区（3300－ 2700cm-1)
分子内氢键C—R
C=O 1635 cm-1
C=O 1690 cm-1

6）共振偶合
• ① 振动偶合 • 如：
O R—C O O R—C O
R—C
O
R—C
O
as(C=O) 1780 cm-1~
s(C=O) 1760 cm-1~
O —C—Cl
② 费米共振 当倍频峰或组频峰位于某强的基 频峰附近时，弱的倍频峰或组频 峰的吸收强度常被大大加强，并 且往往裂分为两个峰，这种倍频 峰或组频峰与基频峰之间的偶合 叫做费米共振。
酮 C=O 1710~1725 cm-1
O R C R1
O
酰胺