高中化学选修5期末复习全套资料汇总（考点+试题）高中化学选修5 第一章【本章重点】1.熟知常见有机物的类别及其结构特点。
2.掌握同分异构体的概念、类别、书写及判断方法。
3.掌握有机物命名的方法原则。
4.会确定有机物的实验式和分子式。
【考点归纳】考点一有机化合物的分类1. 按碳架分类：有机化合物是以碳为骨架的，可根据碳原子结合而成的基本骨架不同，分成链状化合物和环状化合物。
（1）链状化合物：化合物分子中的碳原子连接成链状，因油脂分子中主要是这种链状结构，因此又称为脂肪族化合物。
如：丙烷（CH3CH2CH3）、正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）、丙酸（CH3CH2COOH）。
（2）环状化合物：化合物分子中的碳原子连接成环状结构，故称为碳环化合物。
碳环化合物又可分成脂环族化合物和芳香族化合物。
①脂环族化合物：这类化合物的性质与前面提到的脂肪族化合物相似，只是碳链连接成环状，如：环戊烷（）、环己醇（）、氯代环己烷（）。
②芳香族化合物：化合物分子中含有一个或多个苯环，它们在性质上与脂环族化合物不同，具有一些特性。
如：甲苯（）、苯甲酸（）、萘（）。
2. 按官能团分类：官能团是决定有机化合物主要性质和反应的原子或原子团。
官能团是有机化合物分子中比较活泼的部位，一旦条件具备，它们就充分发生化学反应。
含有相同官能团的有机化合物具有类似的化学性质。
例如：丙酸和苯甲酸，因分子中都含羧基（—COOH），因此都具有酸性。
因此将有机化合物按官能团进行分类，便于对有机化合物的共性进行研究。
【考点练习】1. 下列对有机化合物的分类结果正确的是( )A．乙烯CH2CH2、苯、环己烷都属于脂肪烃B．苯、环戊烷、环己烷同属于芳香烃C．乙烯CH2===CH2、乙炔CH CH同属于烯烃D．同属于环烷烃解析：烷、烯、炔都属于脂肪链烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。
环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。
答案：D2. 环扁桃酯具有松弛血管平滑肌、扩张血管的功能，其结构简式如下图。
下列对该物质的叙述中，正确的是()A．该物质属于芳香烃B．该有机物难溶于水C．分子式为C17H23O3 D．该物质含有三种官能团解析：烃只含碳、氢两种元素；苯环不是官能团；该有机物的分子式为C17H24O3。
答案：B3.现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。
按照有机物的分类，甲醛属于醛。
下面各项对有机物的分类方法与此方法相同的是()①属于环状化合物②属于卤代烃③属于链状化合物④属于醚A．①②B．②③C．②④D．①④解析：观对于有机物分类，有两种依据：一是按碳原子组成的骨架进行分类，如①和③；二是按官能团分类，如②和④。
题目中所给的甲醛是含有醛基的化合物，故②和④是与之相同的分类方法。
答案：C4. 下列有机化合物的分类不正确的是()考点二有机化合物的结构特点1. 碳原子的成键特点（1）碳原子最外层有4个电子，能形成4个共价键。
（2）碳原子不仅可以与其他非金属原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。
（3）多个碳原子可以形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合。
2.有机化合物的表示方法：表示有机物分子结构和组成的方法有分子式、实验式、电子式、结构式、结构简式、球棍模型、比例模型、键线式。
用小黑点或“×”表示原子最外层电子的成用短线“—”来表示1个共价键,用“—”(单键)、“”(双键)或“”(三键)将所有原子连接起来表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数；表示碳碳双键的“”、碳碳三键的“”CH3CH CH2、OHC—COOH 不能省略；醛基()、羧基()可简化成—CHO、—COOH只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团；图示每可表示为不足的用氢原必须表示出碳碳双3.共线和共面问题：判断共面、共线，常是以甲烷为正四面体结构、乙烯为平面结构、乙炔为直线、苯为平面六边形为基础，进行考查，同时在考查共面的时候还要注意碳碳单键可以旋转，双键不能旋转，审清题意，看清楚是所有原子还是碳原子共面，一般来说如果出现－CH3或－CH2－等，所有原子肯定不共面。
（1）甲烷的正四面体结构：在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。
当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看做是原来氢原子位置。
CH3CH2CH3的结构式可写成如图所示，左侧甲基和②C构成“甲烷”分子。
此分子中⑤H，①C，②C构成三角形。
中间亚甲基和①C，③C构成“甲烷”分子，此分子中①C，②C，③C构成三角形，同理②C，③C，④H构成三角形，即丙烷分子中最多三个碳原子(①C，②C，③C)两个氢原子(④H，⑤H)五原子可能共面。
（2）乙烯的平面结构：乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
CH3CH=CH2的结构式可写成如图所示，三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。
根据三角形规则[⑤C，⑥C，⑦H构成三角形]。
⑦H也可能在这个平面上。
(CH3)2C=C(CH3)2至少6个原子(6个碳原子)，至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)]共面。
（3）苯的平面结构：苯分子所有原子在同一平面内，键角为120°。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。
甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的—个碳原子)，5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。
此外甲基上1个氢原子(①H，②C，③C构成三角形)也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。
故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。
同理可分析萘（）分子中10个碳原子，8个氢原子，共18个原子共面和蒽( )分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题。
（4）乙炔的直线结构：，乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
四原子共线，甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上。
此分子中①C②C③C④H四原子一定在一条直线上。
故该分子共有8个原子在同一平面上。
再如：(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)＝C(CH3)2其结构简式可写成，最少6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以转动)，最多10个碳原子共面。
再如中11个碳原子，萘环上的6个氢原子，共17个原子共面。
亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧(①C②C③C构成三角形)。
单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因。
结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面；结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面；结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线；结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。
【考点练习】1.下列各图均能表示甲烷的分子结构,其中更能反映其真实存在状况的是( )2.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是( )A.饱和碳原子不能发生化学反应B.双键和三键只存在于碳原子与碳原子之间C.碳原子均为6个的苯与环己烷的结构不同D.5个碳原子最多只能形成4个碳碳单键解析：不饱和碳原子比饱和碳原子活泼,但并不是饱和碳原子不能发生化学反应,如甲烷可以发生取代反应,A项错误;碳原子也可以与氧原子、硫原子形成碳氧双键、碳硫双键,与氮原子形成碳氮三键等,B项错误;苯环是平面结构,而环己烷中的6个碳原子不共面,碳原子之间呈折线结构,C项正确;5个碳原子可以呈环,环状结构为5个碳碳单键,故D项错误。
答案：C3.描述 CH3－CH=CH－C≡C－CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（）A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子不可能都在同一平面上D.所有原子有可能都在同一平面上解析：根据乙烯为平面四边形结构，乙炔为直线形结构，则该分子中碳链的空间结构如图所示：或。
A.乙烯结构中双键两边碳原子上的键角约为120°，则6个碳原子不可能都在一条直线上，错误；C.由图可知，6个碳原子都在同一平面上，错误；D.甲基为四面体结构，则1、6号碳原子上所连原子不可能都在同一平面上，错误。
答案：B4.下列关于的说法正确的是（）A.所有碳原子有可能都在同一平面上B.最多只可能有9个碳原子在同一平面上C.有7个碳原子可能在同一直线上D.至少有6个碳原子在同一直线上5.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能．．．是( )A.只含有1个碳碳双键的直链有机物B.含2个碳碳双键的直链有机物C.含1个碳碳双键的环状有机物D.含一个碳碳三键的直链有机物解析：分子中有1个碳碳双键或1个碳环,就可以少2个氢,有1个碳碳三键,就可以少4个氢。
C5H7Cl与饱和状态相比少4个氢,所以不可能是只含有1个碳碳双键的直链有机物。
答案：A6.有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:①②③CH4④⑤⑥⑦⑧⑨⑩(1)上述表示方法中属于结构简式的为 (填序号,下同)；属于结构式的为；属于键线式的为；属于比例模型的为；属于球棍模型的为。
(2)写出⑨的分子式: 。
(3)写出⑩中官能团的电子式: 、。
(4)②的分子式为 ,实验式为。
考点三同系物和同分异构体1.同系物：结构相似，组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质互称为同系物。
（1）同系物必须是同类有机物；（2）结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目；（3）具有相同通式的有机物除烷烃外，不能以通式相同的作为确定是不是同系物的充分条件；（4）同分异构体之间不是同系物关系，同系物的物理性质具有规律性的变化，同系物的化学性质相似，这是我们学习和掌握有机物性质的依据。
2. 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
对同分异构体的考查,题目类型多变。
常见类型有：判断取代产物的同分异构体的结构与数目；限定范围书写或补写同分异构体的结构简式；在给定的多种结构简式中,判断哪些互为同分异构体。
（1）同分异构体的类别：（2）有机物同分异构体的书写：有机物同分异构体的书写方法有多种,总体来说,必须遵循“价键数守恒”的原则,同时注意“有序性和等效性”两个特性和“四顺序”原则。