它们由单分子之间偶合而形成的，因没食子酰基(G)、六
羟基联苯二甲酰基（HHDP基）等位置、缩合度不同所 广
衍生的各种低聚体。
西 中
医
其中二聚体最多，约有200多种，三聚体约有20多种，四
学 院
聚体有6种。
药
学
院
潘 为 高
第二节 鞣质的结构与分类
一、 可水解鞣质---3. 可水解鞣质低聚体
二聚体:
---
蔷薇科地榆属--地榆
第二节 鞣质的结构与分类
一、 可水解鞣质---4. C-苷鞣质 C-苷鞣质，糖开环后端基C-C相连:
六羟基联苯二甲酰基 （HHDP基）
麻黄科植物
广
ห้องสมุดไป่ตู้
西
C-苷键
中
医
学
院
药 学 院
潘 为 高
第二节 鞣质的结构与分类
一、 可水解鞣质---5. 咖啡鞣质
➢ 咖啡豆所含的多元酚类成分主要是绿原酸（3-咖啡酰奎尼酸），其无鞣 质活性。
药 学
院
3. 复合鞣质--兼有两者结构与性质。
潘 为
高
第二节 鞣质的结构与分类
一、 可水解鞣质
可水解鞣质由于分子中具有酯键和苷键，在酸、碱、酶
（特别是鞣质酶或苦杏仁酶）的作用下，可水解成小分子酚 酸类、糖或多元醇。
根据水解的主要产物（酚酸及其多元醇）不同又可分为： 广
西
中
1.没食子酸鞣质（酚酸）
医 学
第二节 鞣质的结构与分类
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第二节 鞣质的结构与分类
概述
根据鞣质的结构特征，把鞣质分成三类
1. 可水解鞣质
a. 没食子鞣质
b. 逆没食子鞣质
c. 可水解鞣质低聚体
d. C-苷鞣质 e. 咖啡鞣质
广 西 中
医
学
2. 缩合鞣质
院
重要的单元是：黄烷-3，4-二醇，原花色素
六羟基联苯二甲酰基（HHDP）:
相邻
广
西
中
医
相邻
学
院
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第二节 鞣质的结构与分类
一、 可水解鞣质---2.逆没食子酸鞣质
脱氢二没食子酰基（DHDG基）：
仙
鹤
草
广
西
中
医
学
六羟基联苯二甲酰基
院
（HHDP基）
药
学
院
潘 为 高
第二节 鞣质的结构与分类
一、 可水解鞣质---2.逆没食子酸鞣质 脱氢六羟基联苯二酰基（DHHDP） ：
➢ 但也含少量的3，4-；3，5-；4，5-二咖啡酰奎宁酸咖啡鞣质（此类二咖 啡酰奎宁酸类也多见于菊科），则具鞣质活性。
广
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潘
为
山椒科--咖啡树
高
第二节 鞣质的结构与分类
二、缩合鞣质
缩合鞣质类用酸、碱、酶处理或久置均不能水解，
第二节 鞣质的结构与分类
一、 可水解鞣质---1.没食子酸鞣质
五倍子鞣质--可水解鞣质的代表
以1，2，3，4， 6—五-没食子 酰葡萄糖为 “核心”，在2， 3，4位上有更 多的没食子酰 基以缩酚酸的 形式相连接形 成的。
广
虫瘿五倍子 西
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第二节 鞣质的结构与分类
合是甲
、相酰
重 排 、 环 裂 等 变 化 形 成 的 。
邻 的 二 个 、 三 个 或 四 个 没 食
基 有 生 源 关 系 的 酚 羧 酸 的 酰
子基
酰均
基来
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之源
第二节 鞣质的结构与分类
一、 可水解鞣质---2.逆没食子酸鞣质
逆没食子鞣质是植物中分布最广泛、种类最多的一类可水解鞣质。
高
第二节 鞣质的结构与分类
一、 可水解鞣质---2.逆没食子酸鞣质 诃子酰基（Che）：
诃子次酸
广
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潘
使君子科--诃子的果实
为 高
第二节 鞣质的结构与分类
一、 可水解鞣质---3. 可水解鞣质低聚体
逆没食子鞣质二分子以上缩合，可形成可水解鞣质低聚 体。
根据葡萄糖核的数目分为二聚体、三聚体及四聚体。
四、鞣质在植物体内的生物合成途径
[ - -][ -
黄 烷
通 过
丙二酸单酰辅酶A
莽草酸
[-
3
乙 酸
醇柠
及檬
黄酸
烷途
3 ，
径 及
][
4莽
二 醇 的 聚 合 体
]
草 酸 复 合 途 径 合
成
的
通 过
[
莽 草 酸 途 径
]
合 成 的
[
没广
食 子 酸
西 中 医 学
及院
其药 关学
联院
代潘
谢为
物高
-]
]
缩合鞣质
可水解鞣质
逆没食子酸鞣质是【六羟基联苯二酸（HHDP）或与 其有生源关系的酚羧酸】与【多元醇（多为葡萄糖）】 形成的酯。水解产生逆没食子酸（鞣花酸）。
广
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潘
六羟基联苯二酸
为 高
第二节 鞣质的结构与分类
一、 可水解鞣质---2.逆没食子酸鞣质
间于与
发没六
生食羟
脱子基
氢酰联
、基苯
偶，二
中药化学第11章 鞣质4 学时200920090611
第一节 概 述
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第一节 概 述
一、 可水解鞣质---1.没食子酸鞣质
✓由五倍子鞣质制成软膏外用有收敛止血作用。
广 西
中
✓与蛋白质相结合制成鞣酸蛋白，内服用于治疗腹泻、
医 学
慢性胃肠炎及溃疡等。
院
药
学
✓五倍子鞣质经酸或酶水解可以得到大量的没食子酸，
院 潘
这是制药工业合成磺胺增效剂TMP的重要原料。
为
高
第二节 鞣质的结构与分类
一、 可水解鞣质---2.逆没食子酸鞣质
广
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老鹳草
潘
为
高
第二节 鞣质的结构与分类
一、 可水解鞣质---2.逆没食子酸鞣质 橡腕酰基（Val）：
广
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药
学
月见草
院 潘
为
高
第二节 鞣质的结构与分类
一、 可水解鞣质---2.逆没食子酸鞣质 地榆酰基（Sang）：
广
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潘
为
蔷薇科地榆属--地榆
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2.逆没食子酸鞣质（多元醇）
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第二节 鞣质的结构与分类
一、 可水解鞣质---1.没食子酸鞣质
水解后能生成【没食子酸】、【糖或多元醇--葡萄糖、D-金 缕梅糖、原栎醇、奎宁酸等】。
其中的糖或多元醇部分的羟基全部或部分地被酚酸或缩酚酸 所酯化，结构中具有酯键或酯苷键。
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山
茱
萸
科广
西
山中
茱 萸
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第二节 鞣质的结构与分类
一、 可水解鞣质---3. 可水解鞣质低聚体
三聚体:
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山院 茱萸科药 学 院
潘
山为 茱高 萸
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第二节 鞣质的结构与分类
一、 可水解鞣质---3. 可水解鞣质低聚体
四聚体:
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