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高三化学作业 有机化学(选修) 14

宿豫区实验高中高三化学课堂创新作业(十四)
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班级 得分 作业栏
订正栏 1、(09年)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。

多唑嗪的合成路线如下:
⑴写出D 中两种含氧官能团的名称: 和 。

⑵写出满足下列条件的D 的一种同分异构体的结构简式 。

①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;②与Na 2CO 3溶液反应放出CO 2气体; ③水解后的产物才能与FeCl 3溶液发生显色反应。

⑶E F 的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为 。

⑷由F 制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C 10H 10N 3O 2Cl),X 的结构简式为 。

⑸苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。

请设计合理方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。

提示:①R —Br+NaCN R —CN+NaBr ;
②合成过程中无机试剂任选; ③合成路线流程图示例如下:
C 2H 5OH 浓硫酸
170℃
CH 2=CH 2
Br 2
CH 2CH 2Br
Br
2、(10年)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B 、C 、D 在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

线路一: 线路二:
(1)E 的结构简式为 ▲ 。

CH 2COOCH 2CH 3
苯乙酸乙酯
(2)由C、D生成化合物F的反应类型是▲。

(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为▲。

FeCl溶液发生显色反应,(4)H属于α-氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。

H能与3
且苯环上的一氯代物只有2种。

写出两种满足上述条件的H的结构简式:▲。

(5)已知:,写出由C制备化合物的合成路
线流程图(无机试剂任选)。

合成路线流程图示例如下:
3、(11年)敌草胺是一种除草剂。

它的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是。

(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为和填官能团名称)。

(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:。

①能与金属钠反应放出H2;②是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;
③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧。

(4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3),E是一种酯。

E 的结构简式为。

(5)已知:,写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图例如下:
4、(12年)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:
(1)化合物A 中的含氧官能团为和(填官能团名称)。

(2)反应①→⑤中,属于取代反应的是(填序号)。

(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式:。

I. 分子中含有两个苯环;II. 分子中有7 种不同化学环境的氢;III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。

(4)实现D→E 的转化中,加入的化合物X 能发生银镜反应,X 的结构简式
为。

(5)已知:。

化合物是合成抗癌药物美法
伦的中间体,请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下:
5、(13年)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。

A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去):
已知:①

(R表示烃基,R′和R″表示烃基或氢)
(1)写出A 的结构简式:。

(2)G是常用指示剂酚酞。

写出G中含氧官能团的名称:和。

(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。

写出该化合物的结构简式:
(任写一种)。

(4)F和D互为同分异构体。

写出反应E→F的化学方程式:。

(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下:
作业心得:。

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