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有机推断大题

--有机推断大题

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高考有机推断题 2009.[14分]苄佐卡因是一种医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得:

Fe/H+ACH3NO2KMnO4/H+CB

浓硫酸/△

COO

NH2

CH2CH3

还原(D)

请回答下列问题: (1)写出A、B、C的结构简式:A____________,B______________,C______________。 (2)用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有______种氢处于不同的化学环境。 (3)写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式(E、F、G除外) ______________________________________________________。 ①为1,4-二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基;②分子中含有COO结构的基团。 注:E、F、G结构如下:

CH2OCO2NCH3O(E)、OCO2NCH2OCH3(F)、CH2CO2NOOCH3

(G)。

(4)E、F、G中有一化合物经酸性水解,其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应,写出该水解反应的化学方程式________________________________。

(5)苄佐卡因(D)的水解反应如下:

CNH2OOCH2CH3(D)H2O/OH-H++C2H5OHH

化合物H经聚合反应可制得高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。 请写出该聚合反应的化学方程式________________________________________________。

2010.(14分)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物,其结构如下: 个人收集整理,勿做商业用途

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A B 在研究其性能的过程中,发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X的结构,将化合物A在一定条件下水解只得到B和C。经元素分析及相对分子质量测定,确定C的分子式为C7H6O3,C遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生。

请回答下列问题: (1)化合物B能发生下列哪些类型的反应 。 A. 取代反应 B.加成反应 C. 缩聚反应 D.氧化反应 (2)写出化合物C所有可能的结构简式 。 (3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2,分子内含有五元环);

①确认化合物C的结构简式为 。 ②FG反应的化学方程式为 。 ③化合物E有多种同分异构体,1H核磁共振谱图表明,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 。

2011.[14分]白黎芦醇(结构简式:OHOHOH)属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防个人收集整理,勿做商业用途

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心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线: AC9H10O4浓硫酸/△

CH3OHB

C10H12O4CH3OH

NaBH4C

C9H12O3

HBrDC9H11O2Br

LiH2OCHOCH

3O

EC17H20O4F

C17H18O3△

浓硫酸BBr3白黎

芦醇

已知:CH3OHNaBH4LiH2OBBr3RCH2BrR'CHORCH2CHR'OHCOOCH3OCH3CH2OHOCH3CH2OHOH①②。

根据以上信息回答下列问题: (1)白黎芦醇的分子式是_________________________。 (2)C→D的反应类型是____________;E→F的反应类型是____________。 (3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其1H核磁共振谱(H-NMR)中显示有_____种不同化学环境的氢原子,其个数比为______________。

(4)写出A→B反应的化学方程式:____________________________________________。 (5)写出结构简式:D________________、E___________________。 (6)化合物CHOCH3O有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:_______________________________________________________________。 ①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

2012.(14分)化合物A(C12H16O3)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)。C的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G,G由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量为172,元素分析表明,含碳55.8 %,含氢7.0 %,核磁共振氢谱显示只有一个峰。 个人收集整理,勿做商业用途

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2) H+ABDFC2) H+1) H2O / NaOH氧化Br2 / P浓H2SO4EG

氧化1) H2O / NaOH

已知: 请回答下列问题: (1)写出G的分子式: 。 (2)写出A的结构简式: 。 (3)写出F→G反应的化学方程式: ,该反应属于 (填反应类型)。 (4)写出满足下列条件的C的所有同分异构体: 。 ①是苯的对位二取代化合物; ②能与FeCl3溶液发生显色反应;

③不考虑烯醇(CCOH)结构。

(5)在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式(仅要求写出1种): 。

2013、某课题组以苯为主要原料,采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。 回答下列问题:

B OH OH C—NH—

A C E D

Cl2 试剂 NaOH/H2O HCl Fe

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柳胺酚 已知:

(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是 A.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B.不发生硝化反应

C.可发生水解反应 D.可与溴发生取代反应 (2)写出A B反应所需的试剂______________。 (3)写出B C的化学方程式__________________________________。 (4)写出化合物F的结构简式_____________________________。 (5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________(写出3种)。 ①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子; ②能发生银镜反应 (6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。

2014. 某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:

NN

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(1)关于普鲁卡因,下列说法正确的是 _________ A.可与浓盐酸形成盐 B.不与氢气发生加成反应 C.可发生水解反应 D.能形成内盐 (2)写出化合物B的结构简式 _________ . (3)写出B→C反应所需的试剂 _________ . (4)写出C+D→E的化学反应方程式 _________ . (5)写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式 _________ . ①分子中含有羧基 ②1H﹣NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 (6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选). 个人收集整理,勿做商业用途

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2015.(10分)化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成: 已知:RX―――――→NaOH/H2OROH;RCHO+CH3COOR’――――――→CH3CH2ONaRCH=CHCOOR’ 请回答: (1)E中官能团的名称是 。 (2)B+D→F的化学方程式 。 (3)X的结构简式 。 (4)对于化合物X,下列说法正确的是 。 A.能发生水解反应 B.不与浓硝酸发生取代反应 C.能使Br2/CCl4溶液褪色 D.能发生银镜反应 (5)下列化合物中属于F的同分异构体的是 。 个人收集整理,勿做商业用途

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2016年10.(10分)某研究小组从甲苯出发,按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。

(1)下列说法不正确的是 A.化合物C能发生氧化反应,不发生还原反应 B.化合物D能发生水解反应 C.化合物E能发生取代反应 D.化合物F能形成内盐 (2)B+C→D的化学方程式是____________________________________________。 (3)化合物G的结构简式是___________________。 (4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式___________。 (5)①红外光谱检测表明分子中古有醛基, ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,目苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 (5)为探索新的合成路线,采用苯和乙烯为原料制备化台物F,请设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。

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