远程药学专升本药物化学平时作业（非甾体抗炎药）
姓名 学号 成绩
一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途
1阿司匹林
C O O H
O C O C H 3
水杨酸类 解热镇痛抗炎作用
2扑热息痛
H O
N H
C H 3
O
苯胺类 解热镇痛
3 贝诺酯
O C O C H 3
C O O
N H C O C H 3
水杨酸类 解热镇痛抗炎作用
4 布洛芬
C H C H 2
C H 3
C H 3
C H C O O H
C H 3
芳基丙酸类 抗炎镇痛作用
5 萘普生
C H C O O H
C H 3
C H 3O
芳基丙酸类 抗炎镇痛作用
6 吲哚美辛
N C H 2C O O H
C H 3
C
O
C l
C H 3O
吲哚乙酸类 抗炎镇痛作用
7
N N
H 3C
C H 3
N
C H 3
C H 2S O 3N a
O
安乃近 吡唑酮类 解热镇痛抗炎
8
N H
C l
C O O N a C l
双氯芬酸钠 芳基与杂环芳基乙酸类
二、写出下列药物的结构通式
1芳基烷酸类非甾体抗炎药
C
A r
H
C O O H
C H 3
X
2 水杨酸类抗炎药
O H
O
O
C H 3O
R
三、名词解释：
1. 解热镇痛药：指兼具解热和镇痛作用的一类药物，解热主要可以使发热病人的体温恢复到正常水平，镇痛主要指可以缓解如头痛关节痛等的轻、中度疼痛，大多还有一定的抗炎活性。

2．非甾体抗炎药：指化学结构区别于甾类激素的一类具有抗炎、解热和镇痛作用的药物，对类风湿性关节炎、风湿热等有显著疗效的药物，具有抗炎镇痛等作用。

四、选择题：
1、以下哪一个是阿司匹林和对乙酰氨基酚组成的前药（B）
A．双氯芬酸钠B．贝诺酯
C．优司匹林D．水杨酰胺
2、以下药物中酸性最弱的是( B)
A．阿司匹林B．吡罗昔康
C．吲哚美辛D．保泰松
3、以下哪个药物结构中含对氯苯甲酰基结构片断( A )
A.吲哚美辛
B.氨基比林
C.氯贝丁酯
D.萘普生
4、具有
N
S
O O
C H3
O H
N
O
N
H
结构的药物是( C )
A.萘普生
B.布洛芬
C.吡罗昔康
D.美洛昔康
5、以下哪个药物以右旋体用药( C )
A.布洛芬B乙酰水杨酸C、萘普生D、贝诺酯
6以下关于阿司匹林的正确叙述是（多选题）：(AC)
A 又称乙酰水杨酸B化学名是2-乙酰氧基-苯甲酸酯
C、中国药典规定检查本品中的水杨酸杂质
D、性质稳定，疗效确切
7、阿司匹林中检查碳酸钠中的不溶物不包括(B)
A. 醋酸苯酯
B. 水杨酸
C. 乙酰水杨酸苯酯
D. 水杨酸苯酯
8、解热镇痛药物的作用机制是(A)
A. 抑制前列腺素的生物合成
B. 促进前列腺素的生物合成
C. 激活环氧化酶的活性
D. 抑制脂氧化酶的活性
9、下列哪种性质与布洛芬符合（C ）
A 在酸性或碱性条件下均易水解
B 在空气中放置可被氧化，颜色逐渐变黄至深棕
C 可溶于氢氧化钠或碳酸钠水溶液中
D 易溶于水，味微苦
10、以下属于芳基烷酸类非甾体抗炎药物的是：（多选）(ABC)
A.双氯芬酸钠
B.萘普生
C.酮洛芬
D.甲芬那酸
E.吲哚美辛
11、下列哪个为非甾体抗炎药? (B)
A.地塞米松
B.双氯芬酸钠
C.氢化可的松
D.倍他米松
12、以下哪个药物只有解热作用而不具有抗炎活性( C)
A.安乃近
B. 阿司匹林
C. 扑热息痛
D.布洛芬
13、芳基丙酸类药物最主要的临床作用是( D)
A 抗癫痫
B 中枢兴奋
C 抗病毒
D 消炎镇痛
14、在阿司匹林合成中产生的可引起过敏反应的副产物是(A)
A.乙酰水杨酸酐
B.水杨酸
C.苯酚
D.水杨酸苯酯
15、乙酰水杨酸制备中的浓硫酸的作用是：( D)
A.原料
B.温度控制作用
C.参加反应
D.催化剂
16、对乙酰氨基酚中毒的临床用药措施是给予：
A.小苏打溶液
B.葡萄糖盐水（C）
C.N-乙酰半胱氨酸
D.灌胃
17、赖氨匹林是由阿司匹林和赖氨酸形成的盐，其设计原理是
A.形成前药
B.协同增效
C.成盐屏蔽阿司匹林的酸性
D.形成硬药
18、以下解热镇痛药物水溶性最好的是：（C）
A.阿司匹林
B.对乙酰氨基酚
C.安乃近
D.布洛芬
19、吲哚美辛的诞生得益于现象得到启发（A）
A.风湿病人色氨酸代谢紊乱
B. 风湿病人尿酸代谢紊乱
C.偶然发现
D.从阿司匹林结构得到启发
20、化学名为2-（4-异丁基苯基）丙酸的药物是（C）
A.保泰松
B.甲芬那酸
C.布洛芬
D.萘普生
21、非甾类抗炎药物的英文缩写为：（D）
A. NASID
B.NSAID
C. NASIDs
D.NSAIDs
22 、下列哪个药物代表布洛芬( A )
23、下列哪一种药物属于吡唑酮类解热镇痛抗炎药？（ C ）
A.萘普生
B.吲哚美辛
C.保泰松
D.对乙酰氨基酚
24、下列哪一种药物不溶于碳酸氢钠溶液？（ C ）
A.布洛芬
B.吲哚美辛
C.扑热息痛
D.萘普生
25、阿司匹林的性质与下列哪一条不符？（ C ）
A.为微带醋酸臭的白色结晶或结晶性粉末
B.可溶于碳酸钠溶液中
C.遇三氯化铁试液呈红色反应
D.不可与硬脂酸镁配伍
26、药典规定扑热息痛应检查哪一项杂质的含量？( D )
A.醋酸
B.水杨酸
C.醋酸苯酯
D.对氨基苯酚
27、阿司匹林生产中产生的醋酸苯酯、水杨酸苯酯和乙酰水杨酸苯酯可通过检查在哪个溶液中的澄清度控制限量( C )
A.NaOH溶液
B.HCl溶液
C.Na2CO3溶液
D.NaHCO3溶液
五、简答题
1、写出以水杨酸为原料合成阿司匹林的反应式，并写出其主要杂质、来源和检查方法。

(P265)
答：
OH
HO O
24
O
HO O
O
主要杂质：乙酰水杨酸酐，水杨酸等
来源：本品遇湿或溶于碱中酯键可水解生成水杨酸，温度升高水解加速水解后在空气中易氧化产生的一系列的醌式有色物质，在碱、光线、高温、微量金属离子存在下，均可促进氧化反应。

2、如何用化学方法区别对乙酰氨基酚、乙酰水杨酸、布洛芬。

答：（1）碳酸氢钠饱和水溶液，能溶解的是乙酰水杨酸和布洛芬，不能溶解的
是对乙酰氨基酚；
（2）三氯化铁试剂，能呈色的是对乙酰氨基酚；
（3）水解：水解产物，用三氯化铁试剂，水解前、水解后均呈色的是对乙酰氨基酚，水解前不呈色，水解后呈色的是乙酰水杨酸，水解前水解后均不呈色的是布洛芬；
3、非甾体抗炎药可分成哪几类？每类各举出一具体药物。

P267
答：非甾体抗炎药可分成3,5-吡唑烷二酮类（保泰松）、芳基烷酸类（吲哚美辛）、N-芳基邻氨基苯甲酸类（甲酚那酸）、1,2-苯并噻嗪类（吡罗昔康）和COX-2选择性抑制剂（塞来昔布）
4、写出布洛芬和萘普生的化学结构式并且说明，为何前者可以消旋体用药，
而后者为S(+)异构体用药？
答：布洛芬和萘普生的化学结构是：
C H C H2 C H3
C H3C H C O O H
C H3C H C O O H
C H3
C H3O
均属于芳基烷酸类非甾体抗炎药物，分子结构中均有一个手性碳原子，故有S(+) 和R(-)光学异构体，根据药物体内代谢研究，真正起效的是S(+)异构体，布洛芬服用以后经体内代谢，其R(-)光学异构体能够自动转化为S(+)异构体，因此可以以消旋体用药，而萘普生体内无这种转化，故萘普生需要单一的S(+)异构体用药。