第二章卤代烃一．卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。
C—Ｘ之间的共用电子对偏向X, 形成一个极性较强的共价键，分子中C—X键易断裂。
二．卤代烃的物理性质(１)溶解性:不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
(２)状态、密度：CＨ3Cｌ常温下呈气态，C2H5Br、CH2Ｃl２、CHCl3、CＣl4常温下呈液态且密度>1 g/cm３。
(一氯代烃的密度都小于水)三．卤代烃的化学性质（以ＣH３CH２Ｂｒ为例）1．取代反应①条件:强碱的水溶液,加热②化学方程式为:2.消去反应(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如:CH3CH２Cl：+NaＯＨ错误!未定义书签。
NａCl+ＣH2===CH↑+Ｈ2Ｏ（2）卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Ｂr。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如:。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例:CH3—ＣH=＝=CＨ—CＨ3＋NaＣl+H2O(３)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如:ＣH3—CＨ2—CHCｌ2＋２NａOH错误!未定义书签。
CH3—C≡ＣH ＋2NａＣl＋2H2O四.消去反应与水解反应的比较反应类型反应条件键的变化卤代烃的结构特点主要生成物水解反应NａOH水溶液Ｃ—X与Ｈ—O键断裂Ｃ—O与H—X键生成含C—Ｘ即可醇消去反应ＮaOH醇溶液Ｃ—X与C—H键断裂(或—C≡C—) 与H—X键生成与Ｘ相连的Ｃ的邻位C上有Ｈ烯烃或炔烃特别提醒（1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
五.检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子)1．实验原理R—X+H２O错误!未定义书签。
Ｒ—OH＋ＨXHX＋NａOＨ===NaX＋H２OHＮO3+ＮaOH===NaＮＯ3＋H2OAgＮO3＋NａX===ＡｇＸ↓+NａNO３根据沉淀(AgX）的颜色可确定卤素：AgCl（白色)、AgＢr(浅黄色)、AgＩ(黄色)。
2.实验步骤(1）取少量卤代烃;(2)加入ＮａOH水溶液;(3）加热;(４)冷却；(5)加入稀ＨNＯ３酸化;(6)加入AｇNO3溶液，观察沉淀的颜色。
即RX错误!错误!未定义书签。
错误!错误!未定义书签。
错误!溶液错误!卤代烃练习题1．二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。
试判断二氟甲烷的结构简式 ( )Ａ．有4种 B．有3种ﻩC. 有２种 D. 只有1种2.下列关于氟氯烃的说法中,正确的是 ( ） A．气态氟氯烃都是比空气轻的烃B. 氟氯烃化学性质较活泼，无毒C.氟氯烃大多无色无毒D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应3.足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质,使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。
这种物质是（ )ﻩA．碘酒B．酒精ﻩC．氟里昂ﻩD.氯乙烷４．下列反应中属于消去反应的是（）ﻩﻩA．溴乙烷与NaOH醇溶液共热Ｂ.甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应ﻩC.溴乙烷与NaOH水溶液共热 D．甲烷与氯气在光照的条件下反应5．1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与ＮａOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应( ）ﻩA.碳氢键断裂的位置相同B．碳溴键断裂的位置相同Ｃ.产物相同,反应类型相同Ｄ.产物不同，反应类型相同６.下列关于卤代烃的叙述正确的是 ( ）A．所有卤代烃都是难溶于水,比水重的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C.所有卤代烃都含有卤原子Ｄ．所有卤代烃都是通过取代反应制得的7.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是 (双选) ( )Ａ.在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液 B．加蒸馏水,然后加入AgNO3溶液Ｃ．加入NaOＨ溶液,加热后酸化,然后加入AgNO3溶液D．加入NａOH的乙醇溶液,加热后酸化，然后加入ＡgNO３溶液8.卤代烷C5Ｈ11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有（ )Ａ、二种ﻩﻩﻩB、三种C、四种ﻩﻩﻩD、八种９.有机物CH3-CH=CH-Cl 能发生的反应有（）①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪色⑤与ＡgNＯ3溶液生成白色沉淀⑥使酸性高锰酸钾溶液褪色A．全部 B.除⑤外C．除①外 D．除①、⑤外10.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是（)A.加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出ﻫB.加入氢溴酸并加热，使乙醇转化为溴乙烷ﻫC.加入金属钠,使乙醇发生反应而除去D.加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层11.由2—氯丙烷制得少量的ＣH2OHＣHＯHCH3需要经过下列几步反应 ( ）A．加成→消去→取代ﻩB．消去→加成→水解C．取代→消去→加成ﻩﻩﻩD．消去→加成→消去1３．在卤代烃RCH 2CH 2Ｘ中化学键如右,则下列说法中正确的是 （ ) Ａ.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是① B ．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③C ．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ D.当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②1４．下列一卤代烷，不能发生消去反应的是 ( ）Ａ．ＣＨ3C Ｈ2C ｌ Ｂ．（CH ３)2CHCl Ｃ.(CH 3）3CC ｌﻩＤ．(CH 3)3C ＣH 2Cl15.某有机物其结构简式为Cl，关于该有机物下列叙述正确的是(双选)A ．不能使酸性ＫMn Ｏ4溶液褪色 B.能使溴水褪色 Ｃ．在加热和催化剂作用下，最多能和４ ｍol H 2反应 D ．一定条件下，能和NaO Ｈ醇溶液反应1６.下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃的是 ( ) A.1-氯丁烷 ﻩB ．氯乙烷 C ．2－氯丁烷ﻩﻩD.2-甲基－２-溴丙烷17.下列卤代烃能发生消去反应的是 ( ）Ａ.CH 3Br ﻩﻩB.CH 3C CH 3CH 3Br C.C CH 3CH 3CH 3CH 2Br ﻩD.CH 3C CH 3CH 3CHBr C CH 3CH 3CH 318.某气态烃１mol 跟２mol ＨCl 加成,其加成产物又可被8molCl 2完全取代,该烃可能（ )双选A ．丙烯ﻩﻩ Ｂ．1,３-丁二烯ﻩﻩﻩC.丙炔ﻩ ﻩＤ.2-丁炔19.分子式为C 3H 6C ｌ２的有机物，发生一氯取代反应后,可生成2种同分异构体,则原C ３H ６Cl 2 应是ﻩ ﻩ( ）Ａ.1，2—二氯丙烷 Ｂ.1,１—二氯丙烷 C.１，3—二氯丙烷 D ．2，2—二氯丙烷 ２０.下列化合物沸点比较错误的是ﻩ （ )A.丙烷>乙烷＞甲烷B.正戊烷＞异戊烷>新戊烷C.一氯乙烷＞一氟乙烷 Ｄ．1—氯戊烷＜1—氯丙烷 ２1.为探究一溴环己烷()与N ａOH 的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三名同学分别设计如下三个实验方案，合理的是 ( ) 甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入ＡｇＮＯ3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可发生了消去反应乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去，则可发生了消去反应丙:向反应混合液中滴入酸性ＫM ｎO 4溶液，若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应 Ａ.甲 B.乙 ﻩ Ｃ.丙ﻩ D .上述实验方案都不正确 23.卤代烃在碱性条件下能发生水解反应，碱的作用是( )高锰酸钾酸性溶液 水气体 A ．催化剂 B.氧化剂 C .提高水解反应的转化率 D.促进水解反应向逆反应方向进行 24． 学习卤代烃的性质时,通过实验的方法验证溴乙烷在不同溶剂中与N ａＯH 反应生成不同的反应产物,请你一起参与探究。
(１)用下图所示装置进行实验:该实验的目的是;你所观察到的现象是 ;盛水试管(装置)的作用是 。
(2)若你用另一实验来达到演示实验的目的,你设计的实验方案依据的反应原理是_______＿___＿_＿＿________＿_ (用化学方程式表示)。
(3)李明同学取少量溴乙烷与N ａO Ｈ 水溶液反应后的混合溶液，向其中滴加AgN Ｏ３ 溶液,加热,产生少量沉淀。
小明由此得出溴乙烷与NaOH 水溶液发生取代反应,生成了溴化钠。
老师和同学都认为这样不合理。
若请你用实验验证该反应中生成了溴化钠，你与小明实验方案不同的两种实验方法分别是 __＿__＿___＿ 、 __＿_____＿___＿ 。
25．根据下面的反应路线及所给信息填空。
A Cl 2，光照ClNaOH ，乙醇①Br 2的CCl 4溶液B④（1)A 的结构简式是 ,名称是 。
（２)①的反应类型是 ；②的反应类型是 。
（3)反应④的化学方程式是 。
２８.1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度是2.１8克／厘米3，沸点13１.4℃,熔点9．79℃,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。
在实验中可以用下图所示装置制备1,２-二溴乙烷。
其中分液漏斗和烧瓶a 中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d 中装有浓溴(表面覆盖少量水)。
请填写下列空白:ﻩ(１)烧瓶ａ中发生的是乙醇的脱水反应，反应温度是170℃，请你写出乙醇的这个消去反应方程式: 。
（２）写出制备1,2 二溴乙烷的化学方程式： 。
（3)安全瓶b 可以防倒吸,并可以检查实验进行时试管d 是否发生堵塞。
请写出发生堵塞时瓶ｂ中的现象: 。
(4）容器c 中ＮaOH 溶液的作用是： 。
（5）某学生做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合 液的量,比正常情况下超出许多,如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因 。
（6)c 装置内ＮaOH 溶液的作用是 ;e 装置内NaOH 溶液的作用是 。
24． (１)该实验的目的是 验证生成的气体是乙烯(或验证溴乙烷与N ａOH 发生消去反应的产物） ； 现象是 高锰酸钾溶液红色褪色 ;盛水试管(装置)的作用是 除去气体中少量的乙醇 。
(2)反应原理是 C Ｈ2＝CH ２ ＋ Br ２ → ＢｒCH ２CH 2Br 。
(3）你与小明实验方案不同的两种实验方法分别是将混合溶液用ＨNO 3酸化 、 向溴乙烷中加酸化的AgNO 3溶液进行对比 。
２5. （1）环己烷 (2）取代反应 消去反应 (3）Br Br + ２乙醇△＋ 2NaBr ＋ 2Ｈ２Ｏ2８. (1)CH 3CH 2O Ｈ℃浓硫酸170→CH 2=CH ２↑＋H 2O;（2） C Ｈ2＝CH ２＋Br 2 → CH 2BrCH ２Br;（3）ｂ中水面会下降，玻璃管中的水面会上升,甚至溢出；（4）除去乙烯中带出的酸性气体或答二氧化碳、二氧化硫；(5)①乙烯发生(或通过液溴)速度过快 ②实验过程中,乙烯和浓硫酸的混合液没有迅速达到170℃；（6)吸收酸性气体（二氧化硫、二氧化碳等);吸收挥发出来的溴,防止污染环境。