有机化合物结构与性质考点一官能团的结构与性质Z真题感悟hen ti gan wu(课前)1．(2018·全国Ⅲ·9)苯乙烯是重要的化工原料。
下列有关苯乙烯的说法错误的是(C) A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯[解析]C错：与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷。
A对：“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件。
B对：含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
D对：含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯。
2．(2018·北京·10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。
其结构片段如下图。
下列关于该高分子的说法正确的是(B)A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2C．氢键对该高分子的性能没有影响D．结构简式为[解析]B对：该高分子完全水解生成和，分别含有官能团—COOH、—NH2。
A错：水解生成的单个分子是对称结构，苯环上的氢原子具有相同的化学环境。
C错：氢键对高分子的性能有影响。
D错：该高分子化合物的结构简式为。
3．(2017·江苏)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是(C)A．a和b都属于芳香族化合物B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀[解析]a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a、c中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中的羟基以及与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu(OH)2反应，而b不能，D项错误。
4．(2017·天津)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。
下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(B)A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5B．该物质遇FeCl3溶液显色C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种[解析]该物质中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显色，B项正确。
根据有机物中碳的价键总数为4，可得出汉黄芩素分子中的氢原子数，可知其分子式为C16H12O5，A项错误；该物质中含有酚羟基，可与浓溴水发生取代反应，含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，故1 mol 该物质与溴水反应时，最多消耗2 mol Br2，C项错误；该物质中的碳碳双键、羰基均能与H2发生加成反应，反应后该分子中官能团的种类减少2种，苯环不是官能团，D项错误。
R 弱点突破uo dian tu po (课堂)知能补漏1．有关官能团性质的易混点：(1)注意苯环的结构与六元环的区别，不要看到含双键的六元环就认为是苯环。
(2)注意酚羟基的性质与醇羟基的区别。
注意酚羟基与苯环的相互影响，如苯环邻对位氢易取代、酚羟基易电离等。
(3)注意醇的催化氧化规律，伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮，叔醇不能氧化。
(4)不是所有的醇或卤代烃都能发生消去反应，与连有醇羟基(或卤素原子)的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
(5)酚酯与普通酯的区别：1 mol酚酯(如HCOOC6H5)水解时消耗2 mol NaOH 1 mol普通酯(如CH3COOC2H5)水解时消耗1 mol NaOH。
(6)能与Na2CO3溶液发生反应的有羧酸、苯酚，但苯酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3而得不到CO2。
2．记准几个定量关系：(1)1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol 甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。
(2)1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、3 mol H2O。
(3)和NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH生成1 mol CO2气体。
(4)和Na反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2。
(5)和NaOH反应：1 mol —COOH(或酚—OH，或—X)消耗 1 mol NaOH；1 mol(R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。
3．有机物原子共面共线的解题思路(1)“等位代换不变”原则。
基本结构上的氢原子，无论被什么原子替代，所处空间结构维持原状。
(2)单链可以沿键轴旋转，双键和三键不能沿键轴旋转。
若平面间靠单链相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上也可能旋转后不在同一平面上。
(3)若平面间被多个点固定，且不是单链，则不能旋转，一定共平面。
(4)分拆原则。
可把复杂的构型，分拆为几个简单构型，再分析单链旋转时可能的界面。
B 备考验证èi kǎo yàn zhènɡ(课后)1．(2018·荆门一模)青蒿酸的结构简式如图所示。
下列有关说法正确的是(C)A．青蒿酸的分子式为C15H20O2B．1 mol青蒿酸最多可与3 mol H2加成C．青蒿酸与互为同分异构体D．苯环上连有—CHO和—OH、分子中有6种不同化学环境氢的青蒿酸的同分异构体只有2种[解析]由结构简式可知青蒿酸的分子式为C15H22O2，故A错误；只有2个碳碳双键与氢气发生加成反应，则1 mol青蒿酸可与2 mol H2发生加成反应，故B错误；青蒿酸的不饱和度是5，的不饱和度是5，且二者分子式相同，结构不同，所以为同分异构体，故C正确；苯环上连有—CHO和—OH、分子中有6种不同化学环境氢的青蒿酸的同分异构体，苯环上醛基与羟基处在对位，同分异构体有、3种，故D错误。
2．(2018·成都二模)有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是(C)A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种[解析]二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰，且峰面积之比分别为3∶1、3∶2，故A错误；二者在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应，故B错误；卤代烃、甲基等均可发生取代反应，则一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应，故C正确；Q、P中均含2种氢原子，故其一氯代物均有2种，故D错误。
3．(2018·衡水中学三模)已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。
下列说法中正确的是(B)A．一分子雷琐苯乙酮含有3个碳碳双键B．苹果酸的一种缩聚产物是C．1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOHD．雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应[解析]苯环中不存在碳碳双键，雷琐苯乙酮分子中不含有碳碳双键，A错误；苹果酸分子中含有羟基和羧基，其中一种缩聚产物是，B正确；伞形酮分子中含有酚羟基和酚羟基形成的酯基，则1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，C错误；D．雷琐苯乙酮、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应，苹果酸不存在酚羟基，与氯化铁不反应，D错误。
4．(新题预测)镇咳药沐舒坦可由化合物甲和化合物乙在一定条件下制得：下列有关叙述正确的是(D)A．化合物甲的分子式为C7H4NBr2ClB．1 mol沐舒坦既能与6 mol H2发生加成反应C．化合物乙既能与HCl溶液反应又能与NaOH溶液反应D．一定条件下，沐舒坦分别能发生消去、氧化、取代、加成反应[解析]由结构简式可知化合物甲的分子式为C7H6NBr2Cl，A错误；1 mol沐舒坦最多能与3 mol H2发生加成反应，B错误；醇羟基不具有酸性，与氢氧化钠溶液不反应，C错误；沐舒坦含有羟基，可发生取代、消去、氧化反应，含有苯环，可发生加成反应，故D正确。
考点二有机反应类型Z真题感悟hen ti gan wu (课前)1．(2018·江苏·11)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2－甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y的说法正确的是(BD)A．X分子中所有原子一定在同一平面上B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．X→Y的反应为取代反应[解析]B对：Y分子含有碳碳双键，与Br2加成后，连接甲基的碳原子连有4个不同基团，该碳原子为手性碳原子。
D对：X分子中酚羟基上的氢原子被CH2===C(CH3)CO—取代生成Y，Y中的酯基是取代反应的结果。
A错：X分子中含有苯环，与苯环直接相连的原子处于苯环所在的平面内，3个Br原子和—OH中的O原子在苯环所在平面内，C—O—H 键呈V形且单键可以任意旋转，故X分子中—OH上的氢原子不一定在苯环所在平面内。
C错：X分子中含有酚羟基，Y分子中含有碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，MnO－4被还原为Mn2＋而褪色。
2．某种药物合成中间体的结构简式为，有关该物质的说法不正确的是(D)A．属于芳香族化合物B．能发生消去反应和酯化反应C．能分别与金属Na、NaHCO3溶液反应D．1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗5 mol NaOH[解析]分子中含有苯环，为芳香族化合物，A项正确；分子中含有醇羟基，且与羟基相连碳的邻位碳上有氢原子，可发生消去和酯化反应，B项正确；分子中含有羧基，可与金属钠、碳酸氢钠溶液反应，C项正确；分子中含有2个酚羟基和1个羧基，则1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH，D项错误。
R 弱点突破uo dian tu po (课堂)知能补漏从常见官能团的视角判断反应类型双键()或三键(—C≡C—)B 备考验证èi kǎo yàn zhèn ɡ (课后)1．(2018·潍坊三模)霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的一种药物，已知其结构简式是，则下列关于MMF 的说法中，不正确的是( C ) ①MMF 所有原子一定处在同一平面 ②可以跟溴水加成 ③可以被酸性KMnO 4溶液氧化 ④可以跟NaHCO 3溶液反应 ⑤MMF 的分子式为C 24H 31O 7N ⑥可以发生消去反应 ⑦可以发生加聚反应 ⑧可以发生水解反应 ⑨可以发生取代反应A ．①③⑦⑧B ．③④⑥⑦C ．①④⑤⑥D ．②④⑤⑧[解析] ①根据霉酚酸酯的结构简式可知，MMF 含有—CH 3，其结构为四面体形，则所有原子一定不能位于同一平面内；②MMF 中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应；③碳碳双键及苯环上的甲基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化；④MMF 中没有—COOH ，则不能与NaHCO 3溶液发生反应；⑤MMF 分子式为C 23H 31O 7N ；⑥MMF 中不存在可以发生消去反应的醇羟基与卤素原子；⑦由于含有碳碳双键，可以发生加聚反应；⑧由于含有酯基，可以发生水解反应；⑨水解反应属于取代反应。