H H HO
H3CO
O
H O
OCH3
酯键：易水解
OCH3
OCH3 OCH3
吲哚环上的氮（N2）由 于与芳环共轭，几乎无 碱性，不与酸成盐
2
N
O
H H
N1
H O
, HNO3
硝酸士的宁
生物碱类药物的性质
活泼氢：呈酸性，可溶于 碱的水溶液中
O H3C N
ON
CH3 N
N
, H2O
CH3
咖啡因
O
H3C N
H N
ON N CH3
茶碱
, H2O
本类药物结构中含有四个氮原子， 但受邻位羰基的影响，碱性极弱。 不易与酸成盐，以游离碱供药用
黄嘌呤结构呈紫脲 酸铵特征反应
液分别发生反应，可用于鉴别 ，亦可与铁氰化钾试液反应， 生成蓝绿色而与可待因区别
生物碱类药物的性质
利血平
士的宁分子中脂环叔氨氮（N1）碱性较 强，可与硝酸成盐；利血平分子中的脂 环叔胺氮（N1）受邻近基团空间位阻的 影响，碱性较弱，不能与酸结合成稳定 的盐，而以游离状态存在
H3CO
2
N HH
N1 H
N
喹啉环芳环氮：碱性弱，不 能与硫酸成盐
硫酸奎宁
2
荧光特性：硫酸奎宁和硫 酸奎尼丁在稀硫酸溶液中 显蓝色荧光
生物碱类药物的性质
（四）异喹啉类生物碱
酚羟基和叔胺基团：具有酸 碱两性，但碱性略强 H3C
N H
, HCl , 3H2O
HO
O
盐酸吗啡
H 吗啡生物碱的显色反应 盐酸 H OH 吗啡可与甲醛硫酸、钼硫酸试
H OH O
, H2SO4 , H2O
O 2
莨菪醇和莨菪酸形成 的酯：易水解
手性碳原子：氢溴酸山莨菪 碱为左旋体，阿托品因外消 旋化而为消旋体，无旋光性
硫酸阿托品
生物碱类药物的性质
手性碳原子：旋光性，奎 宁为左旋体，奎尼丁为右 旋体，分子式完全相同
脂环氮：碱性强
HO
H3CO
H
N
H
H HC CH2 , H2SO4 , 2H2O
生物碱类药物的性质
生物碱类药物的性质
有芳环及特征官能 团，有紫外和红外 光谱特征吸收
N：在侧链上的仲胺 氮，弱碱性
H OH CH3
H N CH3 H
, HCl
手性碳原子：具有旋光性 盐酸麻黄碱
氨基醇：双缩脲反应
生物碱类药物的性质
N：叔胺氮原子，弱碱 性
N维他立反应