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萜类名称
单萜
CH2=C-HC=CH2 倍半萜
CH3
二萜
异戊二烯 (isoprene)
三萜 四萜
多萜
异戊二 烯数目
2 3 4 6 8 n
碳数
10 15 20 30 40 5n
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穿心莲内酯（抗炎）
O
HO
O
二萜（C20）
HO
C H 2O H
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挥发油（单萜、倍半萜）
不能被水解，遇酸等可缩合成鞣酐，黄烷醇类为该种鞣 质前体。
如
HO
O
OH OH
3、新型鞣质
OH OH
（+）儿茶酚
★鞣质易溶于水、醇、丙酮、乙酸乙酯等。
缩合鞣质
OH OH
HO
O
OH
OH
OH
9 -1 1
OH OH
HO
O
OH
OH OH
天然药物化学（3）姚新生 2001， P241
易溶于水，难溶于亲脂性有机溶剂。
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（四）苷类（glycosides）
苷（配糖体、甙） 非糖类化合物与糖通过苷键（缩醛键） 结合生成的一类化合物叫苷，苷遇酸和酶 可水解为苷元和糖。
★ 苷: 极性大，易溶于热水、醇。 ★ 苷元: 极性小， 难溶于水。
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CN
CH
O
O
HO
O
O
OH OH
天然药物化学
第一章 总论
天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然 药物资源中化学成分的一门学科。
主要研究内容为天然药物资源中化学成分的
结构及分类
物理和化学性质
提取分离方法
结构测定方法
合成途径、生物活性以及天然药物的研究
与开发等。
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一、天然药物资源
中草药
在中国，天然药物资源主要是中草药，包括 植物：如种子植物人参、大枣，真菌类
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生物技术产物
生物技术在扩大药用资源方面的应用主要有： （1）小植物的大规模培养，建立珍稀濒危植物的快速繁殖，
主要是通过植物器官胚等形成植株。 （2）悬浮培养细胞，以产生大量次生代谢产物。 （3）由农杆菌感染的植物组织形成的毛状根等是继培养细
胞系统之后又是一重要培养系统，目前已有人参、青蒿、丹 参等近50种植物建立了毛状根培养系统。
（4）生物转化，经动物体内代谢或组合生物催化合成结构 独特化合物，以进行活性成分筛选研究。
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总结：天然药物资源
中草药 陆地植物、动物、矿物 海洋生物 微生物 生物技术产物
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二、化学成分
天然药物资源中所含化学成分复杂，其主要是
（一）脂类（lipids）
1、油脂
为混合物，甘油脂肪酸酯等
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三、提取分离
（一）提取(extract)
1. 升华法 （如 咖啡因） 2. 水蒸汽蒸馏法 — 挥发油
3. 溶剂法
4. 超临界流体萃取法
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2. 水 蒸 汽 蒸 馏 装 置
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3. 溶剂法
（1）常用溶剂：石油醚、苯、乙醚、氯仿、
乙酸乙酯、 正丁醇、 丙酮、乙醇、 甲醇、水
2、腊
脂肪酸和脂肪醇生成的固体酯类
3、甾醇类
如β谷甾醇
4、磷脂
HO
中草药成分化学 林启寿 1977， P39
★薏苡仁酯
★ 脂类易溶于石油醚等亲酯性溶剂，难溶于水。
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★薏苡仁酯
薏苡仁酯 (coixenolide)是从禾本科植物薏米仁 (Coix Lachryma-jobi )得到的油,用艾氏腹水癌小鼠
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总结：化学成分
（一）脂类（lipids）
（ 六）糖
（二）萜类 （terpenoids） （七）氨基酸、蛋白质
（三）生 物碱（alkaloids） （八）有机酸
（四）苷类（glycosides） （九）无机成分
（五）鞣质（tannins）
生物合成途径、物理和化学性质（各章论述）。
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OH
OH
OH
OH
苦杏仁苷 （原生苷）
酶 或H+
CN
CH
O
+
HO O
OH OH
OH
HO OH
OH
O OH OH
野樱苷（次级苷）
酶或H+
HCN +
CHO
CN
+
CH OH
HO OH
OH
O OH OH
苷元 (aglycone)
（五）鞣质（tannins）
复杂的多元酚类化合物，因其可鞣皮故称为鞣质，分 为三类。
多数中药具有疗效显著、毒性低等特点，
中医药正在走向世界，显示了其强大的生命
力。
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海洋生物
海洋中有50多万种动物 ，1万多种植物， 如 海绵、藻类、珊瑚等。 植物：昆布（海带） 动物：如珍珠、海马
微生物
经过发酵，分离和纯化而得到代谢产物（由微生 物产生而且能抵抗其他微生物的物质—抗生素等。
薄荷醇为薄荷挥发油的主要成分，具有 镇痛和止痒作用。
薄荷醇
OH
★ 萜和挥发油为亲脂性化合物，易溶
于石油醚、乙醚等溶剂，难溶于水。
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（三）生物碱（alkaloids）
来源于生物的一类含氮的化合物，多数化合物N在环内， 与酸可成盐。
HO N
H3CO
奎宁
N
★ 游离碱难溶于水，可溶于氯仿等有机溶剂；生物碱盐
植物灵芝，并以植物来源为主。 动物：如地龙（蚯蚓）、牛黄等 矿物：如石膏等
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目前已鉴定的中药有8千多种， 少数民族用药，如藏药、傣药、壮药、 苗药、朝药等达3千余种，还有其他 民间用草药，已进入科学记载的中国 植物达42200种，这些都是我国的宝 贵财富。
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我国著名的早期药书《神农本草经》出 版于公元前一世纪西汉末年，后又经唐、宋、 元、明、清中各代药学家的完善形成了浩瀚 的文献资料。明代李时珍的《本草纲目》 （1590-1596年）是最重要的，堪称药学巨 著，现已译成英、日、德、法等多种语言文 字，成为世界性的重要药学文献之一。
模型测试,确定其为有效成分。
CH3- CH-O-CO-(CH2)9-CH=CH-(CH2)5-CH3 CH3- CH-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)5-CH3
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（二）萜类（terpenes or terpenoids）
按照“实验的异戊二烯法则”，认为 萜类是由异戊二烯聚合而成的化合物，有 单萜 — 多萜。是天然界最多的一类化合物， 已有2万多个化合物结构被确定。
1、可水解鞣质
糖（或多元醇）和酚类以酯键或苷键结合，在酸、碱 或酶作用下可被水解。常见的酚类如下：
HO
O
O
OH
HO
COOH
HO
OH
HO
O
HO
O
没食子酸
逆没食子酸
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可水解鞣质
HO
O HO O
O
OC O
O
O
OH OH
OH
HO
OH
HO
OH HO
OH
地榆鞣质 H-5
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2、缩合鞣质（多聚体）