O *****C CHCH3 CH310. 2-甲基对苯醌
9.
甘油醛
CHO CHOH CH2OH
O CH3 O
二、完成下列反应式：1. HC CH
H+, Hg
2+
(
1.
HC CHH3O+
H+, Hg
2+
(
CH3CHO
) )
HCN
***** ( OH
)
H3O+
((
*****OH ) OH
(稀NaOH稀OH-
2.相同分子间可发生羟醛缩合反应的醛是( B )A、HCHO B、3CH2CHO C、(CH3)C CH 3 CHO D、CHO
3.不能发生碘仿反应的化合物是(A、HCHO B、CH3CHO C、*****H
A
)
D、*****3
4.能发生康尼查罗(歧化)反应的醛是( C )A、3 CH CHO CH CH3 B、3CH2CHO CH C、HCHO D、CH3CHO
第七章醛酮醌
醛、酮、醌基础知识部分
一、命名或写出结构式：5
4
3
2
1
1.
CH3
CHO
2.
(CH3)2C
*****
对甲基苯甲醛43
4-甲基-3-戊烯-2-酮1
2
3.5
CHCH=CHCHO CH3
O OO OO O 4. **********3 3 *****2CCHCH CCH CCH2 2CH6
4
3
2
1. HC CHHC CH H2O
*****H2*****3CHO NaOH
HgSO4/H2SO4
CH3CH CHCHO
H2 Pt
*****H2CH2OH
O 2. *****H2OHSO2Cl
**********H3Mg *****H2Cl干醚*****H2MgCl
*****H2OH
*****H2OH
生成C,分子式为C9H10O2。C能溶于NaOH,C经Zn―Hg加HCl还原生成D(C9H12O);A经KMnO4氧化生成对甲氧基苯甲酸，写出A、B、C、D的结构式。O
OH
A(CH3O***** )B( NhomakorabeaCH3O
CH2C CH3 H
)
O
C:( HO
***** )
D:(HO
*****H3
)
五、完成下列转化：
H稀NaOH 2O
(
)))
)
( (
O(
) )
O 6. *****CH2CHO
稀NaOH
)
7. (HOH2C)3CCHO + HCHO
浓OH-浓OH
( (
HCOO-) + () + (
C(CH2OH)4
)
)
自
测
题
一、填空题1.A、(C6H5)2CO B、C6H5COCH3 C、CCl3CHO D、CH3CHO E、ClCH2CHO与HCN发生亲核加成反应的活性顺
Cu
*****HO干醚
*****HO + *****H2MgClOH **********CH3
H2O
Cu
O **********H3
O 3. CH3 C *****H2CHO
O
O O CH3 C *****H2CHO NaOH
O
O苯
5.下列几种试剂中属于亲电试剂的是( CA、CH3OH B、HCN C、HBr
)D、NH2OH
6.下列化合物进行亲核加成反应最易者是( AA、ClCH2CHO B、BrCH2CHO C、*****HO
)
三、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：无现象3―戊酮① 3―戊醇②戊醛③ 2,4-二硝基苯肼桔红色晶体① ②
③
银氨溶液
无现象银镜出现
① ③
Br2/CCl4
③
环己醇②环己烯③环己酮④
无现象①② ④
2,4-二硝基
苯肼
桔红色晶体④无现象①黄色晶体① I2/NaOH无现象②
②
四、推断结构：
A:Ω=1 1.某化合物A的分子式为C6H12O,能与苯肼作用，有碘仿反应。
O C
O C CH3
A经催化氢化后生成分子式为C6H14O的化合物B。B与浓硫酸共热的产物经臭氧氧化及在锌粉存在下水解生成C和D。C和D均与苯肼作用，其中C有碘仿反应但无银镜反应；D既能发生碘仿反应又能发生银镜反应，试推导出A、B、C、D的结构式。B:Ω=0,醇CH3CH OH- H2O
序为：C
E
D
B
A的结构。
。
CH3CH H(R) OH 2.能发生碘仿反应的醇具有
3.乙醛与HCN作用生成羟基腈的反应历程属于亲核加成4.斐林试剂由A、B两种溶液组成。其中，A是B是酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液。醇。CuSO4 ;
。
5.格氏试剂(有机镁化物)与甲醛作用可制备伯
二、选择题：1.下列化合物中沸点最高的是( C ),最低的是( B A、乙醚B、正丁烷C、正丁醇D、丁醛)
1
2,4-己二酮4-苯基-2-戊烯醛O3 HO 4
CH3O
2
5.
Cl*****CH343
6.
1 3
2 1
CH=CHCHO
2 1
4-氯-2-丁酮β-氯代丁酮
3-(4‘-羟基-3’-甲氧基)苯基丙烯醛
CH3
7.
6
5
4
3
H2 1
CH3CH Br
C
C
8.
4-甲基-4-戊烯-2-酮
CCH3 O
Z-4-甲基-5-溴-3-己烯-2-酮
烯
[O]
C + D
O C
O C CH3
***** CHCH3 CH3 O A:( ***** CCH3 CH3C:(
***** O O CCH3 H CH3) ) B:( D:(
OH ***** CHCH3 CH3O CCH3 H
) )
***** O CH3
2.化合物A的分子式为C10H12O2,不溶于NaOH,能与羟氨、氨基脲反应，但不与托伦试剂作用。经NaBH4还原得分子式为C10H14O2的化合物B。A与B都能进行碘仿反应。A与氢碘酸作用
2. *****HO
(CH( CH2CH CHCHO ) 3OH CH3(浓NaOH
- H2O ) *****H
(
CCHO ) CH3
H2O
)
3. (CH3)3CCHO + HCHO
(( (CH3)3CCH2+ ( ) OH
)+ (
) HCOONa
)
4.
无水乙醚无水乙醚***** + *****gBr (OH3O+
()
CH3 ) *****5 OMgBrCH3 *****5 OH)
)
(
H3O+
(
5.5.
CHO + CH3CHO
OH OH-OH-
(( (
(
CHO + CH3CHO
H2O
(
CH CH2CHO ) ) OH ))) CH CHCHO
O 6.
( O *****CH2CHO OHCHO + CH3CHO稀NaOH ( ( 5. *****CH2CHO 6.H2O