第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。

4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.14. (5) ＞(3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH 2=CHC +HCH 3 ＞(CH 3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO4CH 3COOH（2）CH 3-C ≡CH+HBr （2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-C ≡3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2BrBr第四章 环 烃2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4室温,避光√溴褪色 ×Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × ×1,3-丁二烯 1-己炔2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色√ 溴褪色 ×Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4. C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h , 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H (9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键(6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。

（1）CH3CHCH2CHOCH33-甲基丁醛（2）H3CCHCCH3CH3OZ-3-甲基-3-戊烯-2-酮（3）OHCHOCH34-甲基-2-羟基苯甲醛（4）CH3CCH3N NHC6H5丙酮苯腙三、写出下列反应方程式。

（1）OOH CNH O +OHCOOH（2）CH 3CH 2COCH C H MgBr CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3O MgBrCH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3OHH O +c（3）CH 3CH 2CHOH 2C CH 2OHOH CH 3CH 2CHOO+干HCl（4）CHOCH 3CH 2CHO 稀NaOHCHOCHO OH+△（5）CHO2OH HCOO -++（6）CH 3CHCHCCH3O43CH CHCHCH3OH2CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH(7)CCH 3O CH 2CH 3(8)CHOH 2NOHC HN OH+(9)C H 2CCH 2NaOHCH 2COO -CH 3I ↓+O(10)HOCH 2CH 2CH 2CHOOOH3OOCH 34.完成下列合成（无机试剂可任选）（1）由 H 2C CH 2 合成 CH 3CHCH 2CH 3BrH 2CCH H 2C CH 2+HBr2.H 3O CH 3CH 2CH 3CH 2Br CH 3CHCH 2CH OHCH3CHOCH 3CH 2MgBrCH 3CHCH 2CH 3Br（2）由HC CH 合成CH 3CH 2CHCH 3OHHC CHCH 3CH 2MgCl3CHOCH 3CH 2OH3CH 3CH 2CHCH 3OHCH 3CH 2Cl（3）由CH 3CH 2CH 2OH 合成CH 3CH 2CH 2CCH 2CH 3OCH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CHO 3CH 2CH 2ClCH 3CH 2CH 2MgCl3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3OHCH 3CH 2CH 2CCH 2CH 3O干燥乙醚5.下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些能与NaHSO 3发生加成反应？哪些能被Fehling 试剂氧化？哪些能同羟胺作用生成肟？⑴CH3CH2CHO ⑵CH 3CH 2CHCH 3OH⑶CH 3CH 2CH 2OH ⑷C 6H 5CHCH 3OH ⑸C 6H 5CCH 3O⑹C 6H 5CHO ⑺OCH 3⑻CH 3CHO ⑼H 3CCHO⑽CH 3COCH(CH 3)2⑾(CH 3)3COH ⑿CH 3COCH 2COCH 3碘仿反应：乙醛、甲基酮以及能被次碘酸钠氧化成乙醛、甲基酮的乙醇、仲醇。

⑵⑷⑸⑻⑽⑿NaHSO 3：醛和脂肪族甲基酮。

⑴⑹⑺⑻⑼⑽⑿Fehling 试剂：氧化脂肪族醛，酮和芳香族醛无此反应。

⑴⑻⑼羟胺：羰基试剂，与所有含羰基醛酮反应。

⑴⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑿10、分子式为C 6H 12O 的化合物A ，可与羟胺反应，但不与Tollens 试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。

催化加氢得到分子式为C 6H 14O 的化合物B;B 和浓硫酸共热脱水生成分子式为C 6H 12的化合物C;C 经臭氧化后还原水解得到化合物D 和E;D 能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；E 不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。

试推测化合物和的构造式，并写出各步反应式。

C 6H 12O Ω=[(6*2+2)-12]/2=1可与羟胺反应，但不与Tollens 试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应:含羰基，脂肪族链状非甲基酮。

催化加氢得到分子式为C 6H 14O 的化合物B:C 6H 14O Ω=0 B 为饱和链状脂肪族仲醇。

B 和浓硫酸共热脱水生成分子式为C 6H 12的化合物C ：C 为烯烃。

C 经臭氧化后还原水解得到化合物D 和E:D 和E 为醛酮。

D 能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应：D 为甲基酮E 不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应：E 为超过2个碳原子的醛。

D 和E 分别为：DH 3CH 3COOCH 2CH 3E则A 、B 、C 为CH 3CH 2CCH(CH 3)2OCH 3CH 2CHCH(CH 3)2OHCH 3CH 2CHC(CH 3)2ABC各步反应如下：ACH 3CH 2CCH(CH 3)2OH 3CH 3COCH 3CH 2CHOBDCH 3CH 2CHCH(CH 3)2OHDH 3CH 3CO+H 2SO 4CH 3CH 2COO -CH 3CH 2COO -CCH 3CH 2CHC(CH 3)2CH 3CH 2CCH(CH 3)2NOHCH 3CH 2CHOCH 3CH 2CHCH(CH 3)2OHCHI 32EI 2/OH -+E第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸1. (1) 2,5-二甲基庚酸 (4) 3-羟甲基苯甲酸(8) 乙酸-2-羧基苯酯 (乙酰水杨酸) (9) 甲酸苯甲酯（甲酸苄酯）(11) 5-羟基-1-萘乙酸3．(1) 三氯乙酸 > 醋酸 > 碳酸 > 苯酚C O O H C O O HCOC O OC H OC O O(7)C H 3C H C H 2C O C l C H 3C O O C H (C H 3)2O HC O O N aC H 3C H 2C O O N H 4C H 3C H 2C O N H 2(C H 3)2C C C H 2O H (2) 4. (1)(3)(4)(5)(6)C H 3C C H C O O C 2H 5B r B rO HC H 3C O O H +C H 3C H O C C H C H C O O HO(8)(9)(10)(11)(12)C O O HC H 2O C C H 3OC H 3C H 2C N H 2O5. (1)8、H B rC H 3C H C H 3B rN a C NC H 3C H C H 3C NH 2O /H +(C H 3)2C H C O O H C H 3C H 2C H 2O H H 2S O 4C H 3C H C H 2C 2H 5O H (2)10、苯甲醇 苯甲酸 苯 酚NaOHEt 2O干燥，除醚水相苯甲醇苯甲酸钠 苯酚钠CO 2干燥，除醚水相苯 酚苯甲酸钠HCl- - .- - 考试资料 H O O C C H 2C C O O H O O O H 2/N i H O O C C H 2C H C O O H C H 3C H 2HO O C C H C C O O H C H 3H O O C C H CC O O H C H 3H O O C C H C C O O C 2H 5C H 3C 2H 5O O C C H C C O O H C H 3+C 2H 5O H O OO H O O C C H 2C C O O H C H 2C 2H 5O H H O O C C H 2C C O O C 2H 5C H 2C 2H 5O O C C H 2C C O O H C H 2+。