紫草素
——萘醌类化合物
• 1.紫草的资源分布及其功效 • 2.紫草素的结构特点 • 3.紫草素的药用价值 • 4.紫草素的分离制备 • 5.紫草素的化学鉴定
紫草
为紫草科紫草属的植物。又名山紫草、 紫丹、紫草根，分布于日本、朝鲜以及中 国大陆的辽宁、山西、湖南、甘肃、山东、 湖北、广西、四川、陕西、贵州、江西、 河北、河南等地，生长于海拔50米至2,500 米的地区，多生长在山坡草地。
紫草素的新用途
通过实验证实，中药紫草的提取物紫草素，具有 治疗前列腺炎的活性，治疗前列腺炎的效果明显， 并且毒性小，具有广阔的应用前景。一种治疗前列 腺炎的栓剂，该栓剂基本由紫草素和栓剂基质组成，ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ紫草素占所述栓剂重量的0.5-0.7％，余量为栓剂基 质；所述栓剂基质由50-70％重量的半合成脂肪酸甘 油酯,10-30％重量的液体石蜡和15-25％重量的凡士 林组成。
提取:采用CO2 超临界萃取法。萃取条件： 萃取压力13.5 mPa,分离压力1.0 mPa,温度 35℃,C02流量43 m3／h，萃取时间2 h,取干 燥的紫草根10 kg,粉碎,在上述条件下萃取,得 提取物190 g,收率1.9％。
含量测定:采用紫外分光光度法.精密称取提 取物0.1 g,乙醇溶解,定容在50 mL容量瓶中, 吸取1mL,移至另外一个50 mL容量瓶中,乙醇 定容.用751分光光度计,在520 nm处(w)测定 吸光度A值，按紫草素的吸光系数计算总紫 草色素的含量。此法测得提取物中紫
分子结构：
分子式：C16H16O5 通用名：5,8-二羟基-2-[(1R)-1-羟基 -4-甲基戊-3-烯基]萘-1,4-二酮
紫草素的合成
紫草素的结构由两部分组成, 一是其萘醌母核, 另一部分为含有羟基和烯烃的侧链. 有许多合成方 法，各个全合成方法不同之处在于萘醌母核合成、 羟基保护方法、侧链的加成方法.
紫草素的结构为β- 羟基烯烃, 因而可以利用 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应(NHK反应)合成. 故紫
草素类似物的合成路线设计如下：
药理作用与临床应用
具有抗癌、抗炎、抗菌等作用。临床用 于治疗急、慢性肝炎、肝硬化(腹水)。皮肝 科用于治疗扁平疣、银屑病，局部应用治 疗烧伤和促进伤口愈合。滴眼剂用于治疗 单疱病毒性角膜炎，对上皮型树枝状和浅 实质层树枝状角膜炎有一定疗效。油剂用 于治疗婴儿皮炎、湿疹、阴道炎、子宫颈 炎等。含有本品的牙膏可防治牙龋和牙龈 炎。亦可用于药物、化妆品及食品的着色 剂。
功效分类
清热药,清热凉血药 功效主治
1．清热凉血，解毒透疹 用于麻疹痘疹斑疹 欲出不畅者能解热毒而透疹。
2．滑肠通便 用于血热而有便秘者，多配清 热凉血药同用。
紫草素
异 名：紫草醌、紫草宁、紫根素 英 文：shikonin 性质：紫色片状结晶或结晶性粉末。熔点 147～149℃。紫草素主要有效成分为萘醌类紫草 素, 萘醌类色素多为酯类, 脂溶性很强, 能溶于石 油醚、乙醇、苯等有机溶剂,不溶于水，易溶于碱 水，遇酸又沉淀析出。
提取工艺
1. 对于紫草素提取分离的方法大多为传统的有 机溶剂浸提。近年来, 人们根据超临界流体的特性, 开发了一些超临界流体沉淀技术, 用来制备超细微 粒.如采用CO2 超临界萃取法。
2. 紫草中萘醌类色素的测定方法有比色法、重 量法、分光光度法、薄层扫描法和高效液相色谱 法，中国药典2010版收录以紫外-可见分光光度法 测定紫草中的羟基萘醌类总色素的含量，以高效 液相色谱法在275nm检测波长下，采用C18柱测 定其中β，β′-二甲基丙烯酰阿卡宁的含量。
草色素的含量为45％。
化学鉴定
取紫草素粉末0.5g，置试管中，将试管底 部加热，生成红色气体，并于试管内壁凝 结成红褐色油滴。(检查紫草素类)