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人教版高中化学选修五3.1《醇酚》ppt课件
*3)苯酚的显色反应
遇FeCl3溶液显紫色。 用途:可用于检验苯酚或Fe3+的存 在。
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚 反应物 苯
溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 反应条件 不用催化剂 FeBr3作催化剂 取代苯环上 一次取代苯环 一次取代苯环 氢原子数 上三个氢原子 上一个氢原子 初始缓慢, 反应速率 瞬时完成 后加快 结论 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响,使苯环上 原因 氢原子变得活泼
演示实验:往熔化的苯酚中加一小块金属钠
实验现象: 剧烈反应,产生无色气体
实验结论: 酚-OH上的H要比醇 -OH上的H 活泼得多; 苯环使-OH上的H更容易电离。
2
OH
+ 2Na
2
ONa
+ H2 ↑
2)与浓溴水反应
OH + 3Br2 Br
(可用于苯酚 定性检验与定 OH 量测定)
Br↓+3HBr
Br ①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明 羟基对苯环产生了影响,使取代更易进行。 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。 ③不能用该反应来分离苯和苯酚
学与问
苯酚分子中苯环上连有一羟基,由于羟基对 苯环的影响,使得苯酚分子中苯环上的氢原子比 苯分子中的氢原子更活泼,因此苯酚基相连,—OH上H原 子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。 而苯酚分子中的—OH与苯环相连,受苯环影 响,—OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。 由此可见:不同的烃基与羟基相连,可以影响物 质的化学性质。
4、化学性质 苯酚能与碱反应,体现 出它的弱酸性。因此, 1)弱酸性 苯酚俗称石炭酸。
苯酚的酸性是弱酸,如何证明?能否 用指示剂?
ONa +CO2+H2O
OH
OH +NaHCO3
ONa
+ Na2CO3 →
+ NaHCO3
结论:
HCl﹥CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-
苯酚能与金属钠的反应吗?
苯酚的用途: 化工原料,制酚醛树脂、医药、染 料等,稀溶液用作防腐剂和消毒剂
注意:在与醇相似的条件下,苯酚不能发 生酯化反应。 小结:
是谁使苯酚声名远扬?
使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著 名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死 因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀 溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结 果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯 酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也 因此被誉为“外科消毒之父”。
二、酚 1、定义:羟基跟苯环直接相连的化 合物。 2、结构:
OH
苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的 化学性质
3、物理性质
无色晶体; 具有特殊气味; 常温下难溶于水,易溶于乙醇 等有机溶剂; 650C以上时,能与水混溶 ; 有毒,可用酒精洗涤。
小资料 放置时间长的苯酚往往 是粉红色,因为空气中 的氧气就能使苯酚慢慢 地氧化成对-苯醌。 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚 钠盐的稀溶液。
1如何保存苯酚? 2如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理? 3为什么苯酚的溶解性既不同于苯也不同于乙醇?
实验3—3 实验 (1)向盛有少量苯酚 晶体的试管中加入2mL 蒸馏水,振荡试管 (2)向试管中逐滴加 入5%的NaOH溶液, 并振荡试管 (3)再向试管中加入 稀盐酸
现象 形成浑浊的液体 浑浊的液体变为 澄清透明的液体 澄清透明的液 体又变浑浊
日本利用蟹壳清除工业废水 中有毒物质—苯酚
巩固练习
1、怎样分离苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或 通入CO2
2、如何鉴别苯酚
A利用与三价铁离子的显色反应
B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀