2.与浓硝酸在浓硫酸做催化剂，加热的条件下生成硝基苯
1.与卤素在光照条件发生甲基上的卤代反应；在催化剂作用下发生苯环临位上的取代反应
2.与浓硝酸混合，在浓硫酸催化并且加热的条件下生成三硝基甲苯（P38）
加成反应
无
1.与H2、Cl2、Br2、HX、H2O等反应（与卤素加成没有条件，其他均需要催化剂、加热）
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物
甲烷
乙烯
乙炔
苯
甲苯
代表物
结构简式
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
或
官能团
无
碳碳双键
碳碳三键
无
无
易断键位置
C-H键
碳碳双键易断其中一根
碳碳三键易断其中两根
C-H键
C-H键（甲基）
C-H键（苯环邻对位）
化学性质
能否使酸性高锰酸钾溶液褪色（氧化反应）
否
能，氧化成CO2
能，氧化成CO2
1.弱酸性：酸性比碳酸弱，能与钠、氢氧化钠等反应，但不能使石蕊变红（P53）
2.显色反应：遇氯化铁溶液变成紫色
无
弱酸性：酸性比碳酸强，有酸的通性
无
与浓溴水混合生成白色沉淀——三溴苯酚
无
酯化反应
在酸性和碱性条件下发生水解反应，酸性条件下是可逆反应，碱性条件下是不可逆反应（P62）
加成反应
无
无
无
与氢气催去反应：在氢氧化钠醇溶液、加热的条件下生成烯烃、卤化钠和水（断①②键P41）
消去反应：与浓硫酸共热到170℃，生成烯烃和水（断②④键）
1.燃烧
2.银镜反应
3.与新制氢氧化铜反应
4.与氧气催化加热条件下反应（P57-58）
5.因发生氧化反应使溴水褪色
燃烧
燃烧
取代反应
水解反应：在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成醇和卤化钠（断①键，P41）
1.与钠反应生成氢气
2.与HX反应（断②键）
3.酯化反应（断①键）
4.与浓硫酸共热到140℃，两分子脱水生成醚（断①②键）
代表物
溴乙烷
乙醇
苯酚
乙醛
乙酸
乙酸乙酯
代表物
结构简式
C2H5Br
CH3CH2OH
或C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
官能团
卤素原子
-OH羟基
-OH羟基
—CHO醛基
-COOH羧基
酯基
易断键位置
O-H键
C-H键（苯环邻对位）
醛基上的C-H键；碳氧双键易断一根
羧基上的
C-O键和
O-H键
化学性质
能否使酸性高锰酸钾溶液褪色（氧化反应）
否
能，羟基所连碳原子上有H才能被氧化（乙醇最终被氧化成乙酸）
能
能，氧化成羧基
否
否
其他氧化反应
有些卤代烃不能燃烧而用作灭火剂，如CCl4
1.燃烧
2.催化氧化：铜或银催化加热条件下生成醛或酮（断①③键）
3.酸性重铬酸钾变色（P52）
1.燃烧
2.被氧气氧化成粉红色的物质——对苯醌
否
能，氧化成苯甲酸
其他氧化反应
燃烧
燃烧，伴有黑烟
燃烧，伴有浓烈的黑烟
燃烧，伴有浓烈的黑烟
燃烧，伴有浓烈的黑烟
取代反应
与氯气在光照条件下反应生成卤代烃，反应一旦开始多种卤代产物共存
有烷基的烯烃，在光照条件下，烷基可以发生取代反应
有烷基的炔烃，在光照条件下，烷基可以发生取代反应
1.与液溴在溴化铁催化下生成溴苯
2.在一定条件下发生加聚反应
1.与H2、Cl2、Br2、HX、H2O等反应（与卤素加成没有条件，其他均需要催化剂、加热）
2.在一定条件下发生加聚反应
与氢气在镍催化并加热的条件下生成环己烷
与氢气在催化剂并加热的条件下生成甲基环己烷
其他反应
无
无
无
无
无
物质性质复习（一）
物质性质复习（二）
卤代烃
醇
酚
醛
羧酸
酯