第一章 烷烃1．用系统命名法命名下列化合物 (CH 3CH 2)2CCH 2CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2(CH 3)3CCH 2CH(CH 2CH 3)2CH 3CH 2CH 2-C-CH 2CH(CH 3)2CH(CH 3)CH(CH 3)22CH 2CH 2CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(CH 3)3CCH 2CHCH 3)2CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2CH 3CH 3-CH-CH-CH 2-CHCH(CH 2CH 3)2C(CH 3)3CH(CH 3)23(7)(8)2．写出下列化合物的构造式（1）丙基（n-Pr ） （2）异丁基（i-Bu ） （3）仲丁基（s-Bu ） （4）叔丁基（t-Bu ） （4）3，4，5-三甲基-4-异丙基庚烷 （5）5-（3甲基丁基）癸烷 （6）四甲基丁烷 3．某烷烃的相对分子质量为86，写出符合下列要求的烷烃的构造式 （1）二种一溴取代物 （2）三种一溴取代物 （3）四种一溴取代物 （4）五种一溴取代物4．用Newman 投影式和锯架式（透视式）表示下列化合物的最稳定构象 （1）正丁烷沿C 2-C 3旋转 （2）BrCH 2-CH 2Br5．下列各对化合物是否相同？若不相同的，则属于何种异构体？H 3C Cl HCH 3Cl H H H 3C Cl H 3C Cl HCH 3H 3C H H 3C H C 2H 5CH 3H H C 2H 5H C 2H 5H 32532H 53C 2HH 33H 3(1)(2)(3)(4)H 3H 32CH32H 532H 5H C (5)(6)6． 比较下列化合物指定性质的高低（1）熔点：A 正戊烷；B 异戊烷；C 新戊烷（2）沸点：A 3，3-二甲基戊烷；B 正庚烷；C 2-甲基庚烷；D 正戊烷；E 2-甲基己烷； F 2，3-二甲基戊烷（3）自由基稳定性：A 正丁基； B 仲丁基； C 叔丁基； D甲基3333ABC（4）燃烧焓：7．等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量氯气反应，得到的氯乙烷与新戊基氯的物质的量量比为1∶2.3，试比较乙烷和新戊烷中的伯氢的相对活性。

8． 已知(CH 3)2CHCH 2CH 3ClCH 22CH 3 + CH 3CCH 2CH 3 + (CH 3)2CHCHCH 3 + (CH 3)2CHCH 2CH 2ClCH 3CH 3Cl300℃234%22%28%16%推算该烃中伯、仲、叔氢原子被氯取代的活性比。

9．假烷烃溴化时，相应氢原子被溴代的活性比为伯氢∶仲氢∶叔氢=1∶80∶1600。

计算异戊烷溴化时得到的各一溴取代物的相对量。

10．用次氯酸叔丁酯（t -BuOCl ）可对烷烃进行一元氯化反应：t -BuOCl +RH →RCl + t -BuOH 其链引发反应为：t -BuOCl →t -BuO · + Cl · ，写出该反应的链增长步骤。

11．有机过氧化物是一种常用的自由基引发剂，因为过氧键受热时易均裂为自由基，如叔丁基过氧化物均裂反应：(CH 3)3C-O-O-C(CH 3)32(CH 3)330℃异丁烷和CCl 4的混合物在130℃～140℃时十分稳定，但加入少量叔丁基过氧化物就很快发生反应，主要产物是叔丁基氯和氯仿，同时也有少量的叔丁醇，其量相当于所加入的过氧化物量。

试写出该反应的可能机理。

第二章 烯烃1．命名下列化合物 CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2C CH 3CH 2CH 3CCH(CH 3)2HC CH 3C H Br CH(CH 3)2H 3C CH 2CH 3CH 3H 323CH 3C Cn-Pr Me t-Bu (1)(2)(3)(4)(5)(6)C=CH 22．写出下列基团或化合物的结构式（1）丙烯基 （2）烯丙基 （3）异丙烯基 （4）（顺）4-甲基-2戊烯 （5）（反）3-甲基-4-溴-3-己烯 （6）（Z ）3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 （7）（E ）1-氟-2-氯-1-溴-3氯丙烯 3．将下列化合物按指定性质从大到小排列 （1）烯烃稳定性A CH 3CH=CH 2B (CH 3)2C=CHCH 3C (CH 3)2C=C(CH 3)2D CH 3CH=CHCH 3 （2）碳正离子稳定性CH 3+CH 3CH 2CH 2+CH 3CHCH 3(CH 3)3C+CH 2=CHCH 2+A B C D E（3）与HBr 反应的活性A CH 2=CH 2B CH 3CH=CH 2C BrCH=CH 2D CH 3CH=CHCH 34．完成下列反应式5．写出下列反应产物的立体构型 C CH 3CClH CH 2CH 3+ H 2+ Br 2CCl 4CH 3+ H 2O H +3B 2H 6H 2O 2/NaOHCH 3KMnO 4/OHBr 2高温(1)(2)(3)(4)(5)(6)H 33CH 36．推测下列反应机理 CH 3CH=CH 2 + Cl 2ClCH 2CH=CH 2 + HCl(CH 3)2CCH(CH 3)2OH(1)(2)H (CH 3)3CCH=CH 2 + H 2OCH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3-CH-CH=CH 2 + HCl CH 3H 3CCH=CH 2H +CH 3CH 3(CH 3)2C=CHCH 2CH 2CH=CH 2H 3CCH 3H +CH=CH 2CH 3CH 3CH 2ClOH + HOClCH 3CH 3CH 2H 3CCH 3H 3C(3)(4)(5)H +(6)(7)7．由指定的原料合成（无机试剂任选）CH 33CH 3CH=CH 2 CH 2ClCHClCH 2ClCH 3CHBrCH 3CH 3CH 2CH 2BrCH 3CH=CH 2OClH 2C-HC CH 2CH 3CH 3CO(CH 2)4COOHCH 3OH Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3(7)(8)8．推导结构式（1）某烃A ，可吸收1mol 氢气得相对分子质量为84的烃B 。

A 经臭氧氧化-还原只生成一种产物C （不含—CHO ），若A 与HOBr 反应，也只得到单一产物D 。

试推测A —D 的结构。

（2）用强碱处理分子式为C 7H 15Br 的A 得到B 、C 、D 三种化合物，分别催化氢化B 、C 、D 都得到2-甲基己烷。

B 硼氢化氧化得到E ，C 、D 硼氢化氧化得到E 和F ， E 和F 的量近似相等且互为异构体。

试推测A —F 的结构。

（3）化合物A 的分子式为C 7H 12，它与高锰酸钾溶液共热，得到环己酮，A 经浓硫酸加热处理可得到相同分子式的化合物B ，B 与高锰酸钾溶液共热则得到CH 3CO （CH 2）4COOH ，B 与溴水混合得C ，C 与氢氧化钠的醇溶液共热生成D ，D 经臭氧氧化还原生成OHCCH 2CH 2CHO 和CH 3COCHO 。

试推测化合物A 、B 、C 、D 构造式。

第三章 炔烃和二烯烃1．命名下列化合物 (CH 3)2CHC CC(CH 3)3CHCH C-CH 2-CH=CH 2C CH 3CH 2CH 3C C=C H BrCH(CH 3)2CH 2CH 3C-CH 2-CH=CH 2HC C-CH 2CH 2-C C-CH=CHCH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3CH=CH-CCH 3CH=CH-C2．将下列化合物按指定性质能从大到小排序（1）酸性A H 2OB CH 3CH 3C CH 2=CH 2D CH ≡CH （2）碳正离子稳定性CH 3CHCH 3CH 3C C++++A B C D CH 2=CHCH 2CH 3CH=CH（3）碳负离子稳定性A B C D CH 3C C CH 3CH 2CH 2CH 3CHCH 3----CH 3CH=CH（4）与HBr 加成反应活性CH 3CH 2C CHCH 3CH 2CH=CH 2CH 2=C-CH=CH 2CH 3A B C D CH 2=CH-CH=CH 2（5）与乙烯发生双烯合成反应的活性H 3C H 3C-OClAB CD（6）与1，3-丁二烯发生双烯合成反应的活性A BCDCOC =O=OCH 3CHO CN3．完成下列反应CH 3C CH + HBr(过量)(1)(2)(3)(4)(5)C CH24H 2O CH C-CH 2CH=CH 21molHBr2molHBr CH 3CH 2C CHC CHKMnO 4/H +4．用化学方法区别下列各组化合物(1) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 ; CH 3CH 2CH=CHCH 3 ; CH 3CH 2CH 2C CH (2) CH 3CC-CH 2CH 3 ; CH C-CH 2CH 2CH 3; CH 2=CH-CH=CHCH 3（3）丁烷，1-丁烯，1-丁炔，1，3-丁二烯 5．用化学方法提纯下列混合物（1）除去粗乙烷气体中含有少量的乙烯 （2）除去粗乙烯气体中含有少量的乙炔（3）除去粗丁炔气体中含有少量的1，3-丁二烯 6．用指定的原料合成下列化合物 HC CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2C CHC C3C H 3H HC CH; CH 3CH=CH23BrBrCH 2BrCH 2Br (1)(2)(3)(4)CH 2=CH-CH=CH 27．以乙炔为唯一碳原合成下列化合物C CHH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 3CH 2-C-CH 3=OCH 3CH 2CH 2CH 2OH(1)(2)(3)(4)C CH 3C H H CH 38．以四个碳原子及以下的烃为原料合成下列化合物(2)(4)(1)(3)OCHO2ClC CH 3C H CH 2CH=CH 2第四章 脂环烃1．命名下列化合物 CH 3CH 2CH 3H 3C CH 3(H 3C)2HC H 3CCH 3H CH 2CH 3CH 3H CH 3CH 3ClCH 33CH 2CH 3H 3C (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)H 3C(9)2．写出下列化合物的结构式（1）反-1，2-二甲基环戊烷 （2）3-甲基-1，4-环己二烯 （3）环丙基环戊烷 （4）3，4-二甲基-5-环丁基庚烷 （5）1，4-二乙基二环[2．2．2]辛烷 （6）三环[[4．2．2．0]癸烷 （7）4-甲基螺[2．4]庚烷 （8）2-甲基螺[4．5]-6-癸烯 3．画出下列化合物最稳定的构象式（1）反-1-甲基-2-异丙基环己烷 （2）反-1-乙基-3-叔丁基环己烷CH 3CH 3(CH3)2CHCH 3C(CH 3)3CH 3CH 3CH 3CH 3(3)(4)(5)4．完成下列反应式2HBr (1)(2)Zn/H 2OBr2(3)(4)4+(8)1molBr 2CH 2=CHCOOCH 3Br 2(5)(6)(7)5．用化学方法区别丙烷、环丙烷、丙烯和丙炔第五章 芳烃1．命名下列化合物H 3CCH 2CH=CH 2BrNO 2SO 3HBr C(CH 3)3CH(CH 3)-C(CH 3)3OCH 3CH Cl ClCHCl 2CH 3H 3C OHO 2NCH 3ClH 3C NO 2Cl (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)2．把下列各组化合物按环上进行硝化反应的活性从大到小排列CH 3CH 3CH 3CH 33ClNO 2CH 3COOHACDBCD AB(1)(2)OHOC 2H 5O-COCH 3COOCH 3B ACD (3)COOH3Cl2CH 3CH 3NO 22(4)A B C D3．预测下列化合物发生一硝基化反应时硝基优先取代的位置CH 3NO 2Cl N(CH 3)2SO 3HBrCH 3O-CO 12346712123451234123456(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)COCH 3O-CH 3123456123461234567989SO 3H4．根据休克尔规则判断下列各化合物有否芳香性+-(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)5．写出下列反应的主要产物-+ CH 3CH 2CH 2ClAlCl 3CH 3+ (CH 3)2C=CH 2+AlCl 3CO CO O+(1)(2)(3)(4)(5)CH=CH-CH 3HBr CH 3CH 3+ (CH 3)2CHCH 2Cl AlCl 3C-NH O + Cl 2FeCl 3H 3CH 2C C(CH 3)3KMnO /H +(6)(7)(9)C-OOHNO 324CH=CH-CH 3(8)NBS6．对下列反应提出合理的机理 (1)(2)(3)H 3C CH 2CH 2C CH 2Cl CH 3CH 33H 3CH 3CCH 2CH 3H 3COCH 2COCl + CH 2=CH 2OH 3COAlCl3+ H 2SO 4SO 3H+ H 2O7．解释下列结果（1）叔丁苯硝化时只能得到约16%的邻位产物，而甲苯硝化时可得约50%的邻位产物。