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Synthesis of CB[6] and CB[n] homologues Chem. Commun., 2009, 619–629
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葫芦脲的分子填充模型及传统木桶外型的类比
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Synthesis of free CB[10]
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由于葫芦脲的高度稳定性，其衍生化一直是一个悬而未 决的问题。
2003 年Kim 等在85℃水溶液中用K2S2O8 将葫芦[6]脲处 理 6 hrs，结晶得到了全羟基化葫芦[6]脲，收率45％，可 与铂离子成络合物。这是第一次实现葫芦脲的直接官能团 化，从而使葫芦脲进一步衍生化成为可能，且该葫芦脲衍 生物具有良好的溶解性，大大扩展了葫芦脲的应用前景。
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X-射线晶体衍射图证实羟基位于葫芦脲骨架结构的外围 该反应机理目前还不十分清楚.但有人提出了过硫酸钾 氧化机理：缓慢释放出H2O2. 提纯：丙酮扩散，重结晶 采用类似的方法可以得到葫芦[5,7,8]脲的衍生物。
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葫芦[n]脲结构参数比较
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葫芦脲水溶性
CB[n] with odd n (n = 5, 7) are nicely soluble in neutral water whereas CB[n] with even n (n = 6, 8, 10) are poorly soluble. Fortunately, CB[n] exhibit good aqueous solubility under acidic conditions or in the presence of certain metal cations (e.g. Na2SO4) and many CB[n] guest complexes exhibit good solubility in water
ns-CB[n]
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8. 4 葫芦当之[处6]，脲请晶联系体本结人或构网及站其删除结。构参数
Chem. Commun., 2009, 619–629
寡聚葫芦脲合成
Pathway to CB[6] involving stepwise addition of glycoluril monomer 1
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Step-growth
cyclo-
oligomerization route to
8.1 葫芦脲结构
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当8.之2处，葫请芦联d （德国）等利用甲醛和苷脲(尿素和乙二醛 的缩合物) 在酸性条件下缩合成环制得一种新的大环化合物,当 时分析结果确定结构为:C10H11N7O4.2H2O，后来发现其为错误 结果。 但是该化合物对强酸、强碱均十分稳定。 尽管未确定 其结构,他仍制备了一系列的金属加合物,元素分析结果表明得 到了水合物。
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葫芦[n]脲结构稳定性比较
固态葫芦脲具有很高的热稳定性，葫芦[5, 6, 8]脲加 热到420℃仍不分解，而葫芦[8]脲在HCl 中100℃下持续 加热会转化为较小的葫芦脲。
1981 年Freeman 等重新研究此反应，得到了一种无色晶状 化合物，由X-射线衍射分析，确定其结构为(C6H6N4O2)6。它 是一种具有空腔的桶状大环，顶部和底部两端为羰基氧。因其 形状酷似葫芦(Cucurbitaceae)，故Freeman 等提议用葫芦脲 (Cucurbituril，简称CB) 命名这种大环化合物，由于其系统命 名太复杂，该俗名目前已被学术界广泛接受和使用。
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8当.之处3，请葫联芦系本脲人或合网站成删除。
苷脲 葫芦脲的合成路线
Day 等详细研究了酸催化合成葫芦[5～10]脲中的反应 机理以及酸的类型、酸的浓度、反应物浓度、反应温度 等对产物分配的影响。
结果表明，H2SO4 最有利于葫芦[6]脲的生成，其次 是TsOH 和HCl，随着H2SO4 浓度的降低，葫芦[6]脲在 产物中的比例降低。而以HCl 催化时，最佳反应温度是 100℃。
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化合物7 在当N之aH处的，请存联在系下本与人烯或网丙站基删溴除化。物反应得到 烷基化衍生物8，而8 可继续与硫醇反应得到10，7 也可 以与丙酸酐在三乙胺的作用下得到酰基化衍生物9。
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