银杏
宋代初年，白果被列为贡品上进宫廷。皇帝 认为“白”为不祥之兆，因看其外壳身白如 银，果实似杏，便改其名为“银杏”
银杏
宋代诗人欧阳修诗云：“绛囊初入贡，银杏 贵中州。” 杨万里在《银杏》诗中将其描绘得出神入化： “深灰残火略相遭，小苦微甜韵最高。未必 鸡头如鸭脚，不妨银杏伴金桃。”
第一节
一、黄酮(黄碱素类 )
8 7 6 5 4 1
8
概述
1 2' 2 1' 4' 3 5 4 6' 5' 3'
O
O
2 3
7 6
O
O
色原酮
2-苯基色原酮
一、黄酮母核
O
A B C
C6-C3-C6 （1）、黄色带有酮基化合物 （A B C 环） （2）、具有C6 — C3 — C6通式（3）
生物合成途径是复合型的
生物合成途径
糖 醋酸-丙二酸途径 R CH2 COCoA x 3 O O
OH
糖
桂皮酸 莽草酸途径
CoAOOC
OH O O
OH
OH
O
查耳酮
生物活性
对心血管系统的作用 抗肝脏毒性作用 抗炎作用 雌性激素样作用 抗菌抗病毒作用 泻下作用 解痉作用

芦丁 橙皮苷
生物活性
葛根总黄酮及葛根素、银杏叶总黄酮：具 有扩张冠状血管作用，临床可用于治疗冠 心病； 芦丁、橙皮苷、d-儿茶素：具有降低毛细血 管脆性和异常通透性作用，可用作毛细血 管性出血的止血药及治疗高血压、动脉硬 化的辅助药；
10花色素类
11黄烷醇类
12双黄酮类
13其他黄酮类
黄酮
ห้องสมุดไป่ตู้
依据C环的变化
1、黄酮 flavones ：占总数 1/4
HO
COOH
O OH
OH
O
O
O
OH
OH
HO OH O
OH
O
芹菜素
黄芩苷
黄芩为清热解毒类 中药，抗菌成分主 要有黄芩苷 (baicalin)、次黄芩 素(wogonin)等。
COOH O O OH OH
第五章 黄酮类化合物
Flavonoids
大豆卵磷脂软胶囊
神奇的大豆———中国人吃了几千年的大豆， 过去用作饮料、豆制品和榨油，今天却成了 热点。 大豆及其制品中含丰富异黄酮，大豆异黄酮 对女性体内雌激素具有双向调节作用，具有 抗衰老、防癌抗癌，防止骨质疏松等功能

问题：
１黄酮类化合物的结构是怎样的？ ２黄酮类化合物具有什么样的理化性质？ ３我们如何将其提取和分离出来，又如何进 行结构鉴定？
OH OH HO O OH OH OH O QUERCETIN O OH O OH O
HO
rutinose
RUTIN
二氢黄酮
flavanones ：C环(C2 - C3)无双键
OH RO O OＣH３
HO
O OR
OH
O
O
橙皮素 R=H
橙皮苷R=芸香糖基
甘草素 R=H 甘草苷 R=glc
柚皮素（Naringenin）：来源于芸香科植 物柚的果实；

分布广泛
广泛存在于蔬菜、水果、牧草和药用植物中， 是植物在长期自然选择过程中产生的一些次 级代谢产物 对植物的生长、发育、开花和结果以及抵御 异物的侵袭起着重要作用 在植物中已发现10000种结构独特的黄酮类 化合物

实例一
银杏
银杏诞生在古生代, 距今已有二亿三 千万年以上,银杏为裸子植物门银杏 纲银杏植物(GinKgo bilba L.)， 为一科一属一种的特殊植物，又称白 果、公孙树，素有“活化石”之称， 是国家二级保护植物。在我国广泛种 植，产量占全世界的70%，是一种 多用途的经济树种。

结构式：
二氢黄酮醇
flavanonols ：
C环无双键 C3-OH
OH HO O OH
OH OH O
二氢槲皮素

水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合 成的黄酮木脂素类成分。具有保肝作用，用于 治疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损 伤。
OH O OCH3 HO O OH OH O O CH2OH
白果
白果的药用价值早在元代吴瑞著的《日用 本草》中即有记载，以后的许多医学著作 也都有记载，主要是《三元延寿书》、 《滇南本草》、《本草纲目》、《本草再 新》等。
白果
记载的主要药用功效为白果能敛肺气、定喘嗽、 止带浊、缩小便，有治疗哮喘、痰嗽、白带、白 浊、遗精、淋病、便频等作用。明代江苏、山东、 四川等地曾出现了用白果炮制的中成药用于临床。
二氢黄酮
菊科植物 红花。
红花所含的色素红花苷是第一个发现 的查耳酮类植物成分。 红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开 花中期，花冠呈深黄色；开花后期或采 收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红 色。
掌握:
1. 2.
3.
结构与分类、中药中常见的各类代表 化合物。 理化性质：溶解性、酸性的强弱在提 取和分离中的应用，显色反应在各类 检识中的应用。 提取分离方法原理及应用：PH梯度 萃取法、柱色谱法（聚酰胺、硅胶、 葡聚糖凝胶）。
掌握:
4 各类黄酮化合物的UV光谱特征；
熟悉： 1 黄酮(醇)类的氢谱、质谱特征； 2 常见含黄酮类中药（槐花、葛根、 黄芩、银杏等）。
O 黄芩酶 HO OH 黄芩苷 O O O H O O O
HO HO OH [O]
O
HO
O
黄芩素(黄色)
黄酮醇
flavonol ：占总数 1/3
C环(C3 - OH)
HO O OH
OH HO
OH OH O
O
OH
山柰酚
OH O
OR
槲皮素 R=H 芦丁 R=芸香糖基


槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。 槲皮素片用于治疗支气管炎。 芦丁(rutin)是槲皮素的３－O芸香糖苷。用于治 疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅助 治疗剂。
生理活性
水飞蓟素、异水飞蓟素、次水飞蓟素： 肝保护作用 ，临床上用于治疗急、慢性 肝炎，肝硬化及多种中毒性肝损伤等疾 病均取得了较好的效果； 异甘草素、大豆素：具有类似罂粟碱的 作用，解除平滑肌痉挛。
结构与分类
1 黄酮类 8二氢查耳酮类 9橙酮类
2 黄酮醇类
3 二氢黄酮类 4 二氢黄酮醇类 5 异黄酮类 6 二氢异黄酮类 7 查耳酮类
水飞蓟素(SILYBIN)
异黄酮
isoflavones ：B环取代在C环 C3 上
雌激素
豆科植物葛。
葛根总黄酮具有 扩冠、增加冠 脉流量及降低 心肌耗氧量等 作用。
二氢异黄酮
查耳酮
3 4 5 6
O
chalcones ： C环是开裂状态
2 3 4
H+ OH
2 OH
O
β
α 6
5
O
2’-羟基查耳酮