第六章 烃的衍生物
第一节 溴乙烷 卤代烃
一、溴乙烷
1、分子组成和结构
分子式、 结构式、
C2H5Br
HH HC C H
H Br
结构简式
CH3CH2Br 或 C2H5Br
溴乙烷球棍模型 溴乙烷比例模型
2、物理性质
无色液体，难溶于水, 可溶于有机 溶剂,密度比水大, 沸点38.4℃。
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1.请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠水溶液中水解 的方程式 2.请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠醇溶液中发生 消去反应的方程式
3.如何利用溴乙烷制备CH2—CH2 ？
— —
OH OH
4.由下面的合成路线，确定A、B、C、D的结构简式。
OH
-Cl 消去 加成 消去 加成 取代
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(2)、消去反应
CH2 CH2
NaOH
醇 △
CH2
CH2
NaBr H2O
H Br
定 义 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱
去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不
饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应。
条 件 ①NaOH的醇溶液
②要加热
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思考
讨论：卤代烃发生消去反应时对结构的要求
→ A → B → C →D →
-OH -OH
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OH 16
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⑴水解反应(取代反应): 反应条件：氢氧化钠水溶液
通式： R—X + H2O NaOH溶液 R—OH + HX
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⑵消去反应: 反应条件：氢氧化钠醇溶液
—C—C—
NaOH醇溶液
△
HX
C=C
+ HX
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5、卤代烃的制取
⑴烃与卤素单质的取代反应
① ②烃 卤分素子原中子C相碳H连原3C子碳l 原数子≥的2C邻H位3CC碳|| CH原H3子2B上r必须有H原子 CH3
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下列卤代烃中，能发生消去反应的是
（ AD ）
A.CH3CH2C| HCH3
I C| H3 C. CH3C| CH2Br CH3
B.CH3Cl
C| H3 D. CH3—C| —CH3
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3、溴乙烷的化学性质
(1)、水解反应
CH3 CH2
OH
NaOH
溶 液 CH3CH2OH
HBr
Br H
CH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBr Br
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思考
如何判断CH3CH2Br已发生水解？
①待C溶2H液5分Br层A后g，NO用3溶滴液管吸取少量上层清
√液2～，3②移滴C入硝2H另酸5一B银r盛溶稀取硝液上硝酸，层酸如酸清的有化液试淡管黄中A色g，沉NO然淀3溶后出液滴现入，
则证明含有溴元素。
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注意：
1.该反应属于取代反应
2.反应条件： NaOH溶液
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3.检验该水解是否发生或鉴定溴乙 烷中的溴元素时在加硝酸银溶液之 前一定要先加稀硝酸溶液
光照 CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl
+ Br2 F→e
Br + HBr
⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应
CH2=CH2 + HBr → CH3—CH2Br CH讨2论=C：H2 + Br2 → CH2Br—CH2Br
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要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什么？
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Br
A、D两种卤代烃发生消去反应时生
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成的有机产物可能有几种哪？ ZDYZ
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二、卤代烃
1、概念:
烃分子中的氢原子被卤素原子取 代后的产物。
2、饱和一卤代烃的通式: CnH2n+1X （n≥1）
3、物理性质 (阅读课本P132有关内容)
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4、化学性质