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天然药物化学 第三章 糖和苷类


C-苷:在水或其它溶剂中溶解度都特别小。
(三)旋光性
•苷类都具有旋光性,无还原性;
•天然苷类多呈左旋,水解后生成的糖常
呈右旋。
(苷键)
非 糖
(苷元)

分类
按苷类在植物体内存在的形式:原生苷、次生苷。
按苷元的结构:黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷、木脂素 苷等。
按连接单糖基的数目:如单糖苷、二糖苷、三糖苷等。
按连接糖链数目:如单糖链苷、二糖链苷等。
按苷的生理活性:如强心苷。 按苷的特殊性质:如皂苷。 按苷键原子:氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。
第一节 糖 类

概念:糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、 聚合物的总称。


结构:碳水化合物
分布:糖类在自然界分布极为广泛 生物活性:香菇多糖、灵芝多糖具有抗肿瘤 活性,黄芪多糖具有增强免疫功能的作用。
糖的分类

单糖
低聚糖
高聚糖
最简单的糖,不能再被 由2-9个单糖分子脱 由10个以上的单糖 水解成更小的分子。 水缩合而成。 分子脱水缩合而
(一)性状 形态 颜色 味道

多数是固体; 其中糖基少的可成结晶,糖基多 的呈无定形粉末。
多数无色,有些因苷元影响而呈现一
定颜色。 一般无味,但也有苦味、甜味、辛辣
味的。
(二)溶解性

苷类大多具有一定的亲水性;


苷元一般呈亲脂性。
苷类的溶解性与糖基的数目、糖基的性质、苷
元的结构有密切的关系。
天麻苷
脱水缩合过程

氰苷:是指具有α-羟基腈的苷。经酶水解生成的苷
元不稳定,立即分解为醛(酮)和氢氰酸。
苦杏仁苷
野樱苷
苦杏仁苷
苦杏仁苷酶
野樱苷

酯苷:是苷元的羧基和糖的端基羟基脱水缩合而成。
易被稀酸和稀碱水解。
山慈姑苷A R=H 山慈姑苷B R=OH

吲哚苷:是苷元的吲哚醇中的羟基和糖的 端基羟基脱水缩合而成。
如靛蓝
(二)硫苷(S-苷):是由苷元上巯基(-SH)与糖的端 基羟基脱水缩合而成。
萝卜苷
(三)氮苷(N-苷):是由苷元上氮原子与糖的端 基碳直接相连而成的苷。氮苷在生物化学领域 中是十分重要的物质。
(四)碳苷:是一类不通过苷键原子,苷元直 接以碳原子与糖的端基碳连接而成的苷类。
二、理化性质
一、苷的结构分类
氧苷 碳苷

氮苷
硫苷
(一)氧苷(O-苷):苷键原子为O,根据苷元结构不同 又可分为:
醇苷
氧苷
酚苷 氰苷 酯苷 吲哚苷
醇苷:是由苷元醇羟基与糖端基羟基脱水缩合而
成。
红景天苷
脱水缩合过程

酚苷:是由苷元酚羟基与糖端基羟基脱水缩合而
成。
HOH C 2 O
O HO OH OH OH
(一)单糖
D-葡萄糖
O HO HO
HO CH3 OH OH O H,OH
L-阿拉伯糖
(OH)CH2 OH
D-果糖
OH
L-鼠李糖
(二)低聚糖(寡糖)
HO CH3 OH HO HO HO OH
HO O OH HO HO HO OH OH O O H,OH
O
O O H,OH
芸香糖
龙胆二糖

ห้องสมุดไป่ตู้
均多糖 杂多糖
(三)高聚糖(多糖)

淀粉 菊糖 粘液质、果胶、树胶 纤维素、半纤维素
第二节
苷类
•概念
苷类 苷元
是糖或糖的衍生物的端基碳原子上羟基 与另一类非糖物质脱水缩合而成的化合 物。
指非糖部分。
糖和非糖部分连接的键。
苷键 苷键原子
指苷键上的原子。
能否用一个简单的加法算式表达苷? 苷 = 糖 +
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