有机化学基础一、选择题1．下列化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )A．CHCH3CHCHO B．C．HOCH2—CH2—CH===CH—CHO D．【答案】C2．(2019·湖南长郡中学月考)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，其结构简式如图所示。
下列说法不正确的是( )A．羟甲香豆素的分子式为C10H8O3B．1 mol羟甲香豆素最多可以与5 mol H2发生加成反应C．1 mol羟甲香豆素溶于足量NaOH溶液，最多可消耗3 mol NaOHD．羟甲香豆素分子中含有酯基、酚羟基、碳碳双键，属于芳香族化合物【答案】B【解析】1 mol羟甲香豆素最多可以与4 mol H2发生加成反应，酯基不能与H2发生加成反应，B项错误。
3．(2018·安徽六校联考)某有机物是农药生产中的一种中间体，其结构简式如右图所示。
下列叙述正确的是( )A．该有机物属于芳香烃B．该有机物可以和Br2的CCl4溶液发生加成反应C．该有机物和浓硫酸混合加热，可能发生消去反应D．1 mol该有机物和足量的NaOH溶液反应，最多可与3 mol NaOH反应【答案】D4．分子式为C4H8O2的有机物跟NaOH溶液混合加热，将蒸出的气态有机物冷凝后得到相对分子质量为32的液体。
则原有机物的结构简式为( )A．CH3COOC2H5B．CH3CH2COOCH3C．HCOOC3H7D．(CH3)2CHCOOH【答案】B【解析】酯在碱性条件下水解产生羧酸盐和醇。
分子式为C4H8O2的有机物跟NaOH溶液混合加热，将蒸出的气态有机物冷凝后得到相对分子质量为32的液体，则该物质是甲醇，则原有机物是丙酸甲酯，其结构简式为CH3CH2COOCH3。
5．有机羧酸酯A的分子式为C22H34O5，n mol A完全水解可得到n mol羧酸和2n mol乙醇，该羧酸的分子式为( )A．C18H18O5B．C18H24O4C．C18H26O5D．C18H28O5【答案】C【解析】某羧酸酯的分子式为C22H34O5，n mol A完全水解可得到n mol羧酸和2n mol 乙醇，这说明分子中含有2个酯基，因此有2分子水参加反应，即C22H34O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H6O，则根据原子守恒可知该羧酸的分子式中碳原子个数是22－2×2＝18，氢原子个数是34＋4－2×6＝26，氧原子个数是5＋2－2×1＝5，即分子式为C18H26O5。
6. (2018·江西南昌质检)某种作为添加剂的酯M在一定条件下水解，得到CH3COOH和化学式为C4H9OH的物质。
下列有关说法正确的是( )A．M的化学式可表示为C6H13O3B．一定条件下C4H9OH可与H2加成C．碱性条件下M的水解比酸性条件彻底D．化学式为C4H9OH的醇可能有三种【答案】C【解析】A项，酯水解生成羧酸和醇，所以M的化学式为C6H12O2，错误；B项，C4H9OH 属于饱和一元醇，不能与H2加成，错误；C项，酯在碱性条件下的水解为不可逆反应，在酸性条件下的水解为可逆反应，酯M在碱性条件下水解比酸性条件彻底，正确；D项，化学式为C4H9OH的醇有四种，错误。
7．(2017·广东深圳三模)有机物甲、乙的结构如下图所示，下列说法错误的是( )A．甲、乙互为同分异构体B．一定条件下，甲、乙均能发生取代反应C．甲、乙都能与金属钠反应生成氢气D．甲、乙都能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】C【解析】甲、乙分子式相同、结构不同，属于同分异构体，故A项正确；甲含有羧基、乙含有酯基，甲能发生酯化反应、乙能发生水解反应，酯化反应和水解反应都属于取代反应，故B项正确；羧基、羟基能和钠反应生成氢气，甲含有羧基，乙不含羧基或羟基，所以甲能和钠反应、乙不能和钠反应，故C项错误；甲、乙都含有碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故D项正确。
8．(2018·广西桂林测试)苯酚与邻苯二甲酸酐( )在一定条件下可制得酚酞，其分子结构如图所示，下列说法正确的是( )A．上述制酚酞的反应属于取代反应B．酚酞分子中的碳原子有可能共处同一平面C．将酚酞溶于酒精配成的酚酞试剂，滴入中性或酸性水溶液中可能会出现白色浑浊D．若与NaOH溶液反应，1 mol酚酞最多可消耗4 mol NaOH【答案】C【解析】该反应不是取代反应，故A项错误；酚酞中具有甲烷碳原子结构，所以该反应中所有C原子不可能共平面，故B项错误；酚酞中憎水基对溶解度的影响大于亲水基，所以将酚酞溶于酒精配成的酚酞试剂，滴入中性或酸性水溶液中可能会出现白色浑浊，故C项正确；能和NaOH反应的有酚羟基和酯基，所以若与NaOH溶液反应，1 mol酚酞最多可消耗3 mol NaOH，故D项错误。
9．下列实验能获得成功的是( )A．无水乙酸和乙醇共热制取乙酸乙酯B．将苯逐滴滴入浓硝酸和稀硫酸的混合液中，并用沸水浴加热制取硝基苯C．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复原来的红色D．淀粉用酸催化水解后的溶液加入新制银氨溶液，水浴加热，可看到有银镜出现【答案】C10．羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得(下图)。
下列有关说法正确的是( )A．该反应是加成反应B．苯酚和羟基扁桃酸是同系物C．乙醛酸与H2在热的镍催化下反应生成乙二醇D．常温下，1 mol 羟基扁桃酸能与3 mol NaOH反应【答案】A【解析】A项为醛基上碳氧双键的加成反应，正确；B项，苯酚与羟基扁桃酸结构不相似，不属于同系物，错误；C项，乙醛酸的羧基不能发生催化加氢，错误；D项，醇羟基不能与NaOH反应，错误。
二、非选择题11．(2018·河南八市联考)愈创木酚是香料、医药、农药等工业的重要的精细化工中间体，工业上以邻硝基氯苯为原料合成愈创木酚的一种流程如下图所示。
(1)反应①、②的类型依次是________、________。
(2)B物质中的官能团名称是________。
(3)C物质的分子式是________。
(4)已知C物质水解产物之一是氮气，写出反应④的化学方程式：______________________________。
(不要求写条件)(5)愈创木酚的同分异构体中属于芳香化合物且含有三个取代基有______种，其中含有氢原子种类最少的物质的结构简式是________________________________________________________________________。
【答案】(1)取代反应还原反应(2)氨基、醚键(或甲氧基)(3)C7H8N2SO5 (N、O、S元素符号顺序可调换)(4)(5)612．(2019·陕阳西安模拟)天然食用香料X是芳香族化合物，可以从某些植物中提取。
由X合成H的路线如下：已知：①A的核磁共振氢谱有6个峰；②H为酯类物质，结构中除苯环外还含有一个六元环；③G的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
请回答下列问题：(1)A 的结构简式为________________，检验A 中非含氧官能团所用的试剂为________。
(2)②的反应类型为________。
反应③的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)F 中所含官能团的名称为____________，其同分异构体中，遇FeCl 3溶液发生显色反应，且能与碳酸氢钠溶液反应，其苯环上一氯代物只有一种，符合条件的同分异构体数目为______种，写出其中一种结构简式：______________。
(4)设计一条以G 为起始原料合成乙二酸的路线_______________________________________________________________(无机物任选，注明反应条件)。
【答案】(1) 溴水(或溴的CCl 4溶液)(2)加成反应 CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2—CH 2↑＋H 2O(3)羟基、羧基 2 或(4)H 2C==CH 2――→Br 2BrCH 2CH 2Br ――→ NaOH/H 2O △HOCH 2CH 2OH ――→催化剂△OHCCHO ――→催化剂△HOOCCOOH 【解析】G 的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，则G 为CH 2—CH 2，根据B 的分子式可知，B 为CH 3CH 2OH ，B 发生消去反应生成乙烯。
X 在酸性条件下水解得到A 与乙醇，则A 为羧酸。
由A 的核磁共振氢谱有6个峰，且能与HCl 发生加成反应生成D 可知，A 为，故X 为。
A 与HCl 发生加成反应生成D ，D 发生水解反应生成E ，再酸化得到F ，H 为酯类结构，结构中除苯环外还含有一个六元环，说明F 分子中羧基、羟基连接在同一碳原子上，故D 为l ，E 为，F 为，H 为。
(1)A 的结构简式为，检验A 中非含氧官能团碳碳双键时可利用其能与溴发生加成反应而使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，所用的试剂为溴水或溴的CCl 4溶液。
(2)反应②是A 与HCl 发生加成反应，反应③是乙醇在浓硫酸催化下发生消去反应生成乙烯。
(3)F 中的含氧官能团为羟基、羧基，其同分异构体中，遇FeCl 3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基，其苯环上一氯代物只有一种可能的取代基在对位，符合条件的同分异构体只有2种，(4)乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷，1,2二溴乙烷在强碱的水溶液中加热水解生成乙二醇，乙二醇催化氧化生成乙二醛，乙二醛进一步氧化可得乙二酸。
13．互为同分异构体的有机物A 、B 、C 的分子式均为C 5H 8O 2，其中A 为直链结构，加热时能与新制的氢氧化铜悬浊液反应，生成砖红色物质；A 分子中核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为2∶1∶1。
B 为五元环酯。
C 的红外光谱表明其分子中存在甲基。
A ～I 等有机物的转化关系如下：已知：烯烃在一定条件下可与卤素单质发生αH 原子的取代反应。
RCH 2CHCH 2＋X 2――→一定条件＋HX (1)A 、B 的结构简式：A__________，B________________________________________________________________________。
(2)C 为反式结构，其结构简式为________________________________________________________________________。