五十四中学高二
苯 芳香烃
苯的发现
物理性质
苯的结构
化Hale Waihona Puke 性质组练 成习卤硝 代化
思考练习
一、苯的发现
阅读
1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命， 煤炭工业蒸蒸日上。
2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐 里常残留一些油状液体。
3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚 的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里 提取了苯
颜 色:无色
状 态:液体
密 度:密度小于水 气 味:特殊气味
毒 性： 有毒
溶解性:不溶于水，易溶于有机溶剂
目录
苯的化学性质
1、难氧化 ——苯不能使 酸化高锰酸钾 溶液退色
2、能加成—与氢气加成生成环已烷、不与 溴水 反应
3、易取代 （1） 卤代 （2） 硝化
（3） 磺化
目录
思考
苯 与 溴 水 混 合
二、苯的结构——练习（二）：
凯库勒在1866年提出二点假设：
（1）、苯的六个碳原子形成闭合环状，即
平面六边形
（2）、各碳原子间存在着单、双键交替形式
请学生们据此假设书写苯的结构简式，并设 计实验来验证这些结构是否合理？
用 溴水 和 高锰酸钾溶液 验证
目录
苯的结构
Br 2 酸化高锰酸钾
苯分子的空间结构
目录 性质
下列事实可以说明“苯分子结构中不
存在碳碳单键和双键交替结构”的B是--
----
A、苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色。
B、苯在一定条件下既能发生取代反应又能 发生加成反应。
（1） C、邻二甲苯只有一种结构。
D、苯环上碳碳键的键长相等。
性质
按钮说明
回到开头 最近观看的一张 下一张 上一张
二、苯的结构小结
1. 六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。 2. 各个键角都是120度 3. 碳碳单键键长：154pm 苯的碳碳键长140pm
碳碳双键键长：133pm
结论：
苯具有平面正六边形结构。苯环上不是由碳碳 单键和双键交替的，苯环上的碳碳键是介于单 键和双键之间的独特的键。
目录
苯的物理性质
性质 实验结论
苯
与
酸
化
高
锰
酸
钾
溶
液
混
实验结论
合
性质
苯的化学性质----卤代反应实验
练习
性质
卤代反应实验——练习
1、烧瓶里加入苯、液溴，振荡，现象
是 -均--匀---谒---色--溶---液----，加入铁粉，现象 2、该--液-反-体--应-沸--是-腾---；--放----导-----管热--口-反--有-应--白-（-雾--填---放。或吸）。
4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的 水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点 -受---热---均---匀---，---易---控---制---温---度-。 温 度计放置的位置 --温---度---计---的---水---银---球---插---入---水---浴---锅---内--。 5、浓硫酸的作用催 脱---化 水---剂 剂---，长导管的作用-冷回---凝流--。
7、有人对本实验进行了改进（左：原图，右：改
进图），请指出改进的地方及 这样改进的好处
讨论
性质
卤化
硝 化 反 应
性质
练习 性质
硝化反应实验——练习
1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液 先加浓硝酸，再慢慢滴 加浓硫酸，振荡摇匀。
操作的注意事项是----------------------------------。
2、该反应温度若超过60度时，可能造成的影 硝酸分解、苯与硝酸挥发、
响----------多---硝---基---苯---的---生---成--------------
3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故 硝-化---反---应---是---放---热---反---应---，---为---防---局----部---过---热---对---实---验---不---利。。
谢谢观看， 请提宝贵意见 ！
从--产---生--大---量---白--雾----现象可以证明。
3、从产--生---大---量--白---雾--实验现象可以证明该 反应是取代反应而不是加成反应。
4物、质竖是直苯--长-和--导溴---管，的冷作凝用剂导-是--气-----与-空----冷--气----凝---被冷凝的
5、将右端的导气管的末端插入液面下 会 造成的后果是液---体--倒---吸---入--进---烧---瓶，导管口附近 出现的白雾是氢---溴--酸---的---小--液---滴--溴---苯。、苯、溴、 6、反应后烧瓶里可能含有--溴---化--铁---、---溴--化-- 氢 等物质。 将杂质除去得到较纯净的溴苯 方法水---洗---、---分--液---、---碱--洗---、---再--分---液-。
4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报 告，发现一种新的碳氢化合物—苯。
二、苯的结构——组成练习
苯仅由碳、氢两种元素组成，其中 碳氢的质量比为12：1，苯蒸气密 度为同温同压下乙炔气体密度的3 倍，请确定苯的最简式和分子式。
二、苯的结构——练习（一）
试根据“碳四价学说”和“碳链学说” 写出 C6 H6的可能的结构简式，并设计实验来验证 这些结构是否合理？