有机物的官能团、分类和命名1.按碳的骨架分类2.按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷 CH4乙烯 H 2C==CH 2烯烃(碳碳双键 )炔烃— C≡ C— (碳碳三键 )乙炔 HC≡ CH 芳香烃卤代烃— X( 卤素原子 )溴乙烷 C2H 5Br 醇乙醇 C2H 5OH— OH( 羟基 )酚醚乙醚 CH 3CH 2OCH 2CH 3(醚键 )醛乙醛 CH3CHO(醛基 )酮丙酮CH3COCH3(羰基 )羧酸乙酸 CH 3COOH( 羧基 )酯乙酸乙酯 CH3 COOCH 2CH 3(酯基 )3.有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法(2)烷烃的系统命名法(3)烯烃和炔烃的命名(4)苯的同系物的命名苯作为母体,其他基团作为取代基。
苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。
(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(× )(2)含有醛基的有机物一定属于醛类(× )(3)、— COOH 的名称分别为苯、酸基(× )(4)醛基的结构简式为“—COH” (× )(5)和都属于酚类(× )(6)CH 2==CH 2和在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物(× )(7)命名为 2-乙基丙烷 (× )(8)(CH 3)2CH(CH 2) 2CH(C 2H5)(CH 2)2CH 3的名称是2-甲基 -5-乙基辛烷 ( √)(9)某烯烃的名称是2-甲基 -4-乙基 -2-戊烯 (× )(10)名称为 2-甲基 -3-丁炔 (× )(1)正确书写下列几种官能团的名称:①________。
② —Br________ 。
③________。
④ —COO — ________。
答案①碳碳双键②溴原子③醚键④酯基(2)写出下列几种常见有机物的名称:①____________ 。
②____________。
③____________。
④CH 2—CHCl ____________。
⑤ HO OCCOOCH 2CH 2O H____________ 。
答案①对二甲苯 (或 1,4-二甲苯 )②苯甲醛③对苯二甲酸④聚氯乙烯⑤聚乙二酸乙二酯1.按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的类别,填在横线上。
(1)CH 3CH 2CH 2OH________ 。
(2)________。
(3)________。
(4)________。
(5)________。
(6)________。
(7)________。
(8)________。
答案(1) 醇 (2)酚(3)芳香烃 (或苯的同系物 )(4) 酯(5) 卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8) 醛2.陌生有机物中官能团的识别(1)中含氧官能团的名称是________。
(2)中含氧官能团的名称是________________________ 。
(3)HCCl 3的类别是 ________, C6H 5CHO 中的官能团是________。
(4)中显酸性的官能团是________( 填名称 )。
(5)中含有的官能团名称是_________________________________________ 。
答案(1)( 醇 )羟基(2)( 酚)羟基、酯基(3)卤代烃醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酯基、羰基解析(1) —OH 连在—CH 2—上,应为醇羟基。
(2)— OH 直接连在苯环上,为酚羟基,为酯基。
(3)HCCl 3中含有氯原子,属于卤代烃,—CHO为醛基。
(4)— NH 2显碱性。
3.用系统命名法给有机物命名(1)命名为 ______________________________________ 。
(2)命名为 ___________________________________________________________ 。
(3)的名称为 ______________________________________________ 。
的名称为 _________________________________________________ 。
(4)CH 2==CHCH 2Cl 的名称为 _____________________________________________________ 。
(5)命名为 ______________________________________________________________ 。
(6)命名为 ____________________________________________________ 。
(7)C 4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则其化学名称为________________________________________________________________________ 。
(8)CH 2==CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂的名称为_______________________________________________________________________________ 。
答案(1)3,3,4- 三甲基己烷(2)2- 甲基 -2-戊烯(3)乙苯苯乙烯(4)3- 氯 -1-丙烯(5)4-甲基 -2-戊醇(6)2-乙基 -1,3-丁二烯(7)2- 甲基 -2-氯丙烷(8)聚丙烯酸钠解析(7) 核磁共振氢谱表明C4H9Cl 只有一种化学环境的氢,说明该分子的结构简式为,其系命名2- 甲基 -2-丙。
(8)CH 2==CHCOONa聚合后的物,其名称聚丙酸。
1.有机物系命名中常的(1)主取不当(不包含官能,不是主最、支最多)。
(2)号 (官能的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。
(3)支主次不分 (不是先后繁 )。
(4)“ -”“,”忘或用。
2.弄清系命名法中四种字的含(1)、炔、、、酸、⋯⋯ 指官能。
(2)二、三、四⋯⋯ 指相同取代基或官能的个数。
(3)1、 2、 3⋯⋯指官能或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁⋯⋯指主碳原子个数分1、 2、 3、4⋯⋯考点二研究有机物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步分离提―→ 元素定量分析―→ 定相分子量―→ 波分析↓↓↓↓物确定式确定分子式确定构式2.分离提有机物常用的方法(1)蒸和重晶适用象要求① 有机物定性蒸常用于分离、提液有机物② 有机物与的沸点相差大①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大重结晶常用于分离、提纯固态有机物②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液①常用的萃取剂:苯、CCl 4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比 (分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4.分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。
常见官能团特征反应如下:官能团种类试剂判断依据溴的 CCl 4溶液红棕色褪去碳碳双键或碳碳三键酸性 KMnO 4溶液紫色褪去卤素原子NaOH 溶液, AgNO 3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生银氨溶液有银镜生成醛基新制 Cu(OH) 2悬浊液有红色沉淀产生羧基NaHCO 3溶液有 CO2气体放出(2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱(3)有机物分子中不饱和度的确定(1)碳氢质量比为3∶ 1 的有机物一定是CH 4(× )(2)CH 3CH 2OH 与 CH3OCH 3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同(× )(3)乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(× )(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型 (× )(5)有机物的1H-核磁共振谱图中有 4 组特征峰 (√)(6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶ 4∶1(× )解析该有机物中有 4 种不等效氢原子,峰面积之比为3∶ 2∶2∶ 1。
(7)有机物分子中所有碳原子可能共平面( √)题组一仪器分析在有机物结构确定中的应用1.(2018 邯·郸模拟 )下列说法中正确的是()A.在核磁共振氢谱中有 5 个吸收峰B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C.质谱法不能用于相对分子质量的测定D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构答案D解析 A 项,此物质有 3 种不等性氢原子; B 项,红外光谱只能确定化学键和官能团的种类,不能确定其数目; C 项,质谱图中,用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。
2.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为3∶ 1 的是 ()A. 对二甲苯B. 乙酸乙酯C.乙酸D. 环己烷答案C解析 A 项中峰面积之比为3∶ 2; B 项为 3 组峰; C 项 CH 3COOH 分子中峰面积比为3∶ 1,正确; D 项只有一组峰。
题组二复杂有机物分子共面、共线问题3.1,4- 二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成,其结构如图所示。
下列有关该物质的说法不正确的是 ()A.该物质属于芳香烃6 个B. 该分子中处于同一直线上的原子最多有C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色D.该分子中所有原子可能位于同一平面上答案B解析该物质中只有C、 H两种元素,且含有苯环,故该物质属于芳香烃, A 项正确;分子中含有两个碳碳三键、两个苯环,根据苯和乙炔的结构特点可知,该分子中处于同一直线上的碳原子最多有 8 个,处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有 10 个,B 项错误;该物质中含有碳碳三键,能使溴的四氯化碳溶液褪色, C 项正确;两个碳碳三键为直线形结构,碳碳单键可以转动,两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上,故分子中所有原子可能位于同一平面上, D 项正确。
W(HOOC—CH ===CH —CH===CH —COOH)分子中最多有4. 已知为平面结构,则________个原子在同一平面内。