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南方医科大学有机化学考纲

有机化学考纲
1.烷烃的同分异构体;烷烃的碳原子为sp3杂化,烯烃为sp2杂化,炔烃为sp杂化;伯仲
叔季四类碳原子
2.正碳离子和负碳离子为sp2杂化,正碳离子p轨道上没有电子,负碳离子p轨道上有俩
个电子,用于休克尔规则的判定
3.端炔与非端炔的鉴别
4.烯烃的顺反异构,亲电加成反应,正碳离子稳定性的比较,正碳离子与双键共轭;烯烃
的鉴别用溴水或酸性高锰酸钾溶液
5.三、四、五、六元环烷烃的稳定性比较。

环丙烷可使溴水褪色,却不可使酸性高锰酸钾
溶液褪色
6.环己烷的优势构象,命名,顺反命名(同侧和异侧)
7.芳香烃四大亲电取代反应,氧化反应,定位效应,重点是一类定位基和二类定位基的排
列顺序
8.由定位基的差别和定位基的位置导致的芳香酸和芳香胺的酸性和碱性的大小差异
9.比较碱性,主要利用共轭酸碱对
10.伯仲叔卤代烃的活性大小,叔卤代烃最强;同时烯丙式>烷式>乙烯式
11.伯仲叔卤代烃的鉴别用硝酸银的醇溶液,伯卤代烃混合后直接可生成沉淀,仲卤代烃加
热后可生成沉淀,叔卤代烃一般不生成沉淀
12.卤代烃的亲核取代反应,多卤素卤代烃中与苯相连的碳原子即α碳原子上的卤素优先反
应;合成题中有和HCN反映先生成腈类,再酸性水解生成羧酸
13.卤代烃的消除反应;卤代烃形成格式试剂的反应包括条件(无水乙醚),然后格式试剂
的反应(和醛酮发生亲核加成反应)
14.含n个手性碳原子的空间异构体有2n个,会用R、S标记分子结构,会根据名称写出结
构式即Fischer投影式,最大基团写在上面;D/L糖的结构
15.醇与金属钠的反应现象,酯化反应
16.醇的非对称消除反应考虑共轭效应和扎依采夫规则
17.二巯基硫醇可作重金属中毒的解毒剂
18.酚酸性的强弱比较,主要为电子效应;酚的亲电取代反应;苯胺比苯酚的活性更强,苯
胺也能与溴水发生反应且反应速度更快
19.能使溴水褪色的物质有:环丙烷、烯烃、炔烃、含烯醇式机构化学物质,醛糖等
20.烯醇和酚的鉴别用三氯化铁溶液
21.醚可与浓强酸反应生成钅羊盐
22.醚键断裂的特点
23.醛酮(含碳碳双键)的命名,羰基的亲核加成反应和难以程度的影响因素,和格式试剂
的加成反应,与氨衍生物(2,4-二硝基苯肼)的反应
24.α-H的反应,主要是醇醛缩合反应;酮式和烯醇式的互变异构
25.甲基酮或乙醇式结构的碘仿反应,可用于鉴别
26.醛的Tollens和Fehling反应
27.缩醛反应和酮与乙二醇的反应
28.羧酸的命名和其化学性质(酸性强弱比较),鉴别羧酸用碳酸钠或碳酸氢钠,羧酸生成
酰卤的反应
29.取代羧酸的命名,取代羧酸的氧化和脱水反应
30.β羰基酸更容易脱羧
31.羧酸衍生物的活性排列顺序
32.阿司匹林的结构
33.羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应
34.尿素结构
35.伯仲叔胺的特点;季铵碱的碱性很强,将OH-换成其他离子如Cl-变成季铵盐
36.胆碱结构
37.碱性强弱的比较:季铵盐>脂肪胺(仲>伯、叔)>氨气>芳香胺,同时注意杂环的碱
性比较
38.叔胺上的氮原子没有可以取代的氢原子故不能发生酰化反应
39.亚硝酸与伯仲叔胺的反应与现象,鉴别用
40.重氮盐的生成
41.由苯胺合成均三溴苯(放氮反应)
42.偶联反应的定位规律:苯胺、苯酚:先对位后邻位;萘胺、萘酚….,考方程式
43.常见生物碱来源和名称
44.常见结构的紫外波数,电子跃迁类型P180
45.常见有机化合物的红外光谱特征吸收频率,P183表
46.核磁共振化学位移值表
47.五元杂环(噻吩)结构
48.常温下噻吩磺化反应发生在α位
49.叶绿素、血红素、V B12都含四个吡咯环,叶绿素含Mg2+,血红素含Fe2+,V B12含Co+
50.糖的结构,α、β葡萄糖,α、β甘露糖、α、β半乳糖的结构
51.糖的化学性质:氧化反应、成苷反应(苷键的名称)、临床检验糖的试剂(Tollens试剂、
Fehling试剂)
52.必需脂肪酸和必须氨基酸的种类
53.油脂的化学性质:皂化反应、加成(H2、I2)、和酸败
54.卵磷脂、脑磷脂的形成醇分别为胆碱和胆胺
55.
56.甾族化合物的立体结构。

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