试题名称：有机合成设计
一、单项选择题（从下列各题多个备选答案中选出一个正确答案，并将其代号写在相应位置。

答案选错或未选者，该题不得分。

每小题2分，20分）
1. 首次提出逆合成方法的科学家是 。

A. Wender
B. Woodward
C. Trost
D. Corey 2. 下列化合物中，发生S N1取代反应最容易的是 。

A. CH 3CHClCH 3
B. CH 3CHBrCH 3
C. CH 3CHICH 3
D. CH 3CH 2CH 2I 3. 下列物质不属于氧化剂的是 。

A. H 2O 2
B. NaBH 4
C. KMnO 4
D. Collins 试剂
4.ArI + RB(OH)2
Ar-R 该反应属于 。

A. 骨架和官能团都变
B. 骨架和官能团都不变
C. 骨架不变，仅官能团变
D. 骨架变，而官能团不变 5. 下列物质能发生Friedel-Crafts 酰基化反应的是 。

A. B. C. D.
NO 2CN
COCH 3
6. 下列选项中，碳负离子最不稳定的是 。

A. B. C. D.CH 3CCH 2O
CH 3CCHCO 2Et O
CH 3NO 2CH 3CCHCN O
7. 下列羰基化合物与HCN 反应活性最强的是 。

A. CH 3COCH 2CH 3
B. HCHO
C. CH 3COCH 3
D. PhCOCH 3 8. 下列选项中，不是有机合成路线设计原则的是 。

A. 逆合成法
B. 拆解法
C. 合成法
D. 分子简化法 9. 在有机合成中，导向的主要手段是 。

A. 活化导向
B. 钝化导向
C. 阻断导向
D. 封闭导向 10. 下列选项中，不是保护基必须具备的条件 。

A. 保护基容易引入所要保护的分子中
B. 与被保护分子能有效结合
C. 保护基廉价
D. 在保护分子的其他部分结构不损坏的条件下易脱除
二、完成下列反应式（写出主要产物或反应条件，将正确答案填写在相应的位置上，答案错误或未填写不得分。

每空3分，共36分）
1.
O
N H +
3
H
O
1)KCN
22.
3.
+
4.
OH
3m-ClC 6H 4CO 3H
5.
C 2H 5O
653
6.
CH 2OH
CHOH CH 2OH
+ CH 3COCH 3
HCl(g)
7.
3
8.
COCH 3+ (CH 2O)3 + NH(CH 3
)
2
9.CH 3CCH 2CO 2Et O
+
OMe
O
NaOEt
10.
CH 2OH
PDC
DMF
三、逆合成分析（选择合理的拆开路线。

每小题6分，共24分）
1. 用逆合成分析法拆分化合物
O
（6分）
O O
2. 用逆合成分析法拆分化合物（6分）
OEt
CHO
3. 用逆合成分析法拆分化合物（6分）
CO2H
4. 用逆合成分析法拆分化合物（6分）
四、合成题（先用逆合成分析方法拆开，然后写出合理的合成路线。

每小题10分，共20分）
O
O
1. 化合物的合成路线（10分）
CH3
OH
Br
2.以苯酚为原料，合成化合物（10分）
《有机合成设计》试题参考答案
一、选择题（从下列各题多个备选答案中选出一个正确答案，并将其代号写在相应位置。

答案选错或未选者，该题不得分。

每小题2分，20分）
1．D ； 2．C; 3．B; 4．A; 5．B; 6．A; 7．B; 8．C; 9．A; 10．C;
二、完成下列反应式（写出主要产物或反应条件，将正确答案填写在相应的位置上，答案错误或未填写不得分。

每空3分，共36分）
N
;
O
OH
1.
O
2.
OH
3.
CHO
4.
OH
;
5. 6.O
Et O
O
O
HO
7.
OH
O
O
8.
COCH 2CH 2N(CH 3)2
9.
O CO 2Et
O
10. COOH
(其它合理答案，可酌情给分。

)
三、逆合成分析（选择合理的拆开路线，每小题6分，共24分）
1.
O
O
O
O
+
O
（每步3分，共6分，其它合理答案可酌情给分）
O
O
O
Et O
O
O
Et
+
O
OEt O
O
Et 2.
（每步
2分，共6分，其它合理答案可酌情给分）
CHO
CHO
O 1,6-二羰基
重新连接
+
3.
（每步2分，共6分，其它合理答案可酌情给分）
CO 2H dis
CHO
+ CH 3CO 2H
CHO
+
CO 2H
CO 2H 4.
（每步2分，共6分，其它合理答案可酌情给分）
四、合成题（先用逆合成分析方法拆开，然后写出合理的合成路线。

每小题10分，共20分）
1．Dis ：( 第二步2分，第一、三步各1分，共4分，其它合理答案可酌情给分)
O
CH 3O
OH
CH 3
O
OH
CH 3
O
+
O
+
OH
OH
O
OH
Syn:（每步2分，共6分，其它合理答案可酌情给分）
O
+ CH 2(CO 2C 2H 5)2
CO
2Et
CO 2Et
+CO 2H 24
TM
2．Dis:（第一步2分，其余每步1分，共
4分，其它合理答案可酌情给分）
Br
OH
Br
OH
HO 3S
SO 3H
OH
HO 3S
SO 3H
OH
Syn : （每步各2分，共6分，其它合理答案可酌情给分）
Br
OH
Br
OH
HO 3S
SO 3H
OH
HO 3S
SO 3H
OH
24
Br 2,Fe
H。