大学有机化学答案第九章 卤代烃一、命名下列化合物。
1.CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2Cl2.CH 2=C CHCH=CHCH 2BrCl3.4.CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 35.ClBr6.Cl7.F 2C=CF 28.BrCH3四氟乙烯4－甲基－1－溴环己烯二、写出下列化合物的结构式。
1．烯丙基氯 2。
苄溴CH 2=CHCH 2ClCH 2BrCH 3C C CHCH 2Cl CH 3BrCH 2CH 2Br CL 2C=CH 2CCl 2F 2HCCl 3三、完成下列反应式：1.CH 3CH=CH 2+HBrCH 3CHCH 3BrCH 3CHCH 3CN2.CH 3CH=CH 2+HBr CH 3CH 2CH 2Br 2CH 3CH 2CH 2OH3.CH 3CH=CH 2+Cl 25000CClCH 2CH=CH 2Cl +H OClCH 2CHCH 2ClOH4.+Cl 2ClCl2KOH5.NBSBrKI CH 3COCH 3I6.CH 3CH CHCH 3CH 3OHPCl 5CH 3CH CHCH 3CH 3Cl3CH 3CH CHCH 3NH 2CH 37.(CH 3)3CBr +KCN C H OHCH 2=C(CH 3)28.CH 3CHCH 3OHPBr CH 3CHCH 3BrAgNO /C H 5OHCH 3CHCH 3ONO 29.C 2H 5MgBr+CH 3CH 2CH 2CH 2C CHCH 3CH 3+CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr10.ClCH=CHCH 2Cl +CH 3COONaCH 3COOHClCH=CHCH 2OOCCH 3+NaCl 11.CHCH+2Cl 225(1mol)ClC=C ClHClCl 2CHCHCl 212.CH 2Cl+NaCN3CH2CH2CH2CH 2CH 2OC 2H 5CNNH 2IOH四、用方程式表示CH 3CH 2CH 2CH 2Br 与下列化合物反应的主要产物。
1.KOH(H 2O)CH 3CH 2CH 2CH 2Br +-OHCH 3CH 2CH 2CH 2OH 2.KOH(C 2H 5OH)CH 3CH 2CH 2CH 2OH+KOH25CH 3CH 2CH=CH 23.(A)Mg,C 2H 5OC 2H 5,(B)(A)CH 3CH 2CH 2CH 2Br+Mg2525CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr HC CHCH 3CH 2CH 2CH 3+HCCMg+HC CH 4.NaI/CH 3COCH 3,CH 3CH 2CH 2CH 2I 5.NH 3,CH 3CH 2CH 2CH 2NH 26.NaCN,CH 3CH 2CH 2CH 2CN 7.AgNO 3(C 2H 5OH)CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 28.CH 3C CNaCCH 3CCH 2CH 2CH 2CH 39.Na CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 310.HN(CH 3)2CH 3CH 2CH 2CH 2N(CH 3)2五、用化学方法区别下列化合物:1，CH3CH=CHCl, CH 2=CHCH2Cl, CH 3CH2CH2Cl2，苄氯，氯苯和氯代环己烷3，1－氯戊烷，2－溴丁烷和1－碘丙烷解：加入硝酸银氨溶液，1－氯戊烷反应生成白色氯化银沉淀，2－溴丁烷生成淡黄色沉淀，1－碘丙烷生成黄色碘化银沉淀。
4.Cl CH2Cl CH2CH2Cl 氯苯苄氯2－苯基－1－氯乙烷解：加入硝酸银氨溶液，苄氯立即生成氯化银沉淀，2－苯基－1－氯乙烷加热才生成氯化银沉淀，氯苯不与硝酸银氨溶液反应。
六、将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列：1，按S N1反应：(CH 3)3CBr,CH 3CH 2CHBrCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Br,(CH 3)3CBr,CH 3CH 2CHBrCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Br,>>>(a)(b)CH 2CH 2BrCH 2BrCHCH 3BrCHCH 3BrCH 2BrCH 2CH 2Br>2、按S N 2反应：>(a)CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)3CCH 2Br (CH 3)2CHCH 2Br CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCH 2Br(CH 3)3CCH 2Br>(b)CH 3CH 3CH 2(CH 3)3CBrCH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 3CH 2CHBr(CH 3)3CBr>>七、将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。
1.CH 3CHCHCH 3CH 3Br CH 3CHCH 2CH 2BrCH 3CH 3CCH 3CH 3BrCH 3C CH 3CH 3CH 3CHCHCH 3CH 3BrCH 3CHCH 2CH 2BrCH 3>>BrCH 3C CH 3CH 3BrCH 3CHCH 2CH 2BrCH 3CH 3CHCHCH 3CH 3BrHBr(CH 3)2C=CH 2(CH 3)2CHCH=CH 2(CH 3)2C=CHCH 32.E 1CH CH 3BrCH 3NO 2CH 3CHBrCH 3CHBrCH 3CHBr3CH 3CHBr3CH CH 3BrCH 3CH 3CHBrNO 2CH 3CHBr>>>CH=CH 2CH=CH 2CH=CH 2CH=CH 2OCH 3CH 3NO 2八、预测下列各对反应中，何者较快？并说明理由。
>1.CH 3CH 2CHCH 2Br CH 3+-CN CH 3CH 2CH 2CH 2Br +-CNCH 3CH 2CHCH 2CN CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CNCH 3CH 2CH 2CH 2CNCH 3CH 2CHCH 2CNCH 32.(CH 3)3BrH 2O(CH 3)3COH (CH 3)2CHBrH 2O(CH 3)2CHOH(CH 3)3BrH 2O(CH 3)3COH(CH 3)2CHBrH 2O(CH 3)2CHOH>3.CH 3I +NaOH 2CH 3OH CH 3I +NaSH H 2O CH 3SH +NaI +NaI CH 3I +NaSH2CH 3SH +NaICH 3I+NaOH2CH 3OH+NaI>4.(CH 3)2CHCH 2Cl(CH 3)2CHCH 2Br 2(CH 3)2CHCH 2OHH 2O(CH 3)2CHCH 2OH (CH 3)2CHCH 2Br2(CH 3)2CHCH 2OH(CH 3)2CHCH 2Cl2(CH 3)2CHCH 2OH>九、卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应，指出那些属于SN1历程？那些属于SN2历程？1，1，产物构型完全转化。
解：属于SN2历程。
2，2，有重排产物。
解：属于SN1历程。
3，3，碱性增加反应速度加快，解：属于SN2历程。
4，4，叔卤代烷大于仲卤代烷，解：属于SN1历程。
5，5，增加溶剂的含水量反应速度明显加快，解：属于SN1历程。
6，6，反应不分阶段，一步完成，解：属于SN2历程。
7，7，试剂亲核性越强反应速度越快，解：属于SN2反应。
十、下列各步反应有无错误（孤立地看），如有的话，试指出错误的地方。
1.CH3CH=CH2HOBrCH3CHCH2Br OH(A)Mg/(C H)OCH3CH CH2OHMgBr CH3CH=CH2HOBr(A)CH3CHCH2BrOH(B)2.CH2=C(CH3)2+HCl(CH3)3CClNaCN(CH3)3CNROOR(A)(B)(CH3)3CCl+NaCN(CH3)2C=CH23.CH3BrCH2BrBrCH2OHNBS(A)CH2BrBrCH2OHBrNaOH,H2O4.KOH(C2H5OH)CH2CH=CHCH3CH2CHCH2CH3(A)CH2CHCH2CH3BrKOH(C2H5OH)(A)CH=CHCH2CH3十一、合成下列化合物。
1.CH 3CHCH 3BrCH 3CH 2CH 2BrCH 3CHCH 3BrKOH/C 2H 5OHCH 3CH=CH 2+HBrCH 3CH 2CH 2Br2.CH 3CHCH 3Cl CH 3CH 2CH 2ClCH 3CHCH 3Cl 25OHCH 3CH=CH 2B H (CH 3CH 2CH 2)3BNaOH,H 2O 2CH 3CH 2CH 2OHPCl 3CH 3CH 2CH 2Cl3.CH 3CHCH 3Cl CH 3C ClCH 3Cl CH 3CHCH 3Cl25OHCH 3CH=CH 2CH 3CHBrCH 2Br 2KOH,C 2H 5OHCH 3CCH2CH 3C ClCH 3Cl 4.CH 3CHCH 3Br CH 2CH CH 2ClClClCH 3CHCH 3Br KOH,C 2H 5OHCH 3CH=CH 22500CClCH 2CH=CH 2Cl 2CH 2CH CH 2ClClCl5.CH 3CH=CH 2CH 2CH CH 2OHOHOH CH 3CH=CH 2Cl 2500CCH 2ClCH=CH 2Cl 2,H 2OCH 2CH CH 2ClOH Cl+CH 2CH CH 2Cl ClOHCa(OH)2CH 2ClCH OCH 22CH 2CH CH 2OHOHOH6.CH3CH=CH2HOCH2C CHCH3CH=CH22CH3CHClCH2Cl225CH3C CH 500CClCH2C CHNaOH,H2OorHOCH2C CHCH3CH=CH2Cl2500CCl2ClCH2CH=CH2HOCH2CH=CH2Cl2HOCHClCH2ClKOH/C2H5OH2HOCH2C CH7．1，2－二氯乙烷1,1－二氯乙烷ClCH=CCl225CHCHCl2Cl2Cl2CH2=CCl2KOH/C H5OHClCH2CHCl2ClCH=CHClCHCH2CHCHNCCH CH CH CH CNKCN2BrCH2CH2CH2CH2Br2/NiBrCH2CH=CHCH2Br2CH2=CHCH=CH2BrCH2CHBr2HBrBrCH=CHBr2CHCHKOH/C2H5OH2BrCH2CH2BrCH3CHCl22CHCHKOH/C2H5OH2ClCH2CH2Cl11.ClClCl2500CCl OHNaOH,H2OOH12.CH3CH3CH2OH3CH3CH3CH3CH2OHCH3CH3CH3CH3(CH2O)3,HClCH2ClNaOH/H2O13．1－溴丙烷2-己炔CH3CH2CH2BrHBrCH3CH=CH22CH3CHClCH2Cl225CH3C CH CH3C CNa322CH3C CCH2CH2CH3十二、2－甲基－2－溴丁烷，2－甲基－2－氯丁烷以及2－甲基－2－碘丁烷以不同速度与纯甲醇作用得到相同的2－甲基－2－甲氧基丁烷，2－甲基－1－丁烯以及2－甲基－2－丁烯的混合物，试以反应历程说明上述结果。