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天然药物的化学成分


含生物碱类生药 麻黄、益母草、山豆根、苦参、龙胆、秦艽、槟榔、白鲜皮、黄 连、防己、延胡索、黄柏、勾藤、吴茱萸、马钱子、洋金花、颠 茄草、川贝、浙贝、川乌、附子、百部
含鞣质、多元酚 绵马贯众、柯子、山茱萸、五倍子、儿茶 含有机酸类生药 升麻、关木通、金银花、山楂、马兜铃、木瓜、地龙、蜂蜜
一、糖类 单糖、低聚糖、多聚糖
植物多糖
• 淀粉(starch) • 纤维素(cellulose) • 果聚糖(fmctans) • 半纤维素(hemicellulose) • 树胶(gum) • 粘液质(mucilage)和粘胶质(pecticsubstance)
• 鉴别方法:
• 1、Fehling试验:Fehling试液(碱性酒石酸酮试液甲、 乙,临用时等量混合);产生砖红色沉淀;检测化合 物类型:还原性糖类,非还原性多糖需水解后呈阳性 反应。
• 2、Molish试验:a-萘酚试液,沿管壁滴加浓硫酸;二 液层交界处成紫色环;检测化合物类型:所有糖类、 苷类。
• (二) 二次代谢及其代谢产物
• 1. 二次代谢

以一次代谢产生的代谢产物为原料(或前体
),经不同途径进一步合成的过程叫二次代谢。
• 2. 二次代谢产物 (secondary metabolites)

3. 二次代谢产物的作用

1)维持植物的特性与特征

2)重要的药物资源
植 物
一次代谢产物
与农、 工、 林、牧有关 (国计民生)
天然药物的化学成分
植物代谢及其代谢产物
• (一) 一次代谢及其代谢产物
1. 一次代谢
维持植物机体生命活动的代谢过程叫一次代谢。
2. 一次代谢产物 (primary metabolites)
糖类
蛋白质
脂质
核酸
3. 一次代谢产物的作用
1)植物的营养物质
2)人类赖以生存的物质基础
二、植物代谢及其代谢产物
含香豆素类生药 白芷、防风、南沙参、北沙参、菊花、秦皮、青蒿、茵陈、蛇床子
含环烯醚萜类生药 龙胆、地黄、玄参、秦皮、栀子
含木质素类生药 厚朴、杜仲、五味子、连翘
含挥发油类生药
当归、川芎、苍术、石菖蒲、莪术、郁金、姜黄、木香、白术、香附、沉香、肉桂、 丁香、辛夷、陈皮、小茴香、砂仁、枳壳、豆蔻、薄荷、细辛、紫苏、广藿香、藿 香、荆芥、海金沙
CH2OSO3H
O OH
OO COOH OH
O OSO3H
O NHSO3H
A
CH2OSO3H
COOH
O OH
OO OH
O NHSO3H
O OH
COOH
O OH
O OH
CH2OS O3H
OH O
OO
NHCOH3
B
硫酸
(chond
• (2)硫酸软骨素(chondroitin sulfate) 硫酸软骨素是保持 动物组织水分和弹性的一类酸性粘多糖,是鱼类和哺乳动 物软骨的主要成分,主要有软骨素A、B、C等数种。硫酸 软骨素C是由D-葡萄糖醛酸1b→3和D-半乳糖1b→4相间连 接而成的直链分子,在半乳糖羟基的C6-羟基上有硫酸酯 化。一般在生物体内与蛋白质结合成粘多糖-蛋白复合体(p roteoglycan)而存在。硫酸软骨素临床上用于治疗神经痛、 风湿痛,并具有降低血脂,改善动脉粥样硬化症状的作用 。
• (3)甲壳素 (chitin) 甲壳素主要存在于昆虫、甲壳类动物 的外壳和大多数真菌的细胞壁中。由N-乙酰葡萄糖胺以1b →4反向连接的直链结构多糖。甲壳素对酸、碱稳定。甲 壳素的水解产物葡萄糖胺是重要的合成原料。
• (4)透明质酸(hyaluronic acid) 为一类存在于动物结合组 织、眼球和皮肤的酸性粘多糖,具有润滑剂和防止微生物 侵害作用。由D-葡萄糖醛酸1b→3连接N-乙酰氨基葡萄糖 形成的重复二糖单位,每一个重复二糖单位彼此以1b→4 键结合而成。现在作为化妆品的基质使用。
常见的低聚糖
类型
名称
单糖组成
双糖 蔗糖(sucrose)
葡萄糖,果糖
麦芽糖(maltose) 2分子葡萄糖
乳糖(lactose)
葡萄糖,半乳糖
海藻糖(trehalose) 2分子葡萄糖
三糖 龙胆三糖(gentianose)果糖,2分子葡萄糖
棉子糖(raffinose) 半乳糖,葡萄糖、果糖
(manneotriose)
• 3、色谱法:纸色谱、薄层色谱;展开剂:正丁醇-醋 酸-水(4:1:5 上层);多种显色剂黑色斑点。
• 4、GC、GC-MS分析:糖类化合物可以制成甲醚、乙酰 化、三甲基硅烷化衍生物,采用 GC、GC-MS方法,进 行定性、定量分析。
• 低聚糖类
• 由2~9个单糖基通过苷键键合而成的直糖链或 支糖链的聚糖称为低聚糖(oligosaccharide)。
鼠李三糖(rhamninos乳糖,2分子鼠李糖
e)
主要分布
甜菜、甘蔗 淀粉经酶水解 补乳动物乳汁 麦角、酵母等真菌 龙胆属某些植物 棉籽
鼠李属某些植物
四糖 水苏糖(stachyose) 果糖,葡萄糖,2分子半乳糖 水苏属某些植物
• 多聚糖类 • 动物多糖
• (1)肝素(heparin) 肝素是分子量约5000~15000的高度硫酸酯化的右 旋酸性粘多糖。由A、B两种二糖单元组成。此外肝素的糖链上常接有 丝氨酸或小分子肽。肝素具有很强的抗凝血作用,临床用于预防和治 疗血栓的形成。
植物生物化学


成 分
二次代谢产物
与医药有关 (生物活性成分)
中草药成分化学 天然药物化学 植物药品化学
生药的化学成份分类表
化学成分类型 含蒽苷类生药 含黄酮类生药
药物举例
大黄、虎杖、紫草、丹参、何首乌、番泻叶、决明子、芦荟
葛根、黄芩、槲寄生、桑白皮、银杏叶、槐米、红花、石苇、淫 羊藿、蒲黄
含强心苷类生药 洋地黄叶、黄花夹竹桃、香加皮
O
CH3
OH () OH OH
L-鼠李糖
CH3 O OH
OH OH
D-洋地黄毒糖
CH2OH
O OH
COOH
O OH
OH ()
CH2OH
OH
OH
CH2OH
CH2OH
OH OH OH CH2OH
OH
OH
OH ()
OH
OH
OH OH NH2
OH
2-氨基-2-去氧-D葡萄糖
D-葡萄糖醛酸
D-山梨醇
D-甘露醇
HO HO
O
OH () HOH2C
HO
OH
HO
OH ()
HOH2C OH
O
OH () HO
O
HO OH
OH ()
OH ()Biblioteka OH ()D-木糖
D-葡萄糖
D-甘露糖
OH CH2OH O
HO OH
OH ()
OH ()
D-半乳糖
OH
OH
OH
CH2O
OH O
D-果糖
OH O
OH
OH OH
CH2OH
OH
OH ()
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