高中化学学习材料
题型十九新信息、新情境的有机合成与推
断题
通关演练
(建议完成时间：30分钟)
1．(2012·重庆理综，28)农康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。

(1)A发生加聚反应的官能团名称是________，所得聚合物分子的结构型式是
________(填“线型”或“体型”)。

(2)B→D的化学方程式为_________________。

(3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为________(只写一
种)。

(4)已知：—CH
2CN――→
NaOH水溶液
△—CH2COONa＋NH3，E经五步转变成M的合成反应
流程为：
①E→G的化学反应类型为________，G→H的化学方程式为________。

②J→L的离子方程式为_____________________。

③已知：—C(OH)
3
――→
自动脱水
—COOH＋H
2
O，E经三步转变成M的合成反应流程
为________(示例如图；第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热)。

解析(1)需注明碳碳双键的线型。

(2)由A→B ，B在NaOH醇溶液中发生消去反应脱去
1分子HCl。

(3)Q为饱和二元羧酸，只能为含一个环丙基的二元羧酸。

②J→L发生的是—CHO的银镜反应。

注意：[Ag(NH
3)
2
]OH为强碱，完全电离。

答案(1)碳碳双键线型
(3)
2．(2013·武汉调研)有机物A(C
10H
20
O
2
)具有兰花香味，可用做香皂、洗发香波的
芳香赋予剂。

已知
①B分子中没有支链。

②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。

③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。

E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。

④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

(1)A的结构简式______________。

(2)B可以发生的反应有________(填序号)。

①取代反应②加聚反应③氧化反应
(3)C、F分子所含的官能团的名称依次是________、________。

(4)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式________、________。

(5)E可用于生产氨苄青霉素等。

已知E的制备方法不同于其常见的同系物，
据报道，可由2甲基1丙醇和甲酸在一
定条件下制取E。

该反应的化学方程式是_________________________。

解析由B→C→D为连续氧化，可知B、C、D分别为醇、醛、酸，而D与E 互为同分异构体，则B、C、D、E分别为含有5个碳原子的有机物，结合B 分子中没有支链，则B为正戊醇，D为正戊酸，而E的一氯代物只有一种，
则E的结构简式为(CH
3)
3
CCOOH，故可写出A的结构简式。

答案(1)(CH
3)
3
CCOO(CH
2
)
4
CH
3
(2)①③
(3)醛基碳碳双键
3．(2013·重庆名校模拟)乙烯是重要的化工基础原料。

用乙烯合成光学树脂CR39单体的过程如下：
已知：Ⅰ.CR39单体结构简式是
Ⅱ.酯与醇有反应RCOOR ′＋R ″OH ――→催化剂
△
RCOOR ″＋R ′OH(R 、R ′、R ″代表烃基)
(1)乙烯转化为A 的反应类型是________，B 中官能团名称是________。

(2)在D 、E 的分子中，都只有一种化学环境的氢原子。

①D 的结构简式是________。

②E 为五元环状化合物，E 与CH 3OH 反应的化学方程式是_______。

(3)G 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式是____________。

(4)F 的一种同分异构体K ，其分子中不同化学环境的氢原子个数比是3∶1∶1∶1，且能与NaHCO 3反应。

①K 能发生消去反应，生成的有机物的结构简式是________。

②K 在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式是_________。

(5)下列有关C 的叙述正确的是________(填写序号)。

a ．能与乙酸发生酯化反应
b ．能与乙醇发生酯化反应
c ．1 mol C 最多能与2 mol Na 反应
d．C的同分异构体不能发生银镜反应
答案(1)加成反应羟基
(5)acd
4．(2013·银川联考)阿莫西林是一种最常用的青霉素类广谱抗生素，可以对甲基苯酚为原料经下列合成路线制备阿莫西林：
6APA的结构简式为
(1)反应②的反应类型是________，B分子中含氧官能团的名称是________。

(2)D的结构简式是________。

(3)反应④的化学方程式是_______________________。

反应①的目的是____________________。

(4)芳香族化合物G是E的同分异构体。

G分子满足下列三个条件：
①苯环上的一溴代物只有一种；
②核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子；
③能发生水解反应且产物之一的分子式是C
7H
8
O
3。

写出所有符合上述条件的G的结构简式：______________________。

(5)下列有关阿莫西林的说法中正确的是________。

a．能使酸性KMnO
4
溶液褪色
b．能与Na
2CO
3
溶液反应，但不与盐酸反应
c．能与FeCl
3
溶液发生显色反应
d．能发生银镜反应
解析(1)反应②是氯原子取代甲基上的氢原子生成A，。

A水
解生成B，，故其分子中含氧官能团为羟基和醚键。

(2)B经催化氧化生成C，，结合题目已知信息，可推出D的结构简式为。

(3)根据最终合成产物阿莫西林中依旧含有酚羟基，可知反应①的目的是保护酚羟基不被氧化。

(4)苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环中只含一种氢原子，能发生水解反
应且产物之一的分子式为C
7H
8
O
3
，说明含酯基。

核磁共振氢谱显示有四种不同
化学环境的氢原子，说明分子中总共有4种氢原子，结合以上信息可推出G 的结构简式。

(5)由于其含酚羟基，故能使酸性KMnO
4溶液褪色，能与FeCl
3
溶液发生显色
反应，由于其含氨基，故其能与盐酸反应，分子中不含醛基，因此不能发生银镜反应，故选ac。

答案(1)取代反应羟基、醚键
——————————新学期新成绩新目标新方向——————————
(5)ac
化学驿站
有机合成推断，突破当先。

捕获有用信息，解惑谜团。

碳数碳架官能团，落实它们最关键。

正推逆推相结合，掌握方法好推断。

桑水。