有机化学方程式（选修五）烷烃（甲烷为例）1． CH ＋ Cl2光照CH Cl ＋ HCl ⋯ .432．C H＋ (3n＋ 1)/2O点燃2nCO ＋ (n＋ 1)H On2n+222烯烃（乙烯为例）1． CH 2=CH 2＋ Br2→CH 2Br — CH2Br2． CH =CH＋ H O催化剂OHCH CH222323． CH =CH＋ HCl催化剂CH ClCH2232催化剂4． CH 2=CH 2＋ H2CH 3— CH 3△2=CH 2催化剂22]n5． nCH[CH — CH点燃6． C n H 2n＋ 3n/2O 2nCO2＋ nH 2O 炔烃（乙炔为例）1． CH≡ CH＋ 2H2催化剂CH 3—CH 3△2． CH≡ CH＋ HCl 催化剂2CH =CHCl △3.CH ≡CH＋ Br 2→ CHBr=CHBr 4． CH≡ CH＋ 2Br 2→ CHBr 2— CHBr 25． nCH 2=CHCl 催化剂[CH 2—催化剂CH ] n Cl6． C4H 10苯1．2．3．加热、加压C2H4＋ C2H6浓硫酸＋HNO 355～ 60℃＋Br 2 (液溴 )FeCl3催化剂＋3H 2△— NO2＋ H2O— Br ＋ HBr苯的同系物（甲苯为例）CH 3CH32—NO2浓硫酸O N—1．＋ 3HNO 3＋ 3H2O55～60℃NO 2CH32、KMnO 4(H+)— COOH卤代烃（溴乙烷为例）1． CH 3CH 2Br ＋NaOH H2 O CH CH OH ＋ NaBr32△2． CH CH Br ＋NaOH醇△CH =CH ↑＋ NaBr ＋ H O32222醇1．2CH 3CH2OH ＋ 2Na → 2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑2． CH 3CH 2OH ＋HBr △CH3 CH2 Br＋ H 2O浓硫酸3． CH 3CH 2OH170℃CH2 =CH2↑＋ H 2O浓硫酸4． 2CH3232232 CH OH140℃CH CH—O— CH CH ＋H O 5． 2CH CH OH＋O催化剂O 322CH CHO ＋ 2H223△6． 2CH3CH(OH)CH 3＋O2催化剂2CH 3COCH 3＋ H2O △7. C(CH3)3 OH＋O2催化剂很难被氧化△酚（苯酚为例）OH ONa1． 2＋2Na→ 2＋H2↑OH ONa2．＋ NaOH →＋ H O2ONaOH3．＋CO2＋H2O→＋NaHCO3OH ONa4．＋Na CO →＋ NaHCO323OHOHBr ——Br5．＋3Br2→↓＋3HBrBrOH6.FeCl3溶液溶液呈紫色醛（乙醛为例）1． CH 3CHO＋ H2催化剂CH 3CH 2OH2． 2CH3CHO ＋ O2催化剂△2CH3 COOH△3． CH 3CHO ＋ 2[Ag(NH 3)2]OH △CH 3COONH 4＋ 3NH 3＋ H2O＋ 2Ag ↓△CH C OONa ＋ Cu O↓＋ 3H O4． CH CHO ＋ 2Cu(OH) +NaOH32322羧酸酯1． CH 3CHOOH ＋CH 3CH 2OH 浓硫酸CH 3COOCH 2CH3＋ H2O △2． CH COOCH CH ＋ H O稀硫酸CH CHOOH ＋ CH CH OH2323△3323. CH COOCH CH＋ NaOH△CH CHOONa ＋ CH CH OH323332第三章有机化合物有机物烷烃烯烃苯及其同系物通式C n H2n+2C n H2n——代表物甲烷 (CH4)乙烯 (C2H4)苯(C6H6)结构简式CH4CH 2＝CH2或(官能团 )C－ C 单键，C＝C 双键，一种介于单键和双键之间的独结构特点链状，饱和烃链状，不饱和烃特的键，环状空间结构正四面体六原子共平面平面正六边形物理性质无色无味的气体，比空气无色稍有气味的气体，比空气略无色有特殊气味的液体，比水轻，难溶于水轻，难溶于水轻，难溶于水用途优良燃料，化工原料石化工业原料，植物生长调节溶剂，化工原料剂，催熟剂有机物主要化学性质①氧化反应（燃烧）烷烃：CH4 +2O2――→ CO2+2H 2O（淡蓝色火焰，无黑烟）甲烷②取代反应（注意光是反应发生的主要原因，产物有 5 种）CH4 +Cl2―→ CH 3Cl+HCl CH 3Cl +Cl 2―→ CH2Cl2 +HClCH2 Cl2+Cl2―→ CHCl 3+HCl CHCl 3+Cl 2―→ CCl4 +HCl在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应，甲烷不能使酸性KMnO 4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

烯烃：①氧化反应（ⅰ）燃烧C2 H4 +3O2――→ 2CO2+2H 2O（火焰明亮，有黑烟）乙烯（ⅱ）被酸性KMnO 4溶液氧化，能使酸性KMnO 4溶液褪色。

②加成反应CH2＝CH 2＋Br 2－→ CH2Br －CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定条件下，乙烯还可以与H 2、Cl 2、 HCl 、 H 2O 等发生加成反应CH2＝CH2＋ H2――→ CH3CH3CH2＝CH2＋ HCl －→ CH3 CH2Cl （氯乙烷）CH2＝CH2＋ H 2O――→ CH3 CH2OH （制乙醇）③加聚反应nCH 2＝ CH2――→－ CH2－CH2－n（聚乙烯）乙烯能使酸性KMnO 4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。

苯①氧化反应（燃烧）2C6H6＋15O 2―→ 12CO 2＋ 6H2 O（火焰明亮，有浓烟）②取代反应苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。

苯不能使酸性 KMnO 4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。

概念同系物同分异构体同素异形体同位素定义结构相似，在分子组成上分子式相同而由同种元素组成的质子数相同而中子数相差一个或若干个 CH 2结构式不同的不同单质的互称不同的同一元素的不原子团的物质化合物的互称同原子的互称分子式不同相同元素符号表示相同，——分子式可不同结构相似不同不同——研究对象化合物化合物单质原子二、烃的衍生物1、乙醇和乙酸的性质比较有机物饱和一元醇饱和一元醛饱和一元羧酸通式C n H 2n+1OH——C n H 2n+1COOH代表物乙醇乙醛乙酸结构简式CH3 CH2OH CH3CHO CH 3COOH或 C2H5OH官能团羟基：－ OH醛基：－ CHO羧基：－ COOH物理性质无色、有特殊香味的液体，俗名酒——有强烈刺激性气味的无色液体，俗精，与水互溶，易挥发称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋（非电解质）酸又称冰醋酸。

用途作燃料、饮料、化工原料；用于医——有机化工原料，可制得醋酸纤维、疗消毒，乙醇溶液的质量分数为合成纤维、香料、燃料等，是食醋75％的主要成分有机物主要化学性质①与 Na 的反应乙醇2CH 3CH2 OH+2Na―→ 2CH 3CH 2ONa+H2↑乙醇与 Na 的反应（与水比较）：①相同点：都生成氢气，反应都放热②不同点：比钠与水的反应要缓慢结论：乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原子活泼，但没有水分子中的氢原子活泼。

②氧化反应（ⅰ）燃烧CH 3CH2 OH+3O 2―→ 2CO2+3H 2O（ⅱ）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（ CH 3CHO ）2CH3CH2OH+O 2――→ 2CH3CHO+2H 2O③消去反应CH3 CH2OH ――→ CH2＝ CH2↑+H 2O乙醛氧化反应：醛基(－CHO) 的性质－与银氨溶液，新制Cu(OH) 2反应CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2 OH――→ CH3COONH 4＋H 2O ＋2Ag ↓＋ 3NH 3↑（银氨溶液）CH 3CHO + 2Cu(OH) 2――→ CH 3COOH ＋Cu2O↓＋ 2H 2O（砖红色）醛基的检验：方法1：加银氨溶液水浴加热有银镜生成。

方法 2：加新制的Cu(OH) 2碱性悬浊液加热至沸有砖红色沉淀乙酸①具有酸的通性：CH3COOH ≒ CH 3COO －＋ H ＋使紫色石蕊试液变红；与活泼金属，碱，弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3酸性比较： CH3COOH > H 2CO 32CH 3COOH ＋CaCO3＝ 2(CH 3COO)2 Ca＋CO2↑＋ H2 O（强制弱）②酯化反应CH3 COOH＋C2H 5OH CH 3COOC 2H 5＋ H 2O酸脱羟基醇脱氢三、基本营养物质食物中的营养物质包括：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。

人们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。

种类元代表物代表物分子单糖 C H O葡萄糖C6H12O6葡萄糖和果糖互为同分异构体果糖单糖不能发生水解反应糖类双糖 C H O蔗糖C12H 22O11蔗糖和麦芽糖互为同分异构体麦芽糖能发生水解反应多糖 C H O淀粉淀粉、纤维素由于 n 值不同，所以分纤维素(C6H 10O5) n子式不同，不能互称同分异构体能发生水解反应油 C H O植物油不饱和高级脂肪含有 C＝C 键，能发生加成反应，油脂酸甘油酯能发生水解反应脂 C H O动物脂肪饱和高级脂肪酸C－C 键，甘油酯能发生水解反应蛋白质 C H O酶、肌肉、氨基酸连接成的能发生水解反应NSP等毛发等高分子主要化学性质葡萄糖结构简式： CH2OH －CHOH －CHOH － CHOH － CHOH －CHO或 CH2 OH(CHOH) 4CHO（含有羟基和醛基）醛基：①使新制的Cu(OH) 2产生砖红色沉淀－测定糖尿病患者病情②与银氨溶液反应产生银镜－工业制镜和玻璃瓶瓶胆羟基：与羧酸发生酯化反应生成酯蔗糖水解反应：生成葡萄糖和果糖淀粉淀粉、纤维素水解反应：生成葡萄糖纤维素淀粉特性：淀粉遇碘单质变蓝油脂水解反应：生成高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油蛋白质水解反应：最终产物为氨基酸颜色反应：蛋白质遇浓HNO 3变黄（鉴别部分蛋白质）灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道（鉴别蛋白质）。