教学过程一、复习预习1、复习烃的分类、命名;2、复习脂肪烃的性质;3、复习常见的有机化学反应。
二、知识讲解考点1:苯的结构与化学性质 1、苯的物理性质(1)、无色、有特殊气味的液体(2)、密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂 (3)、熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无晶体 (4)、苯有毒 2、苯的分子结构(1) 分子式:C 6H 6最简式(实验式):CH(2)苯分子为平面正六边形结构,键角为120°。
(3)苯分子中碳碳键键长为40×10-10m ,是介于单键和双键之间的特殊的化学键。
(4) 结构式(5) 结构简式(凯库勒式)3、苯的化学性质(1) 氧化反应:不能使酸性KMnO 4溶液褪色三.苯的化学性质⒈氧化反应2C 6H 6+ 15O 2 12CO 2+ 6H 2O点燃现象:明亮的火焰、浓烟(含碳量大于乙烯)⒉取代反应①卤代+ Br 2Fe(溴苯)+HBr(不能使酸性高锰酸钾溶液褪色)或CC C CCH H HH H(苯分子中的(溴苯)(氯苯)溴代反应注意事项:3、加入的必须是液溴,不能用溴水,苯不与溴水发生化学反应,只能是萃取作用。
4、长直导管的作用是:导出HBr气体和冷凝回流5、纯净的溴苯为无色油状液体,不溶于水,密度比水大。
新制得的粗溴苯往往为褐色,是因为溶解了未反应的溴。
欲除去杂质,应用NaOH溶液洗液后再分液。
方程式:Br2+2NaOH==NaBr+NaBrO+H 2O[思考与交流]1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下?锥形瓶中导管末端不插入液面以下,防止倒吸(HBr极易溶于水)2、如何证明反应是取代反应,而不是加成反应?+ HO-(硝基苯)硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度>水,难溶于水,易溶于有机溶剂[思考与交流]1、药品添加顺序?先浓硝酸,再浓硫酸冷却到50℃以下,加苯2、怎样控制反应温度在60℃左右?用水浴加热,水中插温度计3、试管上方长导管的作用?冷凝回流4、浓硫酸的作用?催化剂5、硝基苯不纯显黄色(溶有NO2)如何除杂?硝基苯不纯显黄色(溶有NO2)用NaOH溶液洗,分液-(苯磺酸)叫磺酸基,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。
易取代、难加成、难氧化2考点3:苯的同系物1、物理性质甲苯、二甲苯物理性质,并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。
①苯的同系物不溶于水,并比水轻。
②苯的同系物溶于酒精。
③同苯一样,不能使溴水褪色,但能发生萃取。
④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
如何区别苯和甲苯?分别取少量待测物后,再加少量的酸性高锰酸钾溶液,振荡后观察现象,能褪色的为甲苯,不能褪色的是苯。
2、化学性质苯的同系物的性质与苯相似,能发生取代反应、加成反应。
但由于烷基侧链受苯环的影响,苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物。
甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应,可制得三硝基甲苯,又叫TNT。
化学方程式为:由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应。
①TNT中取代基的位置。
②TNT的色态和用途。
淡黄色固体;烈性炸药。
(1)苯的同系物的苯环易发生取代反应。
(2)苯的同系物的侧链易氧化:(3)苯的同系物能发生加成反应。
比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象,以及硝化反应的条件,你从中能得到什么启示?的取代反应比更容易,且邻,对位取代更容易,表明了侧链(-CH3)对苯环之影响;的氧化反应比更易发生,表明苯环对侧链(-CH3)的影响(使-CH3的H活性增大)。
三、例题精析【例题1】下列各组物质中,能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的是()A.乙烯、乙炔B.己烷、苯C.己烯、苯D.苯、溴苯【答案】 C【解析】A项乙烯中含碳碳双键、乙炔含碳碳三键,均能使酸性KMnO4溶液褪色;己烷中碳原子饱和,苯中的碳碳键是介于碳碳单键和双键之间的独特的键,均不能使酸性KMnO4溶液褪色,B、D错误;己烯能够使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确。
【例题2】下列叙述中,错误的是()A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55~60 ℃反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯【答案】 D【解析】根据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。
A项,苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应,生成硝基苯;B项,苯乙烯的结构简式为,故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成;C项,乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br;D项,甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。
四、课堂运用【基础】1、在CH3CHCHCC—CH3分子中,处于同一平面上的原子数最多可能有()A.12个B.14个C.18个D.20个【答案及解析】1、D 解析:根据四种基本模型分子的结构特点分析:苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面,与碳碳双键直接相连的原子共平面,与碳碳三键直接相连的原子共直线,由于碳碳单键能旋转,故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上,则共平面的原子如图所示:【巩固】1、某烃的结构简式为:,分子中含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)数为a,在同一直线上的碳原子数为b,一定在同一平面上的碳原子数为c,则a、b、c分别为()A.4,3,5 B.4,3,6C.2,5,4 D.4,6,4【答案及解析】1、B 解析:该烃的空间结构为:,然后以碳碳双键和碳碳三键为中心分析,饱和碳原子数为4,在同一直线上的为3,一定在同一平面上的为6。
【拔高】1、苯环结构中不存在单键与双键的交替结构,可以作为证据的是:①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应④经测定,邻二甲苯只有一种结构⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10mA.①②④⑤B.①②③⑤C.①②③D.①②2、下列物质中属于苯的同系物的是()A.CHCH2B.CH2C.C n H2n-4D.C2H5CH3【答案及解析】1、A 解析:若苯环结构中存在单键与双键的交替结构,则苯环上六个碳碳键的键长不相等,即邻二甲苯有两种结构;且能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。
2、D 解析:苯的同系物分子中只含一个苯环,且分子式符合通式C n H2n-6。
课程小结1.组成和结构(1)分子式:C6H6;(2)结构式:H—CCHC—HC—HH—CCH;(3)空间结构:苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面,形成平面正六边形,键角为120°,碳碳键键长相等,介于碳碳单键和碳碳双键之间。
2.物理性质1.概念:苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。
2.结构特点:分子中只有一个苯环,侧链都是烷基(即碳碳化学键全部是单键)。
3.通式:C n H2n-6(n>6);物理性质与苯类似4.化学性质课后作业【基础】1.苯环上的一卤代物只有一种的是()A.邻二甲苯B.间二甲苯C.对二甲苯D.乙苯2、苯和甲苯相比较,下列叙述中不正确的是()A.都属于芳香烃B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.都能在空气中燃烧D.都能发生取代反应3.在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液,振荡后褪色,正确的解释为() A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B.苯环受侧链影响易被氧化C.侧链受苯环影响易被氧化D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化【答案及解析】1、C 解析:邻二甲苯苯环上的一卤代物有2种,间二甲苯苯环上的一卤代物有3种,对二甲苯苯环上的一卤代物只有1种,乙苯苯环上的一卤代物有3种。
2、B 解析:苯和甲苯都含有苯环,A项正确;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误。
3、C 解析:在苯的同系物中,苯环和侧链相互影响,侧链受苯环影响,易被氧化;苯环受侧链影响,易被取代。
【巩固】1.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3∶2的化合物是()A.CH3CH3CCH2B.OCH3OCH3C.H3CCH3D.H3CCH32.用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来,该试剂是() A.硫酸溶液B.水C.溴水D.KMnO4酸性溶液【答案及解析】1、D 解析:D项,有机物中有两种氢,且个数之比为3∶2,A选项为3∶1,错误;B 选项是三种氢,错误;C选项中有两种氢,但个数之比为3∶4,错误。
2、D 解析:本题考查的是物质鉴别问题,产生三种不同的现象方可鉴别开。
【拔高】1.某化学课外小组用如图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)。
(1)写出A中反应的化学方程式________________________________________________________________________。
(2)观察到A中的现象是________________________________________________________________________。
(3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是________,写出有关的化学方程式:________________________________________________________________________。
(4)C中盛放CCl4的作用是________________________________________________________________________。
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。
另一种验证的方法是向试管D中加入________,现象是________。
2.A~G是几种烃的分子球棍模型(如图),据此回答下列问题:(1)常温下含碳量最高的气态烃是________(填字母)。
(2)能够发生加成的烃有________种。
(3)写出实验室制D的化学方程式________________________________________________________________________。
(4)写出F发生硝化反应的化学方程式_______________________________________________________________________。
【答案及解析】1、(1)C 6H 6+Br 2――→FeBr 3C 6H 5Br +HBr(2)反应液微沸,有红棕色气体充满A 容器 (3)除去溶于溴苯中的溴Br 2+2NaOH===NaBr +NaBrO +H 2O (或3Br 2+6NaOH===5NaBr +NaBrO 3+3H 2O) (4)除去溴化氢气体中的溴蒸气 (5)石蕊试液 溶液变红色解析: (1)A 中发生的反应为C 6H 6+Br 2――→FeBr 3C 6H 5Br +HBr 。