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阿司匹林合成

实际产量1.1g 理论产量2.6g,产率42.31%
交流与讨论:
1、固体产品的干燥方法一般有几种?本实验中应采用 哪种方法来干燥产品?
固体有机物产品的干燥方法常用的有:①晾干;②烘干, 包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干;③ 冻干;④滤纸吸干;⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按 样品所含的溶剂进行选择(生石灰可吸水或酸;无水氯化钙可 吸水或醇;氢氧化钠可吸水和酸;石蜡片可吸乙醚、氯仿、四 氯化碳和苯等)。本实验可选用干燥器干燥。
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4)粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液,搅拌 至无CO2放出
5)布氏漏斗过滤,用水冲洗
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6)15mL4mol·L-1盐酸+滤液,冰水浴,析 出晶体
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7)抽滤,冷水洗2次,干燥,得精品。
8)几粒结晶+5mL水+ 1%的FeCl3溶液。
9)干燥、称量,计算产率。
阿斯匹林的药理作用
阿司匹林为解热镇痛药,用于治疗伤风、感冒、 头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来, 又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又 进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。
二、阿司匹林 (乙酰水杨酸)
水解
酸性
分子式 C9H8O4
白色针状晶体,熔点为 135~136℃,难溶于水
专题7 课题2 阿司匹林的合成
阿司匹林一直是世人最常用的药品,目前 全球年销售量已达到400亿片。
1800年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作 用的有效成分――水杨酸
一、水杨酸
邻酚的性质 如:与氯化铁溶液的显色、
与羧酸(酸酐)的酯化等。
1898年,德国化学家霍 夫曼用水杨酸与醋酐反应, 合成了乙酰水杨酸 。1899 年,德国拜仁药厂正式生产 这种药品,取商品名为 Aspirin
2、向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么?是否可 以不加?为什么?
加酸有利于反应进行,不可不加,否则所需反应温度较高, 副产物增加。
杂质水杨酸的除去:
水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中 被除去
如何检验水杨酸已被除尽?
取乙酰水杨酸晶体少许,溶解,向其中滴加两滴1%的 氯化铁溶液,观察颜色。
五、实验步骤
1)2g水杨酸+5mL乙酸酐+5滴浓硫酸,振摇溶解
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2)85~90 ℃水浴加热5~10min,冷却
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十分钟或更长些
冷却后发现底 部是一层乳白色悬 浊液。即有乙酰水 杨酸晶体析出(如 未出现结晶,可以 用玻璃棒摩擦瓶壁 并将锥形瓶置于冰 水浴冷却,促使晶 体析出)
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3)加水50mL(目的 使其结晶完全), 继续冷却,析出晶 体,抽滤,洗涤得 粗品。
(如果无抽滤设备, 就用简易抽滤法)
官能团 羧基、酯基
分析:合成阿司匹林的原料?
(用乙酸酐效果更好)
分析合成阿斯匹林的原料: 水杨酸(来源于天然植物)、乙酸酐
分析合成阿斯匹林所需要的条件: 催化剂: 浓硫酸 加热(85℃-90 ℃ ,水浴加热法) 温度过高会导致副产物较多
三、阿斯匹林的合成
条件: 浓硫酸 加热(85℃-90 ℃ ,水浴加热法)
可能存在的杂质有哪些?
主要杂质:水杨酸聚合物、水杨酸 副反应
如何除去这些杂质,得到纯净的阿司匹林?
四、阿司匹林的提纯
杂质水杨酸聚合物的除去:
用NaHCO3溶液除去副产物聚合物
因为乙酰水杨酸中含羧基,能与NaHCO3 溶液反应生 成可溶性盐,副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液
操作: 加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤;滤液中加足 量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。
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