缺乏症：贫血症、脂溢性皮肤炎 临床上用于治疗婴儿昏厥和缓解呕吐
六、生物素（VB7）与羧化辅酶

又称维生素H
化学结构：噻吩环 + 尿素 + 戊酸
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ尿素
HN HC O C NH CH CH (CH2)4 COOH

噻吩
H2C S
戊酸
功能：羧化
酶的辅酶，在
生物合成中起
传递和固定 CO2的作用

结构：
二甲基异咯嗪 + 核糖醇
VB2
核糖醇
核苷键
二甲基异咯嗪
AMP FAD
辅酶：
黄素单核苷酸
FMN
黄素腺嘌呤二核苷酸 FAD
FMN
功能：在氧化还原反应中，起着传递氢的
作用。

FMN + 2H == FMNH2 FAD + 2H == FADH2
氧化型
机理：二甲基
半醌型
异咯嗪上的N1、
N5载运H
CH2NH
辅酶：
磷酸吡哆醛（PLP）和磷酸吡哆胺（PMP）
CHO HO H3C N O CH2 O P OH HO OH H3C N 磷酸吡哆胺 CH2NH2 O OH
CH2 O P OH
功能：磷酸吡哆醛
氨基酸代谢（转氨、脱羧、消旋）的辅酶

来源：分布极广，谷类外皮含量最丰
富，肠内细菌可以合成。
还原型
三、泛酸和辅酶A


泛酸，又称遍多酸，1919年发现
“pantothenic acid”----无所不在

分布广泛，在蜂王浆中含量最多，肠道
细菌也可合成

缺乏症很少发生。但长期服用抗生素时，
应注意补充

辅酶：辅酶A（CoA~SH）
巯基乙胺

结构：
泛 解 酸
酰胺键
泛 酸
1 OH
β 丙 氨 酸
肠道细菌可以合成生物素，一般不会出
现生物素缺乏症。

生蛋清可使生物素失去活性，并抑制它
在小肠的吸收。加热煮熟则可避免。
七、叶酸（VB11）和四氢叶酸

又称造血维生素

化学结构
2-氨基-4-羟基-6-亚甲基蝶呤 蝶酸
对氨基苯甲酸 谷氨酸
蝶酰谷氨酸

辅酶形式：四氢叶酸（THFA、FH4）
H
H 22N HN N N
二、VD
化学结构：
固醇衍生物
CH3 CH3 CH3
VD功能：
1、促进Ca、P在肠道的吸收
H CH3 C C C C C H H2 H2 H2 CH3
人体皮肤：
7-脱氢胆固醇
HO
CH3 CH3 H CH3 C C C C C H H2 H2 H2 CH3
UV
230~300nm
HO
CH2
VD3
缺乏症： 佝偻病、软骨病、老年性骨质疏松
物提供，一旦 缺乏—病或死
纯化饲料 +
极微量牛奶
说明：牛奶中存 在含量极少，但 生存必须的食物 辅助因子（维生 素）
3、维生素的分类

水溶性：VB1、VB2、泛酸、维生素PP、
VB6、生物素（VB7）、叶酸（VB11）、 VB12、VC

脂溶性：VA、VD、VE、VK
第二节 水溶性维生素和辅酶
一、VB1（硫胺素）和焦磷酸硫胺素（TPP）
第五章
维生素与辅酶
Vitamins ＆ Coenzymes
第一节
1、概念

概述
维生素是机体维持正常生命活动所必需
的一类微量小分子有机化合物。

在代谢中起调节作用；


含量很少；
缺乏会导致疾病（维生素缺乏症）
2、维生素的发现
1906年 英国 Hopkins
纯化饲料 动物合成某些 矿物质、 维生素的功能 蛋白质、 退化，必须依 脂肪、核 靠植物和微生 酸、糖

掌握水溶性维生素的名称（包括别名）、
结构特点

掌握辅酶形式 掌握生理功能 熟悉缺乏症

结构
O CNH2 N
烟酰胺
NMP
+ NADP+ NAD

辅酶：
烟酰胺腺嘌呤二核苷 酸（CoI） NAD+ 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 磷酸（CoII）NADP+
AMP
O
磷酸

功能：脱氢酶辅酶，传递氢 机理：
氧化态
还原态
NAD+ + 2H = NADH + H+
注意 区别
NADP+ + 2H = NADPH + H+ FMN + 2H = FMNH2 FAD + 2H = FADH2
S S CH CH CH2CH2CH2CH2COOH CH2
功能： a）氢载体； b）酰基载体
十、VC（抗坏血酸）

广泛存在于水果及蔬菜中（猕猴桃、橙类、
辣椒）

许多动物都可以体内合成VC，必须从食物 中获得的现在所知只有人、猿猴及豚鼠。

缺乏症：坏血病

坏血病：毛细管脆弱、易破碎 表现为牙龈发炎出血，皮肤出现小血斑、
3、脯氨酸羟化酶的辅酶（胶原蛋白的合成）
维生素 B1 B2 泛酸
名称 硫胺素 核黄素 遍多酸 烟酸与烟
辅酶 焦磷酸硫胺素（TPP） 黄素单核苷酸（FMN） 、黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD） 辅酶 A（CoA） 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+，CoI）
功能 脱羧酶的辅酶 脱氢酶的辅酶 酰基载体 脱氢酶的辅酶
2 1 3 N 4 N
N N
8 5
|
87 7
66
N5 N
OH OH
H
H H 9 10 CC NN HH HH 2 H 2
OO CC
谷氨酸
四氢叶酸


功能：一碳基团转移酶的辅酶
如（-CH3、-CH2-、-C(O)-H、=C-） 甲基 亚甲基 甲酰基 甲川基

由于叶酸参与嘌呤、嘧啶的合成，进而影响
O
CH3
三甲基苯酚 + 一甲基环氧己烷 + 三甲基十三烷
四、VK（凝血维生素）

化学结构：
VK3：2-甲基-1,4萘醌 VK1
12 4
VK2

功能：促进凝血
促凝血蛋白原
维生素K
血浆凝血酶原 磷脂、Ca2+
凝血酶原
凝血酶 血纤维蛋白质 不溶性血纤 维蛋白凝块
来源：食物、肠道细菌合成，不易缺乏
学习要求
2、帮助吸收VA
烟雾
强烈的日晒
多摄入奶制品！
三、VE（生育酚）
功能：
影响生殖 抗细胞氧化（养颜）
死胎 少量生菜、麦胚
缺乏：死胎、细胞异型
化学结构
CH3 HO
6 7 5 10 8 9
植物性食物中含量丰富，很少缺乏 一种典型的生育酚
4 1 3 2
CH3
1
CH3
4
CH3
8 12
CH3 CH3
13
H3C
ATP AMP
功能：糖代谢中羰基碳合成与分解反应的辅酶 （α-酮酸的氧化脱羧反应、醛基转移反应）
丙酮酸脱羧酶的辅酶
乙酰乳酸合成酶的辅酶
乙酰乳酸

&
来源：
以种皮及胚芽、瘦肉、米糠、麦麸、黄豆、酵母 的含量较为丰富。
&
加工过程易造成其损失，如过度碾磨（破坏化学 键）、过度淘洗（易溶于水）。
&
某些食物中含有抗VB1因子。如某些海产品（特别
是鲤鱼、鲱鱼、虾）和茶。

缺乏症：脚气病
二、VB2（核黄素）和黄素辅酶
来源：
• 广泛存在于乳类、蛋类、肝肾、豆类、谷类等； • 在加工、烹饪和储藏过程中有不同程度的损失；
• 对光十分敏感；
• 在碱性溶液中加热极易破坏。
缺乏症：
• 主要症状为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等， 但不会引起严重病症。
H
牙齿松动，严重者死亡

VC能够防治坏血病：抗坏血酸 化学结构：酸性多羟基化合物
故只能通过食物获取 1,4内脂
4
1
L-古洛内酯 D-葡萄糖醛酸 L-葡萄糖酸
人、猴、 豚鼠体 内缺乏
L-古洛内 酯氧化酶
L-抗坏血酸
3-氧-L-古洛内酯
功能：1、抗坏血病（保护细胞膜）
2、参与氧化还原反应
还原态
氧化态
化学结构

CH2OH
C H
H C CH
CH3
CH2OH
C H
H3C CH3
VA1
VA2
视黄醇
脱氢视黄醇
存在形式： 视紫红质
功能：暗视野下感光
视黄醛
视紫 红质
弱光 全反式 视黄醛
E2
NADH+E1
全反型VA
缺乏：
夜盲症、影 响发育等
暗 处
视蛋白
11-顺型 视黄醛 E2 视黄醛异构酶
NADH+E1
11-顺型VA E1 醇脱氢酶
到DNA和蛋白质的合成，一旦缺乏会影响细
胞合成。如巨红细胞性贫血病（缺乏症）。

磺胺类药物（抗菌药）的抑菌原理：竞争性 抑制细菌叶酸的合成，导致细菌繁殖中断，
而人体从食物中摄取叶酸，因而不会受这类
药物影响
八、VB12（钴胺素）及其辅酶

结构：最复杂，主体为类卟啉环+拟核苷酸， 中心三价的Co，其上可联结一个基团
PP 酰胺 B6 B7 B11 B12 吡哆素 生物素 叶酸 钴胺素