第三章有机化合物第一讲最简单的有机化合物一甲烷复习重点：甲烷的结构特点和甲烷的取代反应；同分异构体和同系物。

复习难点：建立有机物立体结构模型，将甲烷和烷烃的结构特点、有机物的成键特点从实物模型转换为学生头脑中的思维模型，从化学键的层面认识甲烷的结构和性质。

一、甲烷分子组成与结构1、三式：分子式：______ ;电子式：_________ 结构式：_________ 。

2、甲烷空间结构的描述：甲烷是________ 结构，碳原子位于__________ ，顶点都是—3、甲烷分子结构的参数：键角都是_______ ;键长 1. 09X 10 —10m；键能是413kJ/mol 。

二、甲烷的性质1、物理性质：__ 色___ 味 ___ 体，比空气___ , ___ 溶于水。

2、化学性质：一般情况下，性质_____ 稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂等_____ 反应。

(1 )甲烷的氧化反应：有机方程式书写不用“=”而用—表示。

占燃CH4(g) + 20 2 (g) > CQ(g)+2H 2。

(1)问题：①点燃甲烷前要进行什么操作?[—]②火焰的颜色是什么?[—]③燃烧时火焰是淡蓝色的气体还有哪些?[ _______________________ 、__ 、____ ]④燃烧后的产物如何检验?[ _____________ ](2)甲烷的取代反应：取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团_________________________________ 的反应叫取代反应。

取代反应与置换反应区别如下：3、甲烷与氯气在光照条件下反应，现象：黄绿色逐渐_______ ，瓶壁出现_______ ,说明产生了不溶于水的物质。

瓶口有_____ ，使湿石蕊试纸变—，推断有氯化氢生成。

四个反应的方程式____________________ 、__________________________ 、______________ 、3、热解反应：CH 4 ---------- C+2H 2f三、烷烃1、 烷烃定义及通性：烃的分子里 __________________ 达到“饱和”的链烃叫做饱和 链烃，也叫烷烃。

通式： _____ （ n 》1）,如乙烷、丙烷、丁烷等。

通性：①n W 4_体，溶沸点、密度随碳原子数增大而 _____ ②通常状况下，很—稳定，与酸、碱和氧化剂— 反应，也难与其它物质化合。

③可燃：在空气中燃烧生成 ______________ 。

④取代：在光 照条件下，都能与氯气等发生 ____ 反应。

2、 同系物： ___ 相似，在分子组成上 _______________ 的物质互称为同系物。

如： 甲烷、乙烷、丙烷互称为同系物，它们都属于烷烃。

（1）烷烃的命名方法一一根据分子里所含碳原子的数目来命名。

A. 碳原子数在十以下的，依次用 ________________________________ 来表示。

如： 戊烷、辛烷等。

B. 碳原子数在十以上的，就用 ___ 来表示口： ^一烷、十七烷等（2）烃基一 __________________ 所剩余的部分。

一般用“ R-”表示。

如果这种烃是 烷烃，那么烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫烷基。

如：一 CH 叫_基，一CHCH 叫 _____ 基。

3、 同分异构体：化合物具有相同的 _______，但具有 _____ 的现象，叫做同分异构现 一、同系物规律1、 同系物：结构相似，组成上相差一个或若干个“ CH”原子团的物质。

注意事项：（1） 同系物必须是同类有机物（2）结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目（3）具有相同通式的有机物除烷烃外，不能以通式相同的作为确定是不是同系物的 充分条件 ⑷ 同分异构体之间不是同系物关系（ 5）同系物的物理性质具有规律性的变化；同 系物的化学性质相似。

2、 同系物的判断规律：（1） 一差（分子组成至少相差一个 CH 原子团）（2） —同（具有相 同的通式）（3）二相似（结构相似，化学性质相似）二、同分异构体面面观：具有相同分子式而分子结构不同的物质 1、 同分异构体的种类（1）碳架异构（指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构）； （2）位置异 构（指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构）； （3）类别异构（指有机物分子 中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构，也叫官能团异构）。

2、 几类同分异构体（1）C n H 2n ： （n > 3）烯烃和环烷烃；（2）C n Hb n — 2： （n > 3）二烯烃和炔烃；（3）C n Hb n +20: （n > 2） 饱和一元醇和饱和一元醚； （4）C n Hb nO: （n > 2）饱和一元醛、烯醇和环氧烷； （n > 3）饱和一元 酮；（5）C n H 2nQ : （n > 2）饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯； （6）C n Hb n + 1QN: （n > 2）氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯；（ 7） GHn —60: （n > 7）酚、芳香醇和芳香醚。

3、 几种特殊的同分异构体（1）C 8H 8:苯乙烯和立方烷；（2）C 8H 0：乙苯和邻二甲苯、 间二甲苯、对二甲苯；（3）C 6H 2O 6： 葡萄糖和果糖；（4）C 11HL01 :蔗糖和麦芽糖；（5）CH 4ON:尿素［C0（NH 2） 2］和氰酸铵［NH 4CNO ］4、 同分异构体书写规律（1）烷烃（只可能存在碳链异构），书写时应注意全而不重。

规则如下：成直链，一条 线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。

（2） 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、 类别异构、碳架异构，书写要按顺序考虑。

一般情况是：位置异构T 碳架异构T 类别异构。

（3） 芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

5、判断同分异构体数目的常见方法和思路：（1）基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异 构体数目。

^ 口：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分 别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。

再如： CH 2的芳香烃（可看作一价苯基跟 丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得）共有 8种。

（2） 换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。

女口：乙烷分子中共有 6个H 原子，若有一个氢原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一 种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的 Cl 看作H 原子，而H 原子看成 Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。

同理：二氯乙烷有二种结 构，四氯乙烷也有二种结构。

又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。

（3） 等效氢原子法（又称对称法）：分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳 原子上连接的氢原子等效。

②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。

如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原 子完全等效，也就是说新戊烷分子中的 12个H 原子是等效的。

③分子中处于镜面对称位置中的18个H 原子是等效的。

三、有机物的命名 1、烷烃的命名（1）首先选择主链：选择分子中最长碳链称作某烷（由主链 若有两条碳链等长，则以含取代基（或支链）多者为主链。

（2）对主链碳原子编号：从离取代基最近的一端编起（以阿拉伯数字）；若在离两端等 距离的位置同时出现取代基时，则从哪端编号能使取代基位置之和最小，就从哪一端编起。

（3）写出烷烃的系统名称.2、含有官能团或特殊原子团的化合物命名时，首先确定命名的化合物母体，然后据母体进行命名。

母体的确定是根据化合物分子中的官能团或特殊基因。

如含：“”的化合物，以烯为母体，化合物最后名称为 “某某烯”；含一0H — CHO— COOH 的化合物分别以醇、醛、酸为母体。

苯的同系物以苯为母体命名。

官能团的链状化合物选择主链一律以含官能团的最长碳链为主链，编号时从官能团（一CHO — COOH 或离官能团近的一端（醇、卤代烃）编号，其他步骤跟烷烃命名相似。

苯的同系物及苯的取代物命名时苯环上的编号既可顺时针编，亦可逆时针编，但是要从 环上最简单的取代基或侧链编起，且使各取代基或侧链的位置之和最（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。

如CH 3 CH 3陋Y ——C —c 居分子GH S CH 3 C 原子数决定烷的名称）；小。

（也可能用习惯命名法），如拿曙;：邻一二甲苯，憑：间—二甲苯，C居-①一CH》对—二甲苯。

【例1】在光照下，将等物质的量的CH4和C12充分反应，得到产物的物质的量最多的是A.CHCIB.CH 2CI214D.HCl解析：由CH与CI2发生取代反应的化学方程式可知，每生成1 mol卤代烃，可生成1 mol HCI，由于CH与CI2发生的每一步取代反应中都有HCI生成，所以，产物中 HCI的物质的量最多。

这里注意，不要简单地按 CH + CI2 CHCI + HCI进行考虑。

其实，该反应一旦进行，生成的CHCI 立即与CI 2发生 连锁”反应。

答案： 【例2】一定量的CH 燃烧后得到的产物是 当其缓缓通过足量的无水 CaCl 2时气体质量减少 A.24.4 g B.13.2 g C.12.5 g D.11.2 g 解析：设产物中CO 的物质的量为x , CO 的物质的量为y 。

由C 原子守恒可得 CH 的物 质的量为（x +y ）,又由H 原子守恒可得生成 H 2O 的物质的量为2 （x +y ）。

贝U 解得x =0.4 mol, y =0.3 mol m （CO =0.4 mol >28 g -mol 1=11.2 g 答案：D 【例3】（2001年全国理综）A 、B 、C 、D E 五种芳香族化合物都是某些植物挥发油中 有的是香料。

它们的结构简式如下所示： 0H D CO CQ 、H 2O （g ）,此混合物的质量为 49.6 g, 25.2 g ，则混合气中CO 的质量为 x , 的主要成分，有的是药物, OCH,OCH SBJ|OHH a CH - CH 2CH 2CH - CH 2请回答下列问题： （1）这五种化合物中，互为同分异构体的是 ⑵ 起反应。

=CHCOOH CH a CH = CHCH 2_厂一 I ：,反应①采取的适当措施， 使分子中烯键不 以上反应式中的 W 是 A — E 中的某一化合物，则 W 是 __________ 。