C H
取代反应：
+ Br2 FeBr3
—Br +HBr
溴苯
精选ppt
17
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生 取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主 要是邻、对位取代产物）等
+ Br2 FeBr3
— Br + HBr
+ 2Br2 FeBr3 Br—
— Br + 2HBr
+ 2Br2 FeBr3
— Br 精选ppt — Br
质，理由是_苯_环__上__的__6_个__碳_碳__键__完__全__相_同__。_____
精选ppt
6
新车苯中毒致死案
2002年8月5日，李先生的妻子朱女士购买 了一辆2002年出厂、排量0.8升的“小王子”奥 拓轿车，2个多月后，朱女士的身上开始出现大 量出血点，后经确诊为重症急性白血病。2003 年3月25 日，朱女士医治无效病逝。同年7月， 李先生无意中看到一篇关于苯中毒的文章，得 知苯中毒可以导致白血病，便将奥拓车送交有 关部门检测，发现车内空气苯含0.18mg/m3， 超过国家室内空气质量的标准值0.11mg/m3。
大量实验事实表明，在苯分子中不存在独立 的碳碳单键和碳碳双键。
根据现在价键理论，苯分子中的的碳碳键是 介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。
苯分子中的6个碳 原子和6个氢原子都处 于同一个平面上，为平 面正六边形。
凯库勒精式选pp仅t 有习惯性的纪念意义5
实战演练
Cl
1、
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
Cl 与
Cl
Cl _是___(是，不是)同一种物
8、溴苯应该是无色、密度比水大的液体，但反应得到 的溴苯却是褐色的液体，原因何在？
9、如何除去溴苯中的溴？
10、催化剂是什么？能否用溴精选水ppt与铁反应？
16
苯的化学性质
-
-
反应历程： H
H-C C C-H + Br-Br
H-C C-H
C H
FeBr3
-
-
H C
H-C C-Br + H-Br
H-C C-H
精选ppt
7
精选ppt
8
小结：一、苯的物理性质
1.无色，有特殊芳香气味的液体
2.密度小于水
3.不溶于水易溶于有机溶剂
4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃
｝ 5.易挥发（密封保存）
6.苯蒸气有毒
特性
精选ppt
9
二、苯的性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可 以发生取代反应又可以发生加成反应。
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气
防止倒吸
吸收检验HBr
精选ppt
吸收HBr， 防止污染 环境
15
1、如何检查装置气密性？
2、冷凝管的作用？冷却水为什么下进上出？
3、锥形瓶的作用？
4、插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？
5、碱石灰干燥管的作用？
6、加NaOH作用是什么？
7、能说明此反应是取代反应的依据是？
• 苯的化学性质——硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一 取代硝基苯，当温度升高至100～110℃时则生成 二取代产物间二硝基苯。
+ HNO3
浓硫酸 60℃
— NO2 + H2O
浓硫酸
+ 2HNO3 100~110℃
NO2、NO2-、-NO2
定位基种类
精选ppt
— NO2 + 2H2O
精选ppt
27
苯是一种基本化工原料
1 mol
6 mol
3 mol
解得：x=6 y=6
苯的分子式：C6H6
精选ppt
2
苯的结构与性质
• 苯的结构——凯库勒式 1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构
H
H
CC
HC
CH
C H
C H
苯的1H核磁共振谱图也证明苯分子中6
个H的化学环境完全精相选p同pt
3
精选ppt
4
苯的结构与性质
• 苯的结构
— NO2
23
如何证明有硝基苯生成？ 把反应后的混合物倒入水中，溶液分
层，下层有不溶于水的油状液体产生
关于硝基苯： 密度比水大的无色油状液体 有苦杏仁味、有毒
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24
• 苯的化学性质——其它反应
加成反应
+ 3H2
Ni 18MPa 180~250℃
——工业制取环己烷的主要方法
氧化反应
2C6H6+15O212CO2+6H2O
第三章 第二节
有人说我笨， 其实并不笨； 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英豪。
——猜一字
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1
苯的组成
苯的相对分子质量为78， 1 mol苯完全燃烧产生6 mol CO2 和 3 mol H2O，计算苯的分子式。
CxHy + (x+y/4)O2 xCO2 + (y/2)H2O
1 mol
x mol (y/2)mol
1、苯与液溴 取代？
加成？
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10
下面请看视频：苯的溴代反应 实验操作：
苯的溴代反应
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11
实验总结：
• 请同学们仔细观察实验现象，充分理解 苯的溴代反应的现象及反应操作。
• 下面我会请同学来总结实验现象，你们 都看到了什么呢？
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12
苯的化学性质——卤代反应
液溴、苯、 铁粉
硝基苯无色，难溶于水，密度比 水大，有苦杏仁味 ，有毒。
精选ppt
20
二、苯的性质
2、苯与浓硝酸
(1)试剂加入顺序
(3)温度计的位置和作用?
(5)长导管的作用? (6)浓硫酸的作用?
精选ppt
21
冷凝回流
温
度
计
应
伸
入
水
浴
水浴加热，使反应
中
体系受热均匀；
精选ppt
便于控制温度，防 止副产物生成
22
烧瓶内
硝酸银 溶液
锥形瓶内
液体沸腾，烧瓶内充 管口有白雾出现，溶
满有大量红棕色气体。精选p液pt 中出现淡黄色沉淀。13
液溴、苯、铁粉
硝酸银溶液
两者相比，后一装置有哪些优点？
(1)冷凝效果更好 (2)有尾气吸收装置，能防止污染。 (3)NaOH溶液吸收溴苯中的溴精和选pp溴t 化氢，使现象更明1显4
——冒浓的黑烟
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25
苯+Cl2在紫外光条件下的反应
紫外光
+ 3Cl2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl 比较：
+ Br2 Fe
— Br + HBr
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26
苯的结构与性质
• 苯的化学性质——小结 苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而
破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。
难氧化（燃烧）、易取代、能加成
+ 2HBr
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液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各类烃 反应的比较：
液溴 溴水 KMnO4 （H+）
烷烃
烯烃
一定条件取代 加成
不反应，萃取 褪色
加成褪色
不反应 氧化褪色
苯 加Fe粉取代 不反应，萃取
褪色
不反应
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19
苯的化学性质——硝化反应
现象：加热一段时间后，反应 完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯 中，在烧杯底部出现淡黄色油状液 体（硝基苯）。